Appunti di Chimica Organica II per l'esame del prof. Vito Capriati riguardanti i seguenti argomenti:
Chemoselettività - Agenti ossidanti e riducenti, gruppi protettori, uso del reagente di Dess Martin.
Regioselettività- Reazioni aldoliche intra e intermolecolari, enolati di zinco, enolati di litio, silil enol eteri, azaenolati. Reazioni di Knovenagel, Reformatsky. Reazione di Mannich, Cannizzaro. Condensazione di Claisen e reazione di Dieckmann. Reazione di Anellazione di Robinson.
Reazioni radicaliche- Reazione pinacolica, aciloinica e di McMurry.
Formazione radicali e stabilità dei radicali.
Reazioni e sintesi carbeni- Stati di tripletto e singoletto.
Sintesi di carbeni da: diazometano, diazocomposti, tosilidrazoni, da reazioni di alfa-eliminazioni.
Reazioni di ciclopropanazione, Reazione di Reimer Tiemann. Reazioni di metatesi (cross metathesis, ring closing metathesis). Reazione di Arndt-Eistert. condensazione benzoinica, reazione di Michael Stetter.
Reazioni elettrocicliche, cicloaddizioni- Regole di Woodward- Hoffman. Movimento conrotatorio e disrotatorio. Reazione di Dies- Alder, regola endo, cicloaddizioni 1,3 dipolari.
Trasposizioni sigmatropiche e di trasposizione molecolare - Riarrangiamento di Wagner- Meerwein, reazioni di espansione d'anello, riarrangiamento di Favorskii e Beckmann. Riarrangiamento pinacolico e riarrangiamento benzilico.
Stereoselettività e sintesi asimmetrica - Modello di Cram e correzione di Felkin-Ahn. Epossidazione e diidrossilazione asimmetrica , idrogenazione asimmetrica.
Eterocicli saturi e aromatici - sintesi e reattività di furani, pirroli, tiofeni, imidazoli, tetrazoli, tiazoli, pirazoli, isossazoli, piridine, pirimidine, chinoline e isochinoline.
Chimica dello zolfo, fosforo e silicio - Ilidi di solfonio e solfossonio, tioacetali, utilità sintetica solfossidi chirali. Olefinazione di Julia, Olefinazione di Peterson, Reazione di Wittig e le sue varianti, Reazione di Horner- Wadsworth- Emmons, Reazione di Mitsunobu.
Chimica dei metalli di transizione - Reazione di Heck, reazione di Stille, reazione di Suzuki-Miyaura e Sonogashira.
Analisi retrosintetica - umpolung, esempi di disconnessione carbonio-carbonio di composti 1,1- 1,2 - 1,3 - 1,4- 1,5- 1,6 difunzionalizzati.
Lo studio dei meccanismi di reazione - Equazione di Hammet lineare e non lineare. Significato degli orbitali molecolari Homo e Lumo. Teoria di Acidi e basi duri e deboli (HSAB).
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