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Relazione struttura-attività

Escludendo le posizioni 5,6,7,8,9 , tutte le altre sono occupate da gruppi che partecipano alle caratteristiche ioniche

della molecola e che non sono modificabili senza perdita di attività.

La quaternizzazione del gruppo metilaminico elimina l’attività, che viene invece ridotta per sostituzione con H.

Il gruppo carbossiammidico è essenziale, la sostituzione con altri gruppi elettronattrattori (-CN, -CO, -CH3) abolisce

l’attività.

Demetilando in ‘6 la clortetraciclina (nel caso quindi della demaclociclina) l’emivita si prolunga consentendo di ridurre

la posologia.

La ricerca si è orientata per allungare l’emivita agendo sulle posizioni ‘6 e ‘7.

R' R'' R'''

R''' NMe

R''

R' 2 OH H OH

METACICLINA CH 2

C A

D B NH 2 OH

CH

H

DOXICICLINA 3

OH

OH O OH O O H

H

-NMe

MINOCICLINA 2

Le tetracicline semisintetiche consentono un basso dosaggio e sono più stabili per l’eliminazione del 6-β –OH coinvolto

nella degradazione per anidrificazione delle altre tetracicline.

E’ da ricordare inoltre che le tetracicline sono composti anfoteri e con acidi forti si ha trans-eliminazione dell’OH

in 6- β con conseguente aromatizzazione a nucleo naftalenico (anidro) inattivo (sistema risonante inattivo).

CH

CH

H C OH 3

3

3 +

H O

3

- H O

2

OH

OH O O

OH OH

OH

OH O ANIDRO

Profarmaci per reazione di Mannich H

H N N

N

O +

+

CONH 2 O O

H H

O pirrolodina ROLITETRACICLINA

NH 2

COOH

H N LIMECICLINA

2 lisina

H N N MEPICICLINA

OH

β

4- -idrossietilpiperazina


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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher melody_gio di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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