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Chimica farmaceutica e tossicologica - macrolidi

Appunti di Chimica farmaceutica e tossicologica per il corso del professor Vittorio. Gli argomenti trattati sono i seguenti: i macrolidi, la terapia con macrolidi, la loro classificazione, lo spettro d'azione dei macrolidi, il comportamento biologico simile all’eritromicina.

Esame di Chimica farmaceutica e tossicologica docente Prof. F. Vittorio

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Spettro d’azione e meccanismo

L’azione è rivolta prevalentemente verso i GRAM (+) β-lattamasi produttori (alternativa terapeutica alle penicilline).

Sono batteriostatici.

Il meccanismo consiste nell’inibizione specifica della sintesi proteica nei batteri, in sede ribosomiale.

O Isolata da brodi di Streptomyces Erytreus;

9 dei 3 componenti A,B e C, solo A è usato come

CH

H C 3

3 antibiotico.

OH

OH CH

H C 3

3 OH La presenza degli ossidrili porta alla formazione di

H C

3

H

O CH esteri.

3

H C N

3

3

O O O D-desossamina

CH La presenza di funzione basica nella D-desosamina

1 CH

3 2 3

OMe porta alla formazione di sali.

O O CH

CH 3

3 O L-cladinosio

OH

CH

ERITROMICINA 3

A pH =3,5 - 4 si può avere degradazione ad anidroeritromicina

O OH

O O

OH OH

OH CH CH

H C H C CH

H C

3 3 O

3 3 3

3

O O O

anidroeritromicina

Lo studio della degradazione in ambiente acido (gastrico) a prodotti inattivi,

ha portato a derivati semisintetici più stabili quali la e l’azitromicina.

roxitromicina

O

O H C

OMe

N 3 N

etere ossinico

9 CH

CH H C

H C 3

3 3

3 OH

OH

OH

OH CH

CH H C

H C 3

3 3

3 OH

OH H C

H C 3

3 H

O

H

O CH

CH 3

3 H C

H C N

N 3

3 3

3 O

O O

O D-desossamina

O

O D-desossamina CH

CH 1

1 CH

CH 3

3 2

2 3

3 OMe

OMe O

O O

O CH

CH CH

CH 3

3 3

3 L-cladinosio

O

O L-cladinosio OH

OH CH

CH 3

3

ROXITROMICINA AZITROMICINA

9-(2'-5'-diossasilossimino)-eritromicina

Elevata attività e durata d’azione Attività più prolungata dell’eritromicina


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AUTORE

flaviael

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+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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