Chimica degli alimenti - vitamine

VITAMINE IDROSOLUBILI

Solubili in acqua, molte costituiscono il gruppo prostetico di enzimi, partecipano a processi metabolici alla

base di funzioni vitali, in genere non possono essere accumulate da nostro organismo infatti è necessario

assumerle con regolarità ad eccezione della vitamina B12 prodotta da batteri epatici che in qualche modo

riusciamo a immagazzinare, i sintomi della loro carenza compaiono rapidamente, sono aspecifici e non

eclatanti in generale, ma si può arrivare a sintomi patologici.

Le liposolubili partecipano a processi più importanti rispetto alle idrosolubili. La sintesi chimica di queste

molecole è difficile, si riesce a produrle tramite ceppi di microorganismi.

VITAMINA B = tiamina (tia: prefisso per la presenza di S, amina sulla pirimidina c’è un gruppo amminico),

1 aneurina (alfa privativo, oltre ad essere un coenzima intervenendo sul

metabolismo dei carboidrati e lipidi, in caso di carenza a livello del SNC la

persona diventa più violenta, se la carenza è grave si sviluppa la patologia

beri-beri con disturbi vascolari e neurologici, altrimenti astenia, anoressia,

stress).

Il fabbisogno è proporzionale all’apporto calorico del singolo individuo, per

l’adulto 1mg al giorno. La troviamo nel pericarpo dei cereali, legumi, frutta,

carni, fegato, uova, lievito di birra.

È molto idrosolubile, termostabile ( instabile in ambiente basico, l’anidride solforosa (ma anche solfiti)

permette taglio tra pirimidina e CH2 (ponte metilenico), questi sono additivi conservanti e antimicrobici

molto usati. Se la molecola si rompe non si costituisce più il tiamina pirofosfato TPP coenzima della

decarbossilasi e transchetolasi. Nel caso di abuso di alcool si introduce tanta anidride solforosa che inattiva

la proteina. Perdiamo la vitamina B1 durante la cottura perché è estremamente idrosolubile.

VITAMINA B = riboflavina (ribo: per la presenza nella molecola della catena che ci richiama il ribosio,

2

catena ribitolica; flavina: flavus, colore arancio, rosso, usata come additivo colorante), lattoflavina (è

presente in buona quantità nel latte, in quei derivati in cui è presente la parte acquosa, yogurt, formaggi

freschi. Parte aromatica: nucleo isoallossanico + catena ribitolica

FAD/FMN : nucletidi in cui è presente questa vitamina come coenzima,

catalizza processi ossido-riduttivi che trasformano i nutrienti in energia.

La carenza è abbastanza difficile, legata alla mancanza di una giusta

nutrizione, anziano, alcolista, si ha stanchezza, prurito agli occhi, variabilità di

umore tutti sintomi aspecifici. In gravidanza può provocare malformazioni

fetali. È ben distribuita nel mondo vegetale, latte, derivati, lievito di birra,

carni, pesce, uova. Fabbisogno nell’adulto di 1,4-1,6mg al giorno nei maschi e

1,2-1,3 mg nelle femmine (1,6-1,7 per gestanti e nutrici). È meno idrosolubile della B1, termostabile,

instabile alla luce (perde catena ribitolica).

VITAMINA B = piridossina, piridossale, piridossamina

6

Ci sono tre forme, in tutte è evidente l’anello pirrolico, interviene come coenzima nel metabolismo degli aa

e catalizza la trasformazione del triptofano in vitamina PP. La sua carenza è rara e solo conseguente a stati

patologici, provoca astenia, anemia, dermatite, disturbi al metabolismo cerebrale, compromissione

formazione anticorpi. Il fabbisogno è calcolato in base all’apporto proteico quotidiano, per adulto 1,1-1,5

mg al giorno. La troviamo nei cereali, legumi, carne, pesce, uova, latte, lievito di birra.

È stabile al calore e in ambiente acido, scarsa all’ossidazione, luce, ambiente basico.

Dalla VIT B si forma la VITAMINA PP(niacina), componente di coenzimi importanti per le reazioni di

6

ossidoriduzione (NAD E NADP), la sua carenza provoca la pellagra, dermatite, diarrea, demenza.

Il fabbisogno per un adulto è di 14-18 mg al giorno.

La troviamo nei legumi, cereali, parte esterna della cariosside, ortaggi, carne, pesce, uova, lievito di birra.

Stabilità notevole al calore, alla luce, all’ossidazione, in ambiente acido e basico.

VITAMINA B = cobalamina

12

Catalizza processi metabolici riguardanti aa e acidi grassi. Si avvertono sintomi da carenza solo in caso di

dieta vegetariana protratta, essa viene recuperata quando giunge nell’intestino con la bile. La patologia

tipica è l’anemia perniciosa, provocata anche da mancanza del fattore intrinseco.

Fabbisogno 0,1ug al giorno, poiché può essere in certa misura accumulata se ne raccomandano 2ug al

giorno. Si tratta di una sostanza di origine batterica (anaerobi), fonti quasi esclusivamente di origine

animale, carni, pesce, uova, latte e derivati, alghe. Molto stabile al calore, si altera alla luce.

Le vitamine idrosolubili non si possono immagazzinare, ma si pensa che questa vitamina si possa

immagazzinare nel fegato, questo la fa distinguere dalle altre vitamine. Anche nel nostro organismo ci sono

batteri anaerobi in grado di produrre vit B12, ma in un tratto in cui non siamo in grado di assorbirla.

ACIDO FOLICO = folacina, vitamina B , vitamina B

9 C

I coenzimi folici intervengono nel metabolismo degli aa (trasformazione della metionina in cisteina), sintesi

anelli pirimidinici e purinici, favoriscono la divisione cellulare e diventano fondamentali in gravidanza. I

folati possono ridurre il livello ematico di omocisteina correlabile con il rischio cardiocircolatorio.

La carenza è rara nei paesi occidentali, si manifesta con anemia, disturbi nervosi, alterazioni cute e

apparato digerente, può compromettere lo sviluppo fetale: spina bifida.

Fabbisogno 200ug al giorno per adulto con incrementi di 200ug al giorno nel periodo periconcezionale.

Si trova negli asparagi, cavoli, cadi, spinaci, lattuga, arance, banane, meloni, fegato, uova.

Fortemente idrosolubile, instabile alla luce, al calore, viene quindi facilmente persa nelle trasformazioni

alimentari, abbastanza labile.

Importante per la prevenzione di alcuni tumori nel tratto digerente, prevenzione malattie cardiovascolari,

dosaggi elevati di omocisteina sono sintomo di problemi cardiovascolari.

Nel caso di proteine solubili non c’è problema da eccesso.

BIOTINA = VITAMINA H catalizza le reazioni di carbossilazione. La sua carenza si verifica raramente

(malassorbimento, alimentazione parenterale) sintomi di carenza sono dermatiti, enteriti.

Il fabbisogno è di difficile definizione, per adulto 15-100ug al giorno.

Ampiamente diffusa negli alimenti anche se non sempre in buone quantità, buone fonti sono i cereali

integrali, verdure, fegato, uova, non assorbita in presenza di avidina (presente nell’albume, ma se l’uovo è

cotto l’avidina si denatura). Stabile al calore, scarsamente stabile all’ossidazione e in ambiente basico.

ACIDO PANTOTENICO = vitamina B5

Entra nel coenzima A che interviene in importanti processi metabolici, come la sintesi e la degradazione

degli acidi grassi e aa. Molto rara la sua carenza, distribuita ovunque. In particolare in alcune verdure come

broccoli, uova, lievito di birra.

VITAMINA C (acido ascorbico) ha capacità di ossidarsi, proprietà legata alle sue attività antiossidanti

se fosse acido D-ascorbico (eritorbico) sarebbe inattiva. Non si sa

se l’attività di antiossidante si può abbinare ad una attività

vitaminica. 

C’è l’anello lattonico, ha due doppi legami e su questi ha l’OH

sistema endiolico. Questo sistema lo troviamo in molecole in

grado di ossidarsi e può formare un dicarbonile (due carbonili

attaccati ) da due gruppi alcolici legati a C insaturi si formano 2

gruppi carbonilici. La prima reazione è di equilibrio, è reversibile,

l’acido deidroascorbico può perdere la struttura ciclica e formare acido L dichetogulonico che non è più

attivo ne come antiossidante ne come vitamina. Dato che può ossidarsi, meglio sottrarre ossigeno

all’ambiente, ha attività protettrici, favorevoli alla salute, se si assume in quantità eccessiva bisogna stare

attenti. Favorisce attività di alcuni enzimi, nell’alimento contribuisce all’assorbimento di ferro e lo

trasforma in ferroso. La carenza grave porta allo scorbuto, da noi è impossibile. La carenza lieve porta a

fenomeni emorragici alle gengive e cute, non è da escludere se si assume frutta e verdure non fresca. Il

fabbisogno corrisponde a 60mg al giorno ma per gli effetti benefici viene consigliato di assumere 200mg al

giorno. Nelle pastiglie che dovrebbero proteggere dal raffreddore è presente in quantità pari a 500mg, un

eccesso porta a calcolosi renale per l’impossibilità di eliminare acido urico, non bisogna superare i 1000mg

al giorno. La cosa positiva di queste pastiglie è che sono monocomponente diversamente dagli altri

integratori. Lo troviamo nella frutta e verdura fresca, agrumi sono i più ricchi, kiwi. Vitamina labile

all’ossigeno. La stabilità è bassa, la luce e il calore catalizzano l’ossidazione.

C’è necessità di produrlo per via sintetica:

riduzione catalitica i microorganismi col permanganato

che riguarda fanno un’ox andiamo ad ox il

il gruppo aldeidico selettiva il gruppo alcolico

primario

acetone forma dei ponti tra gli ossidrili adiacenti e rimane

libero solo l’ossidrile primario, si forma acido gulonico e si

chiude l’anello lattonico in presenza di HCl e si forma

acido ascorbico. [esempio di trasformazione che usa un

passaggio con microorganismi]

VITAMINE LIPOSOLUBILI



A, D, E ,K hanno caratteristiche comuni : presenza solo di C, H, O ; alcune le otteniamo dagli alimenti

come tali altre come provitamine; a differenza di quelle idrosolubili sono importanti per processi complessi,

tipici degli organismi evoluti. In questo caso non è possibile usare microorganismi che le producono.

Possiamo immagazzinarle così il fabbisogno diventa meno critico; però è possibile accumularne troppo e

questo provoca tossicità (ipervitaminosi). 

VITAMINA A = retinolo, retinale, acido retinoico molecole definite retinoidi poiché simili al retinolo

tre molecole con attività vitaminica, la differenza è legata al fatto che è presente il gruppo

alcolico, gruppo aldeidico e acido carbossilico. I retinoidi sono isoprenoidi, con unità di

isoprene.

l’acido retinoico non interviene nella vista, ma a livello tissutale aiuta l’idratazione, favorisce la crescita dei

tessuti. Dai caroteni e precursori che hanno l’ossigeno , xantofille noi possiamo ottenere la proteina attiva,

ma con diversi rendimenti. Il carotene è un idrocarburo precursore della vitamina A = betacarotene

ci permette di ottenere la vitamina con un

migliore rendimento. Se non ci fossero questi

precursori la vitamina A attiva non si