Chimica e analisi degli alimenti

MUFA

• = Monounsaturated Fatty Acids

PUFA

• = Polyunsaturated Fatty Acids

In questi acidi grassi si ha la presenza di insaturazioni, cioè di doppi legami

Questo sta a significare che si potranno avere degli isomeri geometrici e di posizione

cis,

In natura, esistono solo gli isomeri che sono:

• Sono più facilmente digeribili dal nostro organismo, perché l’acido grasso che si trova nella conformazione

30°

cis, forma un angolo di nella catena carboniosa, e questa disposizione spaziale impedisce all’acido

grasso di interagire con altre catene di acidi grassi, così da evitare di andare a confermare delle strutture più

complesse e difficilmente digeribili

• Hanno punto di fusione più basso rispetto al isomero trans

Isomeri geometrici

Sebbene in natura esistono solo isomeri cis, negli alimenti si possono trovare isomeri trans

Questo avviene per:

trattamenti tecnologici

• a —> come ad esempio il riscaldamento prolungato in olio

enzimi

• ad opera di particolari che si trovano nello stomaco dei ruminanti

Questo può portare alla formazione di isomeri geometrici, cioè quando si passa dal acido grasso

in conformazione cis a conformazione trans

Isomeri di posizione

Gli isomeri di posizione si ha quando la posizione del doppio legame nella catena carboniosa cambia shift della insaturazione

In natura, gli acidi grassi polinsaturi non sono mai coniugati, ma possono esiste se vanno incontro a uno

che va a sposare il doppio legame CLA (Conjugated

In questo modo si possono formare degli acidi grassi polinsaturi coniugati, di cui i principali sono la famiglia dei

Linoleic Acid)

Questo avviene, sempre, per:

trattamenti tecnologici

• per —> come ad esempio si attua la rettifica del olio, cioè quando si va a decolorare l’olio

reazioni di degradazione

• per dell’alimento —> che possono essere reazioni di irrancidimento ossidativo o per trattamento termico

enzimi

• per che si trovano nello stomaco dei ruminanti —> questi enzimi sono anche in grado di andare a eliminare l’insaturazione

anfipatiche

Gli acidi grassi sono molecole

La testa polare —> è rappresentata dal gruppo carbossilico

La coda apolare—> è rappresentata dalla catena carboniosa

Gli acidi grassi sono molecole anfipatiche perché sono costituite da una porzione polare e una porzione apolare

Negli alimenti, gli acidi grassi, per questa caratteristica, si possono disporre in vario modo:

Strato monomolecolare

•

Si ha gli acidi grassi che si dispongo in riga e rivolgeranno la testa polare verso un liquido polare, come un mezzo acquosa,

e la coda apolare verso una componete apolare come l’aria

Infatti questa disposizione la si può avere quando siamo all’interfaccia tra un mezzo acquosa e l’aria

Micelle

•

La micelle si formano quando la catena carboniosa si rivolge verso l’interno e la testa

polare del gruppo carbossilico si rivolge verso l’esterno

Queste micelle, se vengono guardate in sezione, hanno una forma conica ma perché,

trasversalmente, la testa polare è più larga della coda apolare

Doppio strato lipidico

•

Si ha un doppio strato di acidi grassi, dopo le code si rivolveranno verso l’interno e le teste verso l’esterno

La sezione trasversale di questo strato sarà cilindrico perché la testa polare e le catene carboniose avranno la stessa larghezza

Liposomi

•

Si vanno a formare quando il doppio strato lipidico si avvolge su se stesso, andando a formare una cavità

I liposomi, infatti rappresentano un ottimo sistema per veicolare una matrice lipidica in un mezzo acquoso, visto che non può

essere solubili in esso e quindi comporterebbe alla formazione di una separazione di fase

essenziali

Acidi grassi

Gli acidi grassi essenziali sono chiamati in questo modo perché devono essere introdotti con la dieta perché l’organismo

non è in grado di sintetizzarli

Sono così essenziali che all’inizio veniva chiamato vitamine F, anche se non sono vitamine

serie ω-3 linolenico ω-6 linoleico

Gli acidi grassi essenziali sono quelli della =l’acido e = l’acido Nomi serie essenziali:

e tutti i loro derivati ω-3 = acido linolenico = ALA

Sono dei acidi grassi insaturi che vengono indicati con la nomenclatura ω e non Δ ω-6 = acido linoleico = LA

ω-9 = acido oleico

In che cibi li troviamo: ittico

Gli acidi grassi della serie ω-3 si trovano prevalentemente nel mondo

Gli acidi grassi della seria ω-6 li troviamo nei semi delle piante fanerogame (cioè che hanno gli organi riproduttori chiaramente visibili)

Derivati di ω-3 e ω-6:

Anche se noi non siamo in grado di sintetizzarli, nel nostro organismo ci sono degli

enzimi desaturasi elongasi

ed che sono in grado di allungare le loro catene carboniose

e trasformarli nei rispettivi derivati

Grazie all’azione di questi due tipi di enzimi: arachidonico (AA)

Dall’acido linoleico (ω-6) —> si ottiene l’acido eicosapentaenoico (EPA)

Dall’acido linolenico (ω-3) —> si ottiene l’acido docosapentaenoico (DPA)

l’acido docosaesaenoico (DHA)

l’acido

Quindi, a partire dai capostipi delle famiglie degli ω-6 e ω-3, si ottengono degli altri acidi grassi polinsaturi

Anche se questi derivati possono essere prodotti dall’organismo, bisogna comunque introdurli anche con la dieta perché la

quantità sintetizzata non è sufficiente per far svolgere tutte le loro funzioni

Funzione dei acidi grassi essenziali e solo derivati:

Per i derivati: colesterolo

- Acido arachidonico —> serve a ridurre i livelli di

trigliceridi

- EPA, DPA, DHA —> servono a ridurre i lievvi di

regolazione dei lipidi ematici

In ogni caso, tutti i derivati servono per la

Per i capostipiti, sia ω-3 e ω-6:

membrane biologiche

• sono i costituenti delle biosintesi lipidi ematici colesterolo

• per la regolazione della dei e

eicosanoidi

• sono i precursori degli

Alimenti che contengono ω-3, ω-6 e loro derivati:

• EPA e DHA —> solo nel pesce, altrimenti bisogna introdurli con integratori

• ω-3 e ω-6 —> si trovano in frutta secca (maggiormente), pesce e carne

corretta alimentazione

Per avere una (Linea guida per una sana alimentazione italiana)

35%

La quantita di grassi che si introducono non deve superare il della quota calorica giornaliera

Altrimenti c’è il rischio di sviluppare obesità, sopratutto se si sfora con i grassi saturi

Di questo 35%: saturi

• Non più del 10% di lipidi = es. burro

polinsaturi

• 5-10% di lipidi = es. olio di masi e soia

monoinsaturi

• 10-15% di lipidi = es. olio d’oliva

Reazioni di Degradazione dei lipidi

Le reazioni di degradazione che possono andare incontro le componenti lipidiche aliminetari sono:

• Irrancidimento lipolitico (queste reazioni sono da saper

scrivere e commentare)

• Irrancidimento chetonico

• Irrancidimento ossidativo

Irrancidimento = Processo di alterazione subito dagli oli e dai grassi, che acquistano odore e sapore sgradevole

Irrancidimento lipolitico enzimi

Questa reazione avviene ad opera di che si trovano già presenti naturalmente all’interno degli alimenti oppure

sono di natura microbica

In questa reazione si ha l’idrolisi del legame delle catene di acidi grassi con il glicerolo

trigliceridi

Questa reazione avviene principalmente in che sono esterificati con acidi grassi a catena corta

glicerolo acidi grassi a catena corta

Infatti si va a liberare e

Una volta che sono stati liberati, l’alimento assume delle caratteristiche

organolettiche di un forte odore spiacevole

Irrancidimento chetonico acidi grassi

Queste reazione interessano gli che si sono liberati per irrancidimento lipolitico oppure che erano già

liberi nell’ambiente formaggi erborinati

È una reazione voluta in ambito alimentare ed è tipica dei

enzimi beta-ossidasi

La reazione avviene ad opera di di origine fungina, in presenza

ossigeno

di beta-chetoacido

Quindi, in presenza di ossigeno e enzima, dall’acido grasso si forma il

dialchilchetone

che, poi, per decarbossilazione da origine al

Questi dialchilchetone sono responsabili del forte odore che si sente in questi formaggi erborinati

Irrancidimento ossidativo

Di questo tipo di reazione di degradazione ce ne possono essere di due tipi:

Autossidazione

• —> è un processo spontaneo che avviene in seguito a un innesco nell’alimento

Fotossidazione

• —> è una reazione che avviene per azione della radiazione luminosa

• Autossidazione = meccanismo esclusivamente radicalico

• Fotossidazione = meccanismo non radicalico a causa del primo step

Cosa succede in entrambi i tipi di reazione: O2

Entrambe le reazione richiedono l’intervento dell’ossigeno

specie radicaliche, radicali idroperossidici ROO•

e entrambe portano alla formazione di in particolare di

Questi radicali sono estraneamente reattivi e portano, a loro volta, la formazione di altre specie radicaliche

Quindi, nel momento in cui si innesta questa reazione, si ha un veloce deterioramento del prodotto alimentare

Quindi, per rallentare questa reazione ossidativa (non si può impedire che avvenga, solo rallentare), bisogna aggiungere

antiossidanti

degli alla matrice alimentare

Reazione di autossidazione

È una reazione che avviene in maniera spontanea, ma è fortemente influenzata da vari fattori:

insaturi,

• Composizione del lipide —> nei lipidi che contengono maggiormente acidi grassi sono più soggetti a questa reazione

temperature

• Temperatura —> le alte vanno a favorire l’innesco di questa reazione

luce

• Contatto con l’ossigeno ed Esposizione alla —> sia l’ossigeno che la luce possono andare a velocizzare il processo di

degradazione, infatti le bottiglie d’olio, per essere ben conservate, devono essere in bottiglie sigillate (assenza di ossigeno

all’interno) e con vetro scuro

ioni metallici

• Presenza di —> gli ioni metallici vanno a fungere da catalizzatori, velocizzando l’innesco della reazione, e

possono essere presenti già nella matrice alimentare o possono derivare dalle apparecchiature utilizzate per la produzione del

prodotto alimentare

lipasi

• Attività della —> la presenza di questi enzimi va a influenzare molto questa reazione di autossidazione

divisa in 3 fasi:

Come avviene la reazione di autossidazione, è un reaz