Chimica degli alimenti - lipidi

REAZIONI CARATTERISTICHE DEGLI ACIDI GRASSI:

- riduzione di iodio ai doppi legami (interesse analitico), sfruttata in laboratorio per vedere quanto è

insaturo un lipide. Si disperde il grasso, si addiziona soluzione di iodio e si va a vedere quanto iodio viene

captato, più viene captato più insaturazioni ci sono, per valutare l’idoneità per friggere.

- riduzione catalitica del doppio legame (di interesse industriale per produrre margarine da oli ma con

conseguenze nutrizionali negative per formazione anche di acidi grassi trans che hanno effetto anche più

negativo degli acidi grassi saturi) se la margarina si fa da grassi esterificati si, idrogenati no.

-ossidazione : coinvolge posizione adiacente ai doppi legami, con formazione di ponti di ossigeno : epossidi.

Se in un olio il contenuto di acidi grassi poliinsaturi è alto non bisogna usarlo per friggere, l’ossidazione è

favorita da temperature alte, ha solo effetti negativi.

I principali acidi grassi saturi, prevalenti nei lipidi animali, meno abbondanti in quelli vegetali (oli)

ACIDO BUTIRRICO (4C) butanoico non molto diffuso, caratteristico del burro, ma non abbondante!

ACIDO CAPRONICO (6C) esanoico dal latte di capra, caratteristici del latte degli ovini

ACIDO CAPRILICO nei formaggi di capra

ACIDO CAPRICO

ACIDO LAURICO (12C) dalle foglie di alloro

ACIDO MIRISTICO (14C) dalla noce moscata

ACIDO PALMITICO (16C) caratteristico dell’olio di palma, in quantità elevata anche in altri oli

ACIDO STEARICO (18C) si trova in tutti gli oli e grassi in quantità non elevate

ACIDO ARACHICO (20C)

ACIDO BEENICO (22C) insieme all’arachico nelle arachidi

Presenti in quantità elevata in alimenti ottenuti dal cocco, palma, cacao (dolci )

Negli alimenti della dieta i più frequenti sono: palmitico, stearico, le preoccupazioni riguardano anche

miristico e laurico.

I principali acidi grassi insaturi, hanno effetti positivi per la salute, quelli interessanti hanno 18C.

ACIDO OLEICO olio di oliva, caratterizzante e più abbondante. Non essenziale

migliora la colesterolemia, lo si può scaldare con tranquillità.

ACIDO LINOLEICO olio di mais, vinaccioli, soia, pollo, tacchino, uova. Essenziale

ACIDO LINOLENICO in quantità significative, non prevale, pesci, soia, pollo, frutti guscio.

essenziale.

Il nostro fabbisogno di Linolenico è minore del linoleico. L’oleico ha effetti positivi per la salute, cuore,

arterie, non è essenziale.

Gli acidi grassi essenziali sono precursori di molecole indispensabili per nostro organismo: eicosanoidi

(prostaglandine, leucotrieni, trombossani). Le prostaglandine hanno svariate attività (riproduzione, risposta

a processi infiammatori, regolazione contrazione muscolatura liscia) alcuni eicosanoidi hanno effetto

preventivo nei confronti di malattie cardiovascolari. Gli eicosanoidi hanno 20 C, sono della serie omega3 ed

hanno effetti positivi.

Acidi grassi altamente insaturi che derivano da linoleico e linolenico : semiessenziali

ACIDO ARACHIDONICO importante per alcune prostaglandine, ha 4 insaturazioni e 20C. è nella stessa via

metabolica dell’acido linoleico. Lo troviamo negli alimenti di origine animale.

ACIDO EICOSAPENTENOICO [EPA] (20 C e 5 insaturazioni) e DOCOSAESENOICO [DHA] (6 insaturazioni)

questi sono presenti nei lipidi del pesce, EPA anche nelle uova. La presenza di questi doppi legami li rende

soggetti a vie ossidative.

SERIE LINOLEICA (n-6 o omega6)

Comprende tutti gli acidi grassi aventi il primo doppio legame in posizione 6 a partire dal metile.

Ac linoleico è isomero del linolenico, ha 3 insaturazioni.

L’enzima che allunga la catena: elongasi l’enzima che aggiunge insaturazioni: desaturasi

  

Linoleico linolenico diomo linolenico arachidonico

SERIE LINOLENICA (n-3 o omega3)

Comprende tutti gli acidi grassi aventi il primo doppio legame sul terzo carbonio a partire dal metile.

Linolenico ottadecatetrenoico eicosatetrenoico eicosapentenoico

desaturasi elongasi desaturasi 

quest’ultimo è il precursore delle prostaglandine.

Bisogna non squilibrare l’assunzione di questi acidi grassi. Se esageriamo ci sarà una competizione nella via

degli omega6. Linolenico è considerato più benefico.

OLIO DI OLIVA

La composizione in acidi grassi è tipica e caratteristica di ogni lipide, nel mondo vegetale è correlato con la

famiglia botanica.

L’olio di soia è molto più ricco in linoleico e linolenico dell’olio di oliva.

L’olio di oliva ha tra quelli di principale interesse nutrizionale: oleico, linoleico, linolenico. L’acido oleico non

è essenziale, ma può superare l’80% di quelli presenti, c’è intervallo di oscillazione tra 55% e 83%, ma è

sempre il più abbondante. Acido linoleico 3,55 e 21%, acido linolenico <0,9%

Questa ricchezza di acidi grassi mono e poliinsaturi è positiva, permette di utilizzarlo anche per fritture,

prevale l’oleico che è monoinsaturo ma il linoleico è presente in quantità soddisfacenti. Il linoleico è un po’

in difetto, è prezioso è precursore delle molecole importanti, ma è necessario a noi in piccola quantità. Se

arrivasse al 7% sarebbe troppo al massimo dovrebbe essere 2,5%. L’acido palmitico è l’acido saturo più

abbondante ed è poco. Il grosso interesse analitico di questi acidi grassi poco abbondanti è dovuto al fatto

che sono indicativi dell’aggiunta di altri tipi di olio.

 FOSFOLIPIDI è presente fosforo, quelli più interessanti sono i fosfoacilgliceroli

Hanno il glicerolo. Tra questi vi sono le lecitine. L’acido

fosforico è legato con un’altra molecola rappresentata da un

amminoalcol, nelle lecitine si chiama colina

(trimetiletanolammina).

Abbiamo la parte polare idrofila e i due residui apolari lipofili

quindi è emulsionante. Le lecitine sono molecole con attività

emulsionante. Sono additivi usati nell’industria alimentare,

usati anche per preparare integratori specifici (di omega3)

Tutte le lecitine sono ricche allo stesso modo di omega3 a

seconda dell’origine possono avere acidi grassi diversi.

Le principali fonti di lecitine sono: uovo, soia, semi di girasole. L’industria preferisce le lecitine di soia per

produrre lecitine omega3 e linoleico anche perché è più economica. Le lecitine sono un sottoprodotto della

sua lavorazione. Le lecitine dell’uovo sono quelle per fare la maionese. La soia è uno degli alimenti che più

causa le allergie, e quelle più pericolose. Sono scatenate dalle proteine alimentari. Quindi se si può si

preferisce estrarle dai semi di girasole perché anche le proteine dell’uovo possono causare reazioni

allergiche. Infatti nel caso degli integratori c’è scritto.

 CERE esteri a 32-44 C, esteri alcolici alifatici a lunga catena con acidi grassi. Presenti nel mondo

vegetale e animale e hanno funzione di protezione.

 STERIDI sono esteri in cui abbiamo acidi grassi esterificati con alcoli

che si chiamano steroli. Gli steroli sono numerosi, per

esempio il colesterolo. Nel mondo vegetali ci sono simili al

colesterolo. Ciò che li accomuna è il nucleo

ciclopentanperidrofenantrene, altra cosa che li accomuna

è avere l’OH in posizione 3. Tutti hanno almeno un doppio

legame nel gruppoB.

Gli steroli animali sono rappresentati prevalentemente da colesterolo 95-96%, β-sitosterolo è

quello più abbondante nei vegetali (55%) e ce ne sono anche altri come i fitosteroli.

Il campesterolo è una via di mezzo tra colesterolo e β-sitosterolo, sterolo vegetale con doppio

legame in 7 invece che in 5.

Siamo abituati a vedere il colesterolo come una molecola che fa male, è una molecola molto

importante sintetizzata a livello epatico, è importante nelle membrane cellulari, nel SNC, per

metabolizzare la vitamina D3. Non è solo qualcosa di negativo. Gli steroli vegetali non possono

svolgere la stessa funzione.

Ergosterolo presente nelle muffe e lieviti ha due doppi legami in 5 e in 7.

A seconda della specie botanica di provenienza varia la composizione della frazione sterolica.

Nell’ OLIO DI OLIVA il β-sitosterolo è molto abbondante, colesterolo presente <0,5%, il

campesterolo non può superare il 4%, lo stigmasterolo non può essere superiore a quanto

campesterolo c’è, può essere utile per valutare l’aggiunta di oli diversi. Nella soia c’è più

campesterolo e nell’olio di semi di girasole c’è più stigmasterolo.

Noi produciamo colesterolo endogeno, più ne introduciamo meno ne produciamo, questa

regolazione spesso salta e andiamo incontro a ipercolesterolemia. Dobbiamo ridurre l’apporto di

colesterolo con il cibo. Non più di 300mg al giorno. Non mangiare fegato, cervello, tra carne e pesce

non c’è molta differenza, la differenza sta nel fatto che nei pesci accanto al colesterolo ci sono

omega3 che hanno effetto ipocolesterolizzante. La differenza sta appunto negli acidi grassi che lo

accompagnano, meglio preferire il consumo di pesce.

LATTE e derivati

Il latte è un alimento diluito, in quanto tale vengono diluiti pregi e difetti. Il colesterolo non è molto

abbondante, nei formaggi è più concentrato. Formaggi 60-100 burro 240

Il colesterolo è affiancato da acidi grassi saturi che hanno effetti negativi. Questo abbinamento è

negativo, nel latte ci si può passare sopra, ma con i formaggi bisogna fare attenzione.

Nell’uovo c’è a 200-250. È un alimento molto ricco, sarebbe sbagliato non introdurlo, anche

nell’uovo ci sono acidi grassi insaturi, l’effetto negativo del colesterolo è bilanciato dagli acidi grassi

insaturi (3uova settimana)

Prodotti che contengono fitosteroli e fitostanoli (analoghi ma non hanno doppio legame

nell’anelloB) esempio danacol venduto con lo scopo di diminuire il colesterolo ematico. La presenza

di fitosteroli compete con il colesterolo. La quantità in questo caso è maggiore di quella introdotta

con l’olio. Questo però se si consuma per 2-3 settimane, e l’effetto è limitato non può provocare

diminuzione più del 10-15% il consumo abituale può interferire sull’assorbimento della vitamina a.

 GLICOLIPIDI : lipidi e glucidi presenti nella carne e nell’uovo.

 LIPOPROTEINE : lipidi e proteine

LIPIDI NON IDROLIZZABILI

 ACIDI GRASSI LIBERI : derivano o da biosintesi incompleta di trigliceridi o da accumulo quando

vengono idrolizzati i lipidi. Negli oli di oliva vergini sono utilizzati come indice di qualità, si va a

determinare l’acidità che negli oli migliori &eg