Funzione carbossilica
Struttura di Lewis del gruppo carbonilico
Gruppo carbonilico: :O R - COOH—R C : —O H –R CO H2: gruppo ossidrilico
Suffisso: -oico
- H-COOH
- CH3-COOH
- C6H5-COOH
Acido metanoico, Acido etanoico, Acido benzoico
Acido formico, Acido acetico
Presenza nei bio-molecole
I gruppi carbossilici sono presenti (e caratterizzano le proprietà chimiche) di molte ed importanti bio-molecole.
Es.: acido palmitico (acido grasso)
Es.: alanina (amminoacido)
Metodo di sintesi: carbonilazione
Con reattivo di Grignard, composto organometallico capace di liberare carbanioni (basi e nucleofili fortissimi).
D + D
Attacco nucleofilo — —H C Mg Br3 —– +H C : Mg Br3 carbanione
Proprietà chimiche del gruppo carbossilico
Le proprietà chimiche del gruppo carbossilico possono essere dedotte dal profilo del potenziale elettrostatico:
- Accumulazione di carica negativa: O relativamente basico.
- Accumulazione di carica positiva: H relativamente acido.
Comportamento acido-base del gruppo carbossilico
Il comportamento acido-base del gruppo carbossilico è influenzato dalle caratteristiche del gruppo R.
H FCl O O FClH CC C CC C OHOH OHH FCl
Acido trifluoroetanoico (pKa = 0,23), acido etanoico (pKa = 4,74), acido tricloroetanoico (pKa = 0,64).
L'elevata elettronegatività del fluoro comporta polarizzazione degli orbitali molecolari del gruppo carbossilico e delocalizzazione della carica nell'anione carbossilato. Tali effetti sono minori nell'acido tricloroacetico e non si hanno nell'acido acetico. L'acido trifluoroacetico è quindi l'acido più forte e l'acido acetico è il più debole.
Strutture in risonanza della funzione carbossilica
d- -::: OO — C— C + O—Hd+ O—H -::: OO—H — C— C : O—HO +O- H+— C O
L'equilibrio di risonanza si applica in generale ai derivati acilici.
Principali reazioni di sostituzione nucleofila acilica del gruppo carbossilico
Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica del gruppo carbossilico sono cruciali per vari processi chimici in cui è coinvolto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Recensioni
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
Appunto