Carboidrati, Basi biologiche

I carboidrati

Classificazione dei carboidrati

I carboidrati sono definiti come derivati aldeidici o chetonici di poliidrossialcoli. Contengono un gruppo aldeidico (R-COH) o un gruppo chetonico (R R C=O). Ogni atomo di carbonio (non quello carbonile) porta un gruppo ossidrile (-OH). La formula generica è (CH₂O)_n (3 < n < 6/7), con un rapporto 1:1 tra acqua e carbonio. Tre gruppi fondamentali di carboidrati sono: monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono carboidrati che non possono essere demoliti per idrolisi. Sono classificati a seconda del tipo di gruppo carbonilico (aldeide o chetone) e dal numero di atomi di carbonio. Possono essere aldeidici (-oso, -osio) e chetonici (-uloso, -ulosio). Normalmente, i monosaccaridi sono in configurazione D- (ad eccezione dell'arabinosio configurato L-). Contengono un carbonio chirale (sono otticamente attivi), tranne il triulosio.

Monosaccaridi triosi (3C)

Esempi di monosaccaridi triosi includono D-gliceraldeide e triulosio. Questi rappresentano una forma intermedia in cui i vari carboidrati vengono degradati nelle cellule, da cui l'organismo ricava energia.

Monosaccaridi tetrosi (4C)

Tra i monosaccaridi tetrosi troviamo l'eritrosio, il treosio (aldosi) e l'eritrulosio (chetosi). Questi sono importanti in alcuni casi particolari.

Monosaccaridi pentosi (5C)

I monosaccaridi pentosi presentano tre carboni chirali in otto possibili strutture e due carboni chirali in quattro possibili strutture. Il lixosio è un costituente del muscolo cardiaco, mentre il ribulosio si forma durante il metabolismo dei carboidrati. Il D-ribosio, presente in ogni cellula, compone DNA e RNA.

Monosaccaridi esosi (6C)

Gli epimeri sono monosaccaridi con la stessa formula bruta, ma con la disposizione dei sostituenti variabile attorno a un atomo di carbonio. Tra i più importanti monosaccaridi esosi troviamo il D-glucosio (o destrosio o glucosio), noto come D-glucopiranosio (pirano) secondo la nomenclatura IUPAC. Il D-glucosio è fondamentale per il metabolismo, poiché durante il processo digestivo tutti i carboidrati vengono degradati direttamente o indirettamente a glucosio. Emil Fisher descrisse la prima struttura del glucosio.

Un'aldeide o chetone combinata con un alcool produce una struttura emiacetale o emichetale, che può essere ciclica sia negli aldosi che nei chetosi. La proiezione di Fisher mostra gli ossidrili (-OH) a destra della molecola, mentre nella proiezione di Haworth gli ossidrili si trovano sotto la molecola stessa. La formula condensata prevede l'eliminazione degli atomi di idrogeno dalla molecola.