Carboidrati

Carboidrati

Con questo termine generico si indicano:

• Monosaccaridi
• Oligosaccaridi (polimeri di lunghezza definita, formati da 2-10 unità monosaccaridiche)
• Polisaccaridi
• Le sostanze derivate dai monosaccaridi per:
  • Riduzione del gruppo carbonilico (alditoli)
  • Ossidazione di uno o più gruppi terminali a gruppi carbossilici
  • Sostituzione di uno o più gruppi OH con un atomo di H, con un gruppo amminico o simili

Però, con il termine “zucchero” si designano di solito monosaccaridi e oligosaccaridi. I monosaccaridi sono costituiti da una sola unità e non possono quindi essere idrolizzati in composti più semplici. I polisaccaridi sono formati invece da più monosaccaridi uniti mediante legame glicosidico e quindi idrolizzabili in due (disaccaridi) o più unità monosaccaridiche.

Caratteristiche chimiche dei monosaccaridi

Dal punto di vista chimico i monosaccaridi sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni con 3 o più atomi di carbonio. Quindi, per essere considerata uno zucchero, una molecola deve contenere un gruppo carbonilico – aldeidico o chetonico – e almeno tre gruppi OH. Gli zuccheri più semplici sono quindi i triosi gliceraldeide e diidrossiacetone.

Classificazione dei carboidrati

In base alla posizione del gruppo funzionale carbonilico possiamo suddividere i carboidrati in:

• Aldosi (quelli che contengono il gruppo aldeidico), il gruppo aldeidico è necessariamente situato ad un’estremità
• Chetosi (quelli che contengono il gruppo chetonico), il gruppo chetonico si trova generalmente in posizione 2

Inoltre, in base al numero di atomi di C da cui è formato, un monosaccaride è detto trioso, tetroso, pentoso, esoso ecc. Molto spesso le due suddivisioni sono combinate in un unico termine: parleremo quindi di aldoesosi per indicare gli aldosi a 6 C o di chetopentosi per indicare i chetosi a 5 C e così via.

Nomenclatura ufficiale e corrente degli zuccheri

La nomenclatura ufficiale IUPAC stabilisce che gli zuccheri vengano indicati con il suffisso –oso: glucoso, fruttoso, riboso, saccaroso ecc. Sono però molto più in uso i nomi correnti, con il suffisso –osio.

Stereochimica dei monosaccaridi

Ad eccezione del chetotrioso diidrossiacetone, tutti i monosaccaridi contengono almeno un atomo di C asimmetrico e, sempre con la stessa eccezione, tutti sono dotati di attività ottica. Con il progressivo allungarsi della catena carboniosa, aumenta di pari passo il numero di centri chirali. Nell’ambito della famiglia degli aldosi vi sono 2 atomi di C asimmetrico nei tetrosi, 3 nei pentosi, 4 negli esosi ecc.

Il numero degli stereoisomeri possibili è 2ⁿ, dove n è il numero dei centri chirali (avremo così 4 stereoisomeri nel caso degli aldotetrosi).