Carboidrati

CARBOIDRATI

Con questo termine generico si indicano:

monosaccaridi;

- oligosaccaridi (polimeri di lunghezza definita, formati da 2-10 unità

- monosaccaridiche);

polisaccaridi;

-

e le sostanze derivate dai monosaccaridi per:

riduzione del gruppo carbonilico (alditoli);

- ossidazione di uno o più gruppi terminali a gruppi carbossilici;

- sostituzione di uno o più gruppi OH con un atomo di H, con un gruppo amminico o

- simili.

Però, con il termine “zucchero” si designano di solito monosaccaridi e oligosaccaridi.

I monosaccaridi sono costituiti da una sola unità e non possono quindi essere idrolizzati in

composti più semplici. I polisaccaridi sono formati invece da pià monosaccaridi uniti

mediante legame glicosidico e quindi idrolizzabili in due (disaccaridi) o più unità

monosaccaridiche.

Dal punto di vista chimico i monosaccaridi sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni

con 3 o più atomi di carbonio. Quindi, per essere considerata uno zucchero una molecola

deve contenere un gruppo carbonilico – aldeidico o chetonico – e almeno tre gruppi OH.

Gli zuccheri più semplici sono quindi i triosi gliceraldeide e diidrossiacetone.

In base alla posizione del gruppo funzionale carbonilico possiamo suddividere i carboidrati

in aldosi (quelli che contengono il gruppo aldeidico) e chetosi (quelli che contengono il

gruppo chetonico) -> il gruppo aldeidico è necessariamente situato ad un’estremità, quello

chetonico si trova generalmente in posizione 2.

Inoltre, in base al numero di atomi di C da cui è formato, un monosaccaride è detto trioso,

tetroso, pentoso, esoso ecc. Molto spesso le due suddivisioni sono combinate in un unico

termine: parleremo quindi di aldoesosi per indicare gli aldosi a 6 C o di chetopentosi per

indicare i chetosi a 5 C e così via.

La nomenclatura ufficiale IUPAC stabilisce che gli zuccheri vengano indicati con il suffisso

–oso: glucoso, fruttoso, riboso, saccaroso ecc. Sono però molto più in uso i nomi correnti,

con il suffisso –osio.

Stereochimica dei monosaccaridi: ad eccezione del chetotrioso diidrossiacetone, tutti i

monosaccaridi contengono almeno un atomo di C asimmetrico e, sempre con la stessa

eccezione, tutti sono dotati di attività ottica.

Con il progressivo allungarsi della catena carboniosa, aumenta di pari passo il numero di

centri chirali. Nell’ambito della famiglia degli aldosi vi sono 2 atomi di C asimmetrico nei

n

tetrosi, 3 nei pentosi, 4 negli esosi ecc. Il numero degli stereoisomeri possibili è 2 , dove n

= numero dei centri chirali (avremo così 4 stereoisomeri nel caso degli aldotetrosi, 8 negli

aldopentosi, 16 negli aldoesosi). Le coppie di enantiomeri sono rispettivamente 2, 4 e 8 e

ciascuna di esse ha nomi individuali specifici: ad es. negli aldotetrosi le due coppie sono

l’eritrosio e il treosio.