Biochimica - struttura di aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Struttura gruppo funzionale e nomenclatura

Aldeidi e chetoni sono molecole caratterizzate dal gruppo funzionale carbonilico. Nei chetoni, il gruppo carbonilico si trova su un carbonio secondario.

Reazioni

• Reazione con alcoli: Formazione di emiacetali e emiacetali intramolecolari (ciclici).
• Reazione con ammine e formazione di immine o basi di Schiff.
• Reazioni di ossidazione e di riduzione.
• Reazioni di condensazione aldolica.
• Tautomeria cheto-enolica.

Nomenclatura

L'ione delle aldeidi e dei chetoni è l'addizione nucleofila.

1. Reazioni con gli alcoli e formazione di emiacetali e di acetali

In particolare, si verifica la formazione di emiacetali intramolecolari (ciclici), come ad esempio nelle γ- e β-idrossialdeidi quali aldoesosi come il ribosio e il glucosio, oppure l'idrossialdeide aldeide 5-idrossipentanale.

Anche nei γ- e β-idrossichetoni, come i chetoesosi quali il fruttosio, o l'idrossichetone 6-idrossipentanone, si verifica la formazione di emiacetali.

2. Reazioni con le ammine

Le aldeidi e i chetoni reagiscono con le ammine per formare immine o basi di Schiff.

3. Reazioni di ossidazione e riduzione

Un'aldeide può essere ossidata ad acido carbossilico per reazione in ambiente alcalino con sali rameici o di argento. Le aldeidi e i chetoni possono essere ridotti rispettivamente ad alcoli primari e ad alcoli secondari in presenza di LiAlH₄ o NaBH₄.

4. Condensazione aldolica

Può avvenire fra due aldeidi, fra due chetoni oppure fra un'aldeide e un chetone. In tutti i casi, un atomo di carbonio situato in α rispetto al gruppo carbonilico (della prima molecola) attacca l'atomo di carbonio carbonilico della seconda molecola.

5. Tautomeria cheto-enolica

La tautomeria cheto-enolica coinvolge l'equilibrio tra la forma chetonica e quella enolica delle molecole contenenti il gruppo carbonilico.