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Benzeni contenenti tre o più sostituenti: i sei carboni del benzene

vengono numerati usando l’insieme di cifre più basse possibili.

Effetto dei sostituenti sulla delocalizzazione degli elettroni nel benzene.

I sostituenti legati al benzene perturbano la perfetta delocalizzazione degli

elettroni nell’anello aromatico.

OH; NH NR2);

Fortemente attivanti: (NHR,

• 2

CH

Debolmente attivanti: ; (C H )

• 3 2 5

NO COOH; CHO;

Disattivanti: ; Cl

• 2

I sostituenti elettron-repulsori sono attivanti poiché accelerano la velocità

delle reazioni di sostituzione. Stabilizzano la carica positiva.

I sostituenti che attraggono elettroni fanno diminuire la densità elettronica

sull’anello e sono disattivanti cioè rallentano la velocità delle reazioni di

sostituzione elettrofila.

Idrocarburi aromatici policiclici

• Naftalene: 2 anelli benzenici condensati

• Antracene: 3 anelli benzenici condensati

• Fenantrene: 3 anelli benzenici condensati

ETEROCICLI

1. ETEROCICLI SATURI

Se in un cicloalcano si sostituisce uno più atomi di carbonio con un

eteroatomo (atomo diverso dal carbonio: O, S, N) si ottiene una molecola

eterociclica. Vengono considerati come se derivassero dai corrispondenti

cicloalcani, un prefisso indica la presenza e l’identità dell’eteroatomo: AZA

per l’azoto; OSSA per l’ossigeno; TIA per il solfo; FOSFA per il fosforo

Ossacicloesano (Tetraidropirano)

Tiacicloesano (Tiano)

1,4 diossacicloesano (Diossano)

Azacicloesano (Piperidina)

1-aza-4-ossacicloesano (Morfolina)

Ossaciclopentano (Tetraidrofurano)

2. ETEROCICLI AROMATICI

2.1. ETEROCICLI AROMATICI PENTATOMICI

2.1.1 Eterocicli aromatici pentatomici con un solo eteroatomo

Pirrolo (1-aza-2,4-ciclopentadiene)

Furano (1-ossa-2,4-ciclopentadiene)

Tiofene (1-tia-2,4-ciclopentadiene)

2.1.2 Eterocicli aromatici pentatomici con un due eteroatomi (azoli)

Imidazolo Ossazolo

Tiazolo

Pirazolo

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DETTAGLI
Corso di laurea: medicina e chirurgia
SSD:
Università: Torino - Unito
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher cecilialll di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biochimica e biologia molecolare e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Torino - Unito o del prof Piccinini Marco.

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