Anteprima
Vedrai una selezione di 5 pagine su 16
Biochimica e biologia molecolare - composti aromatici Pag. 1 Biochimica e biologia molecolare - composti aromatici Pag. 2
Anteprima di 5 pagg. su 16.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Biochimica e biologia molecolare - composti aromatici Pag. 6
Anteprima di 5 pagg. su 16.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Biochimica e biologia molecolare - composti aromatici Pag. 11
Anteprima di 5 pagg. su 16.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Biochimica e biologia molecolare - composti aromatici Pag. 16
1 su 16
D/illustrazione/soddisfatti o rimborsati
Disdici quando
vuoi
Acquista con carta
o PayPal
Scarica i documenti
tutte le volte che vuoi
Estratto del documento

Nomenclatura dei composti aromatici

Il benzene e i composti aromatici in generale, nonostante il loro elevato grado di insaturazione, danno reazioni di sostituzione elettrofila nelle quali gli atomi di idrogeno vengono sostituiti da altri atomi o gruppi mentre viene conservata la struttura aromatica e quindi l'energia di risonanza.

Nomenclatura dei benzeni monosostituiti

Uno degli idrogeni viene sostituito da un atomo diverso o da un gruppo funzionale. Il nome del nuovo composto si ottiene aggiungendo come prefisso alla parola benzene il nome del sostituente.

Nomenclatura dei benzeni bisostituiti

Due idrogeni vengono sostituiti da altrettanti atomi differenti o gruppi funzionali. Esistono tre strutture possibili per i benzeni disostituiti indicate dai prefissi: - orto per sostituenti adiacenti 1,2 - meta per sostituenti 1,3 - para per sostituenti 1,4 I sostituenti si indicano in ordine alfabetico.

Nomenclatura dei benzeni contenenti tre o più sostituenti

I sei carboni del benzene vengono numerati usando l'insieme di cifre più basse.

Possibili effetto dei sostituenti sulla delocalizzazione degli elettroni nel benzene.

I sostituenti legati al benzene perturbano la perfetta delocalizzazione degli elettroni nell'anello aromatico.

  • -OH;
  • -NH2;
  • -NR2;

Fortemente attivanti: (-NHR, -2-CH3);

Debolmente attivanti: (-CH3);

Disattivanti: (-NO2, -COOH, -CHO, -Cl2);

I sostituenti elettron-repulsori sono attivanti poiché accelerano la velocità delle reazioni di sostituzione. Stabilizzano la carica positiva.

I sostituenti che attraggono elettroni fanno diminuire la densità elettronica sull'anello e sono disattivanti, cioè rallentano la velocità delle reazioni di sostituzione elettrofila.

Idrocarburi aromatici policiclici:

  • Naftalene: 2 anelli benzenici condensati;
  • Antracene: 3 anelli benzenici condensati;
  • Fenantrene: 3 anelli benzenici condensati.

ETEROCICLI

1. ETEROCICLI SATURI

Se in un cicloalcano si sostituisce uno o più atomi di carbonio con

Un eteroatomo (atomo diverso dal carbonio: O, S, N) si ottiene una molecola eterociclica. Vengono considerati come se derivassero dai corrispondenti cicloalcani, un prefisso indica la presenza e l'identità dell'eteroatomo: AZA per l'azoto; OSSA per l'ossigeno; TIA per il solfo; FOSFA per il fosforo.

Ossacicloesano (Tetraidropirano)

Tiacicloesano (Tiano)

1,4 diossacicloesano (Diossano)

Azacicloesano (Piperidina)

1-aza-4-ossacicloesano (Morfolina)

Ossaciclopentano (Tetraidrofurano)

2. ETEROCICLI AROMATICI

2.1. ETEROCICLI AROMATICI PENTATOMICI

2.1.1 Eterocicli aromatici pentatomici con un solo eteroatomo

Pirrolo (1-aza-2,4-ciclopentadiene)

Furano (1-ossa-2,4-ciclopentadiene)

Tiofene (1-tia-2,4-ciclopentadiene)

2.1.2 Eterocicli aromatici pentatomici con due eteroatomi (azoli)

Imidazolo

Ossazolo

Tiazolo

Pirazolo

Kb = 9 x 10 -8

2.2 ETEROCICLI AROMATICI ESAATOMICI (AZABENZENI)

Piridina (azabenzene)

Piridazina (1,2 diazabenzene)

Pirimidina (1,3 diazabenzene)

Pirazina (1,4 diazabenzene)

diazabenzene) Kb = 1.9 x 10-9

Dettagli
Publisher
cecilialll
A.A. 2012-2013
16 pagine
SSD Scienze biologiche BIO/10 Biochimica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher cecilialll di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biochimica e biologia molecolare e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli studi di Torino o del prof Piccinini Marco.