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Il benzene e i composti aromatici in generale, nonostante il loro elevato grado di

insaturazione, danno reazioni di sostituzione elettrofila nelle quali gli atomi di

idrogeno vengono sostituiti da altri atomi o gruppi mentre viene conservata la

struttura aromatica e quindi l’energia di risonanza.

NOMENCLATURA

benzeni monosostituiti: uno degli idrogeni viene sostituito da un atomo

diverso o da un gruppo funzionale. Il nome del nuovo composto si ottiene

aggiungendo come prefisso alla parola benzene il nome del sostituente.

Benzeni bisostituiti: due idrogeni vengono sostituiti da altrettanti atomi

differenti o gruppi funzionali. Esistono tre strutture possibili per i benzeni

disostituiti indicate dai prefissi:

orto per sostituenti adiacenti 1,2 ;

meta per sostituenti 1,3;

para per sostituenti 1,4.

I sostituenti si indicano in ordine alfabetico.

Benzeni contenenti tre o più sostituenti: i sei carboni del benzene

vengono numerati usando l’insieme di cifre più basse possibili.

Effetto dei sostituenti sulla delocalizzazione degli elettroni nel benzene.

I sostituenti legati al benzene perturbano la perfetta delocalizzazione degli

elettroni nell’anello aromatico.

OH; NH NR2);

Fortemente attivanti: (NHR,

• 2

CH

Debolmente attivanti: ; (C H )

• 3 2 5

NO COOH; CHO;

Disattivanti: ; Cl

• 2

I sostituenti elettron-repulsori sono attivanti poiché accelerano la velocità

delle reazioni di sostituzione. Stabilizzano la carica positiva.

I sostituenti che attraggono elettroni fanno diminuire la densità elettronica

sull’anello e sono disattivanti cioè rallentano la velocità delle reazioni di

sostituzione elettrofila.

Idrocarburi aromatici policiclici

• Naftalene: 2 anelli benzenici condensati

• Antracene: 3 anelli benzenici condensati

• Fenantrene: 3 anelli benzenici condensati


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DETTAGLI
Corso di laurea: medicina e chirurgia
SSD:
Università: Torino - Unito
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher cecilialll di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biochimica e biologia molecolare e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Torino - Unito o del prof Piccinini Marco.

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