Appunti di Chimica Organica - Eteri, Epossidi e Tioli : schemi e reazioni

Eteri

Formula

Generale R-O-R'

Proprietà fisiche e chimiche

• Volatili e infiammabili
• Scarsa reattività
• Poco solubili in H₂O
• Solubili in alcoli

Basicità

Nomenclatura

1. Etere dopo 2 alchil o alcolica
2. CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃

Estrazione dei Eteri

1. Sintesi di Williamson
2. Reagente di Grignard

1. Sintesi di Williamson

Alcolato e un alogenuro alchilico = eteri

2. Alcossiecruziazione degli Alcheni

R-X + Mg (eterico THF) = R-MgX

X = (Cl, Br, I)

Eteri

_{sono eteri}

^IIBL2O15-G

2 C sp³ ibridati di un O₂

Generale R-O-R¹

Due R-O possono essere uguali, identici o diverseAlifatici o aromatici

Proprietà fisiche e chimiche

• P.T. di ebollizione riceve zione
• Seconda reattivà No necessaria degli OH quale P.T. di ebollizione Polarità W inferiore agli alcooli
• Solubilità in H₂O P.Polazioni W superiori agli alcooli
• O.Z con l’aria (ossidazioni l’iperosidi che si tendono reattiva)

Basicità

^{+ δ − δ + δ} H-A O

Forme base in etere e una Base molto debole

Nomenclatura

1. Etere dopo i 2 clauri o alcanici o alcinici
2. CH₃– CH₂O– CH₂– CH₃
3. CH₃ CH₂ O CH₂ CH₂ CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ ELIMI - ETIRE ETERE
4. 2–etili–1–metiletano n.
5. 2-Ossi–3-(i–etilzetano)
6. 2–etili–1–3rtilloetano
7. ^{istruttura degli Eteri} → meglio ^{Preparazione degli Eteri}
8. Sintesi di Williamson solventi di aprotici Colf e Sn₂ Disostituzioni all’alcooli me(in base deboli una m forte)

^{forma classica} e (I, Br, Cl)

R–X+Mg Et

R– MgX

x = (B, I)

1. Sintesi di Williamson

partecoli E ip sn₂ alcol in una aliquido

R–O + R–Bv Sn₂ R-OZ +Bv

CH₃CH₂OCH₂

CH₂CH₂ CH₂gimettiati Etere all deboli.

ALCOOS”.REURAXIONE O DEGL ALCIENI

CH₃O CH₃O CH₃O R RC ≡ C H ------>, C-------C=O--->C ----- C

R Hg(OCs₂)₂ , CH₃OHNeBH₄ R C

2 R – x + Mg R –MgX

x =(C, B, I)