Alcoli eteri ed epossidi - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Alcoli, eteri e epossidi

Che cosa sono gli alcoli?

Il gruppo funzionale di un alcol è il gruppo –OH (gruppo ossidrilico) legato ad un atomo di C ibridato sp³. Anche l'atomo di O dell'alcol è ibridato sp³. Due orbitali ibridi sp³ dell'O sono occupati ciascuno da una coppia di elettroni non condivisi.

H│O꞉│H – C – H│H

Nomenclatura

• Deriviamo i nomi IUPAC degli alcoli nella stessa maniera di quelli degli alcani, con l'eccezione che il suffisso del nome dell'alcano di riferimento viene cambiato da –o a –olo.

Si deve quindi:

• Scegliere la catena più lunga di atomi di C contenente il gruppo –OH, come alcano di riferimento, che viene numerata a partire dall'estremità più vicina al gruppo. La localizzazione del gruppo –OH ha la precedenza sui gruppi alchilici e sugli atomi di alogeno.
• Si cambia il suffisso dell'alcano di riferimento da –o a –olo e si usa un numero per mostrare la localizzazione del gruppo –OH.
• I nomi comuni degli alcoli si ottengono indicando il gruppo alchilico legato al gruppo –OH, fatto precedere dalla parola "alcol".

Esempio:

• OH → alcol etilico / etanolo
• CH₃CH₂OH → alcol propilico / 1-propanolo
• CH₃CH₂CH₂OH → alcol isopropilico / 2-propanolo
• CH₃CH₂CH₂CH₂OH → alcol butilico / 1-butanolo
• CH₃CH₂CH(CH₃)OH → alcol sec-butilico / 2-butanolo

Un alcol può essere classificato come primario (1°), secondario (2°) o terziario (3°) a seconda che il gruppo –OH sia su un C 1°, 2° o 3°. Nel sistema IUPAC, un composto con due gruppi ossidrilici è chiamato diolo, uno con tre gruppi ossidrilici è chiamato triolo, mentre un composto con due gruppi ossidrilici su C adiacenti è chiamato glicole.

Composti contenenti gruppi –OH e un doppio legame C=C sono spesso chiamati alcoli insaturi e per assegnargli il nome occorre:

• Numerare l'alcano di riferimento in modo da dare al gruppo –OH il numero più basso.
• La presenza del doppio legame è indicata cambiando l'infisso –an dell'alcano a –en, mentre il gruppo alcolico è segnalato cambiando la desinenza –o in –olo.
• Occorre utilizzare dei numeri per indicare la posizione sia del doppio legame C=C sia del gruppo ossidrilico.

Proprietà fisiche

La più importante proprietà fisica degli alcoli è la polarità dei loro gruppi –OH. A causa della grande differenza di elettronegatività tra l'O e il C e tra l'O e l'H, entrambi i legami C–O e O–H di un alcol sono covalenti polari e quindi gli alcoli sono molecole polari. Gli alcoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli alcani con pesi molecolari simili e sono, rispetto a questi ultimi, anche più solubili in acqua. L'aumento della loro solubilità è dovuto ai legami H tra le molecole di un alcol e dell'acqua.

Quali sono le caratteristiche degli alcoli?

• Acidità degli alcoli: Gli alcoli hanno all'incirca lo stesso pK_a dell'acqua (15.7) e ciò significa che le soluzioni acquose degli alcoli hanno all'incirca lo stesso pH dell'acqua pura. Il pK_a del metanolo per esempio è 15.5.
• Basicità degli alcoli: In presenza di acidi forti, l'atomo di O di un alcol si comporta come una base debole e reagisce con un acido per trasferimento di un protone formando uno ione ossonio:

‥ ‥ ‥ ‥→ ꞉O⁺ + CH₃CH₂O–H + H–O–H ↔ CH₃CH₂O–H + H│H

Etanolo ↔ Ione idronio ↔ Ione etilossonio (pK_a = -2.4)

La coppia di elettroni spaiata dell'O dell'etanolo prende l'H dello ione idronio, ne segue che si spezzerà il legame O–H e andrà a costituire la nuova coppia di elettroni spaiata dell'O dell'acqua.

• Reazioni con metalli attivi: Come l'acqua, gli alcoli reagiscono con Li, Na, K, Mg e con altri metalli attivi per liberare H e formare alcossidi metallici:

OH + 2 Na →