Appunti di chimica organica - ammine: schemi e reazioni

Amminoacidi

Struttura generale degli α-amminoacidi

La struttura generale degli α-amminoacidi è rappresentata come segue:

O ||
R-CH-C | NH₂
CH R-amminoaci polari

Caratteristiche degli α-amminoacidi

• Contengono il gruppo amminico con configurazione L
• Sono anfòteri
• Sono otticamente attivi
• Formano carbonio asimmetrico in α

Tutti gli aminoacidi, con l'eccezione della glicina, hanno configurazione levotiranta alla gliceraldeide:

CHO
OH-C-H
|
CH₂OH
L-(-)gliceraldeide

Acquisizione NH₂ su R-essi. Ripetuto lisina, P.rdi fusione ≈ 200°C, elevato potere dissociato solo in H₂O. Usato solventi nelle reazioni organiche acquosi.

Proprietà acido-base

O O O
|| || ||
R-CH-C-OH ⇌ R-CH-C-O⁻ ⇌ R-CH-C
NH₃ pH = 2 NH₃ pH = 7 NH₂ pH = 11

Forma isoelettrica ed elettricità della ionizzazione. Dato dalla ressa di più gruppi ionizzabili, come dipolo della catena laterale. Amiacidi _Pka 3,4 e 9,10. pK_acs 5-6.

Reazione di Strecker degli α-amminoacidi

O NH₃ H O
|| ^ | ||
R-C-C-NH₂ → R-C-N → R-C-C=N) → R-C-COOH
| NH₃

Reazione e sistema N₃P _{H ^>4} R-C | NH₃P migliori bassòni r-amminacido di ion ammonio in forma di ioni ₄. Può passare acido in forma _alosubstit.

Altre proprietà degli amminoacidi

Struttura generale R-CH₂-C=O | NH₂ con R-NH₂ acido.

Nomenclatura e proprietà fisiche

• Punto di fusione: 200°C
• Elevato piante
• Solubili nelle soluzioni organiche apolari

Proprietà acido-base

RCH-COOH ⟷ R-CH-C=O | NH₃ pH=7. Forma anfotera. Forza catalitica. Punto isoelettrico.

Reazioni e proprietà

A pH bassi, l’amminoacido si trova nella forma di ione ammonio. A pH alti, l’amminoacido è in forma di ione anione e può partecipare a reazioni di ione dipolare.