Appunti di Chimica Organica - Alogenuri : schemi e reazioni

Alogenuri

Prendono nomi diversi a seconda del nº di C a cui é alogeno é legato

Alogenuri Alchilici

• Alogenuri legati al C ibridati sp³ e ne sono legati ad

• 1 C = Alogenuri Alchilici I
• 2 C = II
• 3 C = III

Hanno p.ti di fusione e di ebolllizione diversi

es = CH₃CH₂CH₂CH₂Br

es = CH₃–C–CH₃

Alogenuri Alilici

• Alogenuri legati al C ibridati sp² del benzene

Alogenuri Vinilici

si parla di reagenti di sostituzione alogeno

SN1 monolegare biologiare SN2

Meccanismo SN2

• è di ordine e biomolecolare (nucleofilo e substrato partecipano contemporaneamente al passaggio chiave stratospecifica)
• reagisci in un solo passaggio

Nu^– +^δ+C–L

⟶

Nu⟶C⟶L⟶

|

Stato di transizione

nel posto giusto

il C ad ho cabosione sp²

⟶

Nu–C

|

Prodotto

Gruppo uscente

inversione di configurazione

(walden)

Se Nu attacca il C al dalla parte opposta a quella occupata dell'alogeno (180°)

es:

CH₂CH₃⟶

Br

|

CH₃

(R)-2-bromoseno

⟶OH

⟶(S)-2butanolo

△ forza del Nu dipendi da vari fattori

• Se atomi elettro-negativi non nucleofil pi forti
• NH₂H₂OBr^– Cl^– F
• Te solvente deve essere polare é aprotico
• Se Nu non deve essere streccolmente ingombrato
• Nu forti Nu buoni Nu deboli

• HS^– RS^– CN NH₂ Cl^– F^–
• I^– H₂O ROH(che)
• 0, HO, Br

Alogenuri

Prendono nomi diversi a seconda del _n^o di C a cui è legato l'alogeno.

Alogenuri alchilici

Alogenuri legati al C ibridati sp³ e ne sono legati ad altri.

• 1 C = Alogenuro alchilico I^o
• 2 C = Alogenuro alchilico II^o
• 3 C = Alogenuro alchilico III^o

Fanno parte di funzioni e di classificazioni diversi:

Ex: CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃-C-CH₃

          Br

Alogenuri arilici

Alogenuri legati al C ibridati sp² del Benzene

Alogenuri vinilici

Si parla di reazioni di sostituzione

SN1 monogolgere           biologolgere SN2

Meccanismo SN2 -

E' un'azione biologolgere (inversione). Il substrato partecipo contemporaneamente al passaggio chimico (cinetica e stereospecifica):

Reazione in un solo passaggio:

Nucleofilo    Substrato

Se Nu attacca il Cα dalla parte opposta a quella occupata dall'alogeno (180°):