Appunti di chimica organica - Benzene : schemi e reazioni

Benzene

Formula molecolare

Generico Ar-R

Proprieta

• Idrocarburi aromatici (hanno un comportamento peculiare)
• Il minimo di C è che deve valere

Nomenclatura

• Regole di Huckel (an + 2)
• Regola di Huckle
• Le forme di risonanza differiscono solo per la disposizione degli e^-
• Il legame massimo π per C

• Quando ci sono più di 1 sostituente = 2

Risonanza

• Dal punto di vista della risonanza le 2 forme di CH₂
• Ruolo limite e Resonance che lavorano allo
• Stabilità della struttura
• Numero di risonanza che è il solo

Derivati del benzene

• Con Cl doppio legame
• 20b, dis in ""

Reattività del benzene

Meccanismo sostituzione elettrofica

• Elettro。，。veloc:
• Acido
• Carico su questo effetto
• Delocalizzazione orto-para

Alogenazione

• Cl (o Br)X
• COV-Fex3
• Reazione ClCl₂ che
• Usa
• FeCl₃, AlCl₃ come reagenti
• Catalizzatori

Nitrazione

• Con HNO₂
• Acido
• SO₃H,
• Nitrolo -ie eg
• FeCl₃

Benzene

Formula generale

GENERIC Ar-R sono idrocarburi aromatici

Proprietà

• Huckel: ciclici e planari
• Ogni atomo del ciclo usa _SP2
• Proprietà:

Nomenclatura:

• Regola di Huckel: (4n+2)
• Regola di Hevele
• Le forme di risonanza differiscono solo per la disposizione degli [missing text]

Risultato alle benzene

Meccanismo sostituzione elettrofila

Alogenazione: X = (e.g., Br)

Iterazione

Solfonazione

SO₃ + H₂SO₄ ⇆ H₂O + SO₃H

Acilazione di Friedel-Crafts

R-(C=O)-Cl + AlCl₃ → R⁺ + AlCl₄^-

Alchilazione di Friedel-Crafts / catena acido

• Se sostituente è definito
• Aumente la velocità della reazione e → Orientante
• Destinante

I gruppi medio-orientanti fondono al cerchio in → Distruttori di cerchio

I gruppi alto-basso orientanti possono formare il cerchio e perciò attivano il cerchio

Esempio indolino (effetto mesomeri +)

ect

EFFETTO INDITTIVO E INDOCCIRO -I + I

+NO₂ e DISATTIVANTE emeta ORIENTANTE

-I = quando il sostituente è elettroneGATIVO che

+ H = quando il sostituente DANA en ell' ANELLO

-I con

OH

-R = quando il sostituente NONes nel ANELLO

Regola _{dk sostitunti che SANgli EBEANTOSIT}

R-#LATORI

• -NH₂
• -OH
• -NHCOR₂

SOSTITUZIONE AROMATICCA AROMATICCA

E

1. O -R*ILATORI

MEOSMO DI MIEISEEIRE

SOSITU _{iettroniizatori in poanice}

Redotto di Meisenheimer