Appunti Chimica Organica per test d'ammissione

CHIMICA ORGANICA

La chimica organica è la chimica dei composti di carbonio.

I composti organici sono utili e possono essere riuniti in classi.

Insette caratteristiche sempre idrogeno, ossigeno o azoto.

Il carbonio presenta le seguenti caratteristiche:

• Tendenza alla concatenazione, si lega cioè ad altri atomi di carbonio formando catene aperte e chiuse ad anello. Le catene possono essere lineari e ramificate.
• Ha config. elettronica esterna 2²3^{22p 2} (IV gruppo A). Valore intermedio di elettroneg.
• Può essere ibridato _sp³, _sp², _sp
  • _sp³: il carbonio è legato a 4 atomi. Vertici di un tetraedro regolare con angoli 109,5°.
  • _sp²: il C è legato a 3 atomi. Vertici di un triangolo equilatero 120°.
  • _sp: è legato a 2 atomi e due orbitali formano un angolo di 180°.

Forme legami covalenti carbonio-carbonio:

• Leg. semplici ⟶ C-C (atomi di C ibridato _sp³)
• Leg. doppi ⟶ C═C ( , di C _sp²)
• Leg. tripli ⟶ C≡C ( , C _sp)

Nei composti organici gli atomi di C sono sempre ibridati e formano sempre 4 legami covalenti.

Un atomo di carbonio è classificato in base al numero di atomi di carbonio ad esso legati:

• C primario = legato ad 1 solo C
• C secondario = legato 2 atomi di C
• C terziario = legato a 3 atomi di C
• C quaternario = legato a 4 atomi di C

NOMENCLATURA dei Composti Organici

Il nome sistematico di qualunque composto organico è costituito da 3 parti:

• Desinenza - indica la classe di composti organici
• Radice - indica il numero di atomi di C nella catena piu lungo (principale)
• Prefisso - indica la posizione nelle catene principali dei sostituenti (gruppi funzionali)

GRUPPI FUNZIONALI

Sono atomi, o gruppi di atomi, collegate agli atomi di carbonio, sono detti gruppi funzionali.

Un gruppo funzionale è un atomo, o un gruppo di atomi, legati alla catena carbonica: è il responsabile delle proprietà chimico—fisiche del composto.

Le reazioni caratteristiche della classe avvengono in corrispondenza del gruppo funzionale e per conseguenza il resto della molecola.

• Monofunzionali: hanno 1 solo gruppo funzionale
• Polifunzionali: hanno 2 o più gruppi funzionali

GRUPPO FUNZIONALE NOME CLASSE FORMULA GENERALE DESINENZA C=C Doppio legame Alcheni C_mH_2m -ene C≡C Triplo legame Alchini C_mH_2m-2 -ino -X Alogeno Alogenuri Alchilici R-X - -OH Gruppo Ossidrilico Alcoli R-OH -olo -O- Gruppo Etere Eteri R-O-R' -etere C=O Gruppo Carbonilico Aldeidi e chetoni R-C=O -ale, -one C=OO-H Gruppo Carbossilico Acidi Carbossilici R-C=OO-H -oico C=OO-R Gruppo Estere Esteri R-C=OO-R' -ato di -ile C=OX Alogeno Alogenuri Acilici R-C=OX - C=ONR'₂ Gruppo Ammidico Ammidi R-C=ONR'₂ -ammide -NH₂ Gruppo Ammine Ammine R-NH₂ - -C≡N Ciano o Nitrile Nitrili R-C≡N - -NO₂ Gruppo Nitro Nitroderivati R-NO₂ - -SH Gruppo tiolico Tioi (o Mercaptani) R-SH -

Stereoisomeria

• Diastereoisomeria

  Si differenziano per l'orientamento spaziale degli atomi.

• Si trasformano l'uno nell'altro per rotazione intorno a una o più legami σ. Ci sono rotture di legami:

  • Tutti i composti privi di legami doppi e tripli piani hanno questa isomeria.
  • Non sono solitamente separabili.

• Configurazione

  Si cambia per rottura dei legami e si differenzia per la diversa disposizione spaziale.

I. Ottica (Enantiomeria)

Gli enantiomeri sono quei stereoisomeri che sono l’uno l’immagine speculare uno dell’altro ma non sono sovrapponibili (come le mani).

Questa avviene ove esiste, per la presenza nelle molecole di almeno un atomo di carbonio chirale (carbonio asimmetrico).

Carbonio chirale è un atomo di carbonio ibridato sp³ che è legato a 4 atomi o gruppi tutti diversi tra loro.

Un composto contenente N atomi di C chirale presenti al massimo, può generare un numero di stereoisomeri pari a 2^N (regola di Van't Hoff).

Gli enantiomeri sono sostanze dotate di attività ottica, sono cioè in grado di far ruotare di un certo angolo il piano di vibrazione della luce polarizzata che li attraversa in una soluzione. Il valore dell’angolo rappresenta il potere rotatorio della sostanza.

I 2 enantiomeri hanno proprietà chimiche, fisiche, biologiche diverse solo quando interagiscono con altre entità chirali.

L’enantiomero che ruota verso destra si chiama "destrogiro" (con segno +) Quello che ruota verso sinistra si chiama "levogiro" (con segno -).

Diastereoisomeria

Sono quei stereoisomeri che non sono l'immagine speculare dell'altro.

Isomeria Geometrica

• (I. Cis-trans): differenze per la disposizione spaziale degli atomi legati ad atomi di C a legame doppio.

• I. Cis

  Quando i 2 sostituenti più ingombranti (o ed altro per molecole complesse) sono dalla stessa parte rispetto al doppio legame.

  I. Trans

  Se i 2 sostituenti sono da parti opposte rispetto al doppio legame.

Eteri

R-O-R.

Derivano dall’acqua per sostituzione dei 2 atomi di H con 2 gruppi alchilici (o arilici).

Non formano legami a idrogeno intermolecolari, dunque il p.eb. è inferiore agli alcoli.

Eteri a basso PM sono volatili e infiammabili. Le lepri\ane elevate e sono molto forti e posso essere ransiol solo con acidi forti a calco.

Gli Eteri si ottengono con una reazione di condensazione (disidratazione tra 2 alcoli).

• unione di 2 molecole con eliminazione di 1 molecola d’acqua.

Aldeidi e Chetoni

₃⇒₄

R-C=O(Aldeide)

R-C=O(Chetoni)

Gruppo C=O (gruppo carbonilico) è fortemente polarizzatto. [ibridato sp²]

Proprietà Fisiche

Formano legami a H con acqua, le Aldeidi e i Chetoni (fino a ₅-₆) sono solubili in acqua. Quelli superare mense solubili in solventi organici.

Sono composti polari.

Non formano legami a idrogeno intermolecolari.

Proprietà Chimiche

La reazione tipica è di tipo nucleofila, ovvero addizione di idrogeno (riduttore)

• Aldeide + ridut. → Alcolo Primario
• Chetoni + ridut. → Alcolo Secondario
• Aldeide + ossidor. → Acido Carbossilico

Formaldeide

• Acetone (detto un semplice detto propar️ena)
• (Sciogilie vernici, nemi etc...)