Appunti di Chimica Organica

CHIMICA ORGANICA

chimica dei composti covalenti del carbonio combinati con alcuni elementi comuni

Perché il carbonio?

• posizione centrale nella tavola periodica → valore medio di elettronegatività

forma legami covalenti TETRAVALENTI

• con la possibilità di formare forti legami carbonio-carbonio

• può formare: - lunga catena - lineari - ramificati - anelli
• presenta orbitali ibridi (SP3, SP2, SP)

♦ Ci sono vari tipi di legami covalenti:

• MONOVALENTE H - F
• DIVALENTE O = O
• TRIVALENTE B - N
• TETRAVALENTE C - C C = C

Come rappresentare le molecole?

STRUTTURA di LEWIS:

• Determinare il numero di elettroni di valenza (carica negativa q)
• Determinare la disposizione degli atomi
• Legare i vari atomi con gli elettroni di legame vanno seguiti alcune regole:

1. a. LEGAMI → Semplici (1 coppia di e-) DOPPI (2 coppie di e-) TRIPLI (3 coppie di e-) legami multipli per eliminare gli elettroni spaiati
2. b. OTTETTO → atomi del 2 o 3 gruppo mirano a raggiungere un ottetto completo (gas rare) Atomi di largano non di un ottetto.
3. c. COPPIE SOLITARIE → elettroni non legame

esempi:

• H4CO
• H2SO4
• C2H4
• H3PO4
• C2H4O2
• (CH6O3)

Chimica Organica

• chimica dei composti covalenti del carbonio combinati con alcuni elementi comuni

perché il carbonio?

• posizione centrale nella tavola periodica -> valore medio di elettronegatività

forma legami covalenti TETRAVALENTE

• con la possibilità di formare forti legami carbonio-carbonio
• può formare catene
• lineari
• ramificate
• anelli
• presenta orbitali ibridi (SP3, SP2, SP)

*vi sono vari tipi di legami covalenti:

• MONOVALENTE H - F
• DIVALENTE O = O,
• TRIVALENTE B - N,
• TETRAVALENTE

Come rappresentare le molecole?

STRUTTURA di LEWIS:

• Determinare il numero di elettroni di valenza (carica negativa )
• Determinare la disposizione degli atomi
• Legare i vari atomi con gli elettroni di legame vanno seguiti alcuni regole:
1. a. LEGAMI ->Singoli (1 coppia di e-) ->
• Doppi (2 coppie di e-)
• Tripli (3 coppie di e-)
• b. OTTETTO
• atomi del 2 e 3 gruppo mirano a raggiungere un ottetto completo (gas raro)
• atomi ibridi (se si può) hanno un ottetto.
• c. COPPIE SOLITARIE = elettroni di non legame

esempi:

• H₂CO
• H₂O₂
• C₂H₄
• H₃PO₄
• C₂H₄O₂

• Se il n° di e^- assegnato ad un atomo legato è inferiore a quello assegnato all'atomo non legato → CARICA POSITIVA
• Se il n° di e^- assegnato ad un atomo legato è maggiore a quello assegnato all'atomo non legato → CARICA NEGATIVA

Nella formazione di una molecola un atomo può "possedere" un numero di elettroni di valenza uguale, minore o maggiore rispetto a quelli che aveva come atomo non legato.

CARICA FORMALE

è definita come la carica di un atomo in uno ione poliatomico o in una molecola.

CARICA FORMALE

= n° di e^- di valenza nell'atomo non legato - n° elettroni _{non condivisi} - metà n° di elettroni _condivisi

Se almeno un atomo presenta un atomo con carica formale ≠ 0 → IONE

Esempio

• NH₄⁺

_H ⟶ &subscr;ione ammonio&subscr;

1 1

H - N - H - O - H

| |

H H

• HCO₃^-

[O - C = O]

1 |

O

ione carbonato

• N₂CO₃ + 2HCl → H₂CO₃ → 2NaCl

STRUTTURE DI RISONANZA

Per alcune molecole la struttura di Lewis non descrive esattamente la distribuzione elettronica nella molecola

CO₃^2- [O - C = O] [O = C - O] [O = C - O] &subscr;ione carbonato&subscr;

O O O

Per passare da una struttura all'altra si spostano coppie di elettroni

⟶ (freccia curva)

ma gli atomi mantengono le proprie posizioni

La struttura che meglio descrive

la molecola è una combi