Appunti Chimica enologica

β-D-enzimi che agiscono in maniera sequenziale, degradando prima il legame disaccaridico e solo dopo unaglucosidasi libera l’aglicone odoroso corrispondente.I norisoprenoidi:I norisoprenoidi possono derivare dalla degradazione ossidativa dei caroteni (terpeni con 40 atomi dicarbonio – tetra terpeni) portando alla formazione di composti a 9, 10, 11, 13 atomi di carbonio; iβ-ionone).norisoprenoidi a 13 atomi di carbonio presentano caratteristiche odorose interessanti (es.β-ionone),I C13 norisoprenoidi possono essere distinti in: megastigmani ossigenati (β-damasceone,megasigmani non ossigenati (trimetildiidronaftalene, vitispirano) e i non megastigmani. La struttura deimegastigmani è caratterizzata da un ciclo a 6 atomi di carbonio, sostituito da gruppi Me su C 1 e 5, e da unacatena alifatica a 4 C al C6.I megastigmani ossigenati:Sono presenti in uva e vino giovane, gli altri si formano durante l’invecchiamento.β-damasceone: ossigenato al

carbonio 7, odore complesso di fiori, frutti esotici e composta di mele (sro: 40-60 ng/L); malgrado sia presente in concentrazioni molto maggiori della sua sro, non ha un impatto diretto mapuò avere effetti di sinergia mascherando esanoato di etile e linalolo.

β-ionone: ossigenato al carbonio 9, odore caratteristico di violetta, soglia 800 ng/L, nei vini rossi assume un ruolo significativo.

I megastigmani non ossigenati:

Il principale è il TPB che presenta la nota di geranio, pur avendo una soglia di percezione molto bassa (40ng/L) il suo ruolo nel vino non è ancora stato chiarito.

I non megastigmani:

Il più rilevante è il TDN, con odore simile al cherosene, contribuisce all'aroma petrolato di vini come Riesling invecchiato. La sua soglia di percezione è di pochi µg/L. Il TDN nel Riesling Renano prodotto in Sudafrica è mediamente più alto rispetto alle zone con clima freddo di Italia e Germania. Il TDN è infatti

metabolismo degli amminoacidi; possiedono un forte sentore olfattivo vegetale (peperone verde, asparago, patata cotta, fagiolini cotti) con toni terrosi. Le più importanti sono la IBMP (2-metossi-3-isobutilpirazina) e IPMP. La IBMP è la pirazina principalmente presente nelle bucce, nei semi ma non nella polpa; i graspi contengono più della metà della IBMP del grappolo. facilmente estratta al momento della pressatura o durante la macerazione prefermentativa. Le tecniche di sfecciatura nella vinificazione in bianco e in rosato permette un decremento del 50%, mentre nella vinificazione in rosso è possibile la diminuzione per evaporazione ossidativa.

Biosintesi delle metossipirazine: Sono di seguito riportate le vie per la biosintesi di IPMP e IBMP, rispettivamente dagli amminoacidi valina e leucina; la metilazione finale della idrossipirazina e metossipirazina è catalizzata da una OMT.

Metossipirazine e vino: Sono importanti in alcune varietà

francesi come Sauvignon blanc, Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc, Merlot, Carmenere etc.); sono inoltre presenti in tracce in altre varietà. IBMP è contenuta tra 0.5 e 50 ng/L in Sauvignon blanc e Cabernet Sauvignon, è ancora maggiore nel Carmenere. Inoltre, l'aroma vegetale è apprezzato anche nei vini rossi di Bordeaux. IBMP è contenuta fino a ng/L nel Sauvignon blanc e la loro presenza rende conto della nota vegetale varietale; la luce ne promuove la sintesi nelle bacche immature e la degradazione in quelle mature. Se il clima è freddo durante la maturazione, la diminuzione è quindi minore.

Tioalcoli: I composti solforati di tipo tiolico o mercaptani, sono in genere associati ad una nota negativa, anche se il loro contributo in quella fruttata e vegetale è importante. Sono fondamentali per l'aroma del Sauvignon blanc e di altre diverse varietà.

Note: peperone verde, bosso, ginestra, pompelmo, frutto della passione.

• 4-mercapto-4-metil-4pentan-2-one [Sauvignon blanc] (bosso e ginestra)
• 4-mercapto-4-metil-pentan-2-olo
• 3-mercapto-3-metil-butanolo (pere cotte)
• 3-mercapto-esanolo
• 3-mercapto-esanolo acetato [vini giovani, Sauvignon Blanc] (bosso, buccia di pompelmo, frutto della passione)

formazione dei mercaptani liberi durante la fermentazione alcolica. Il3-mercapto-esanolo è presente nella buccia e nel mosto in forma coniugata con il glutatione, che per idrolisienzimatica (β-liasi) può trasformarsi nel coniugato con la cisteina. La liberazione del 4-mercapto-4-metilpentanote nel Sauvignon blanc dai suoi precursori (tioeteri) è promossaper via chimica dall’acido ascorbico e dal lievito durante la fermentazione. Altri fattori importanti sono lapresenza di rame, il ceppo di lievito che compie la fermentazione e il grado di protezione dall’ossigeno, datoche i tioli reagiscono preferenzialmente con i chinoni generati dall’ossidazione dei polifenoli. I precursorisono incrementati del 30 % dalla macerazione, a bassa temperatura => localizzati nella buccia.Effetto retroaromatico: percezione ritardata dell’odore per via retronasale; la liberazione dei compostiodorosi dai tioeteri è un fenomeno tipico di diversi

vegetali es. S-3- (1-esanol)-L-cisteina in 3-sulfanilesanolonell'uva (fermentazione). Nella bocca, questi composti vengono trasformati in tioli volatili dalla microflorasalivare; il ritardo olfattivo è di 20-30 secondi e la percezione persiste per 3 minuti. La flora anaerobicasalivare aggiunge un'altra dimensione alla percezione degli odori.

Lo stress indotto dalla botrite, e dalla sovramaturazione ed appassimento, entrambi stimolano l'accumulonella bacca dei precursori solforati varietali (nella bacca, non sono prodotti dal fungo). Esempi di solforatisono: 3-sulfanylpentan-1-ol (3SP), 3-sulfanylhexan-1-ol (3SH), 3-sulfanylheptan-1-ol (3SHp).

Se per le note da peperone è decisivo il vigneto, per i solforati varietali è decisiva la fermentazione (a 20° >13°).

L'aroma speziato da pepe nero:

Il rotundone è ritenuto il responsabile della nota da pepe nero caratteristica dello Shiraz. La sua scoperta hapermesso di formulare

Un'ipotesi per la valutazione della nota olfattiva sia del pepe sia dello Shiraz. La soglia è di 16 ng/L nel vino rosso. Il 2002 è un anno più speziato del 2003. Il principale aroma del pepe, ma scoperto prima; elevato anche nella maggiorana e nel rosmarino. Nella Vespolina, la biosintesi parte durante l'invaiatura ed è massima a piena maturazione; minor accumulo zuccherino = maggior rotundone. Nelle annate fredde è prodotto più rotundone; si osserva un maggior accumulo anche nelle piante coltivate in collina. Il rotundone si accumula nell'esocarpo. A fine fermentazione la sua concentrazione è massima.

Benzoidi: silicato di metile. Farmaci per uso topico per dolori articolari e muscolari, preparati a base di derivati dell'acido salicilico; trattamenti a breve termine degli stati dolorifici di origine muscolare ed articolare. Il salicilato di metile (MeSa) è presente sia in forma libera che in forma legata a

Glicidi in vini come il Verdicchio e Lugana: il salicilato di metile può contribuire al profumo balsamico, soprattutto nei vini Verdicchio riserva. Le varietà ibride hanno concentrazioni maggiori di V. vinifera => aroma da ibrido detto Foxy.

L'antranilato di metile e i tioli sono tipici della varietà Concord (V. lambrusca).

Il furaneolo è presente in specie americane e in ibridi interspecifici dove è rilevabile una nota da fragola.

Fenoli volatili: I principali sono: 4-vinilfenolo (4VP), il 4-vinilguaiacolo (4VG), il 4-etilfenolo (4EP) e il 4-etilguaiacolo (4EG). Si possono inoltre trovare altri fenoli originati dal legno della botte. Le loro note sono in genere negative, soprattutto i derivati dell'acido p-cumarico. es. 4VP e 4VG medicinale, 4EP sudore di cavallo, 4EG speziato. Possono essere presenti nel vino in soglie parecchio superiori alla loro soglia olfattiva. Per la loro formazione è necessaria un'attività esterasica specifica.