Analisi del medicinale 3 - Appunti

ANALISI DEI MEDICINALI III

1. Una specialità medicinale (soluzione odontalgica) contiene:

Principi attivi: Eccipienti:

EUGENOLO glicerolo

GUAIACOLO metile-p-idrossibenzoato

CLOROBUTANOLO acqua

LIDOCAINA CLORIDRATO

CH

OH 3

O OH H C

CH 3

3 HCl

O

O CH CH

N

3 3

NH

CH

2 CH

3

EUGENOLO GUAIACOLO CLOROBUTANOLO LIDOCAINA CLORIDRATO

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei principi attivi

b) Descriverne dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV e IR dei principi attivi

c) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali dei principi attivi

2. La solubilità come criterio di identificazione di una sostanza iscritta in Farmacopea.

27 Settembre 2011

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) Una specialità medicinale (fiale per aerosol) contiene:

Principi attivi Eccipienti

Idrocortisone acetato Sodio benzoato

Diidrossipropilteofillina alcool etilico

Polisorbato 80*

O OH

O

H C

3 O O OH

CH

3 H C

H

O N

3

OH N

CH

3 N

O N

CH

O 3

* Polisorbato 80 = miscibile in tutte le proporzioni con acqua, metanolo, etanolo, etilacetato.

Insolubile nei solventi organici apolari.

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei singoli principi attivi

b) Descrivere dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV e IR

c) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali

2) Ordinare i seguenti composti secondo la frequenza di stiramento (IR) decrescente del gruppo

carbonilico, spiegandone in modo dettagliato gli aspetti teorici.

CH

3

O

O

O O O O

CH NH

3

O H C

3

CH NH CH O

3 2 3 17 Novembre 2011

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) 1) Una specialità medicinale (collirio) contiene:

Principi attivi Eccipienti

Cloramfenicolo succinato sodico Borace

Fenilefrina base Sodio cloruro

Acido succinico (HOOC-CH -CH -COOH)

2 2

Acqua distillata

O H C OH

3

Cl

Cl - + NH

Na

O

- O NH O

O + O

N OH

O OH

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei singoli principi attivi

b) Descrivere dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV e IR

c) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali

2) Reazioni di riconoscimento (generali e specifiche, con relativi meccanismi) delle seguenti classi

di composti:

• Barbiturici

• Basi puriniche 19 Gennaio 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei singoli componenti la seguente miscela

(in soluzione cloroformica), indicando dettagliatamente la sequenza delle operazioni.

CH

3

O O

O CH O

3

O

NH CH

3 NH

2

A B C D

O

OH

O OH

CH

3 NH O

NH

2

O

E F G

2) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali dei composti A), C) e D).

3) Riconoscimento per via chimica e strumentale (UV e IR) del dietilstilbestrolo

CH

H

O 3 OH

H C

3

4) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente, motivando il diverso comportamento:

• acido benzensolfonico

• acido benzoico

• alcool benzilico

• fenolo

• acido p-nitrobenzoico 29 Febbraio 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) Una specialità medicinale antitosse (compresse) contiene:

Principi attivi Eccipienti

Codeina 2,4-diclorobenzilalcool

Guaifenesina Silice precipitata

Magnesio stearato

Zucchero comprimibile

CH

O

H

O 3

O H C

3 OH

O

H OH

O

N

CH

3

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei singoli principi attivi

b) Descrivere dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV e IR della codeina

c) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali di entrambi i principi

attivi

2) Coefficiente di ripartizione e coefficiente di distribuzione: aspetti teorici ed applicativi

3) Reazione di Lieben: meccanismo e applicazioni 18 Aprile 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) Una specialità medicinale (soluzione iniettabile) contiene

Principi attivi Eccipienti

Lidocaina cloridrato sodio cloruro

Adrenalina Tartrato sodio metabisolfito

acqua per preparazioni iniettabili

H C

CH 3

3 HCl

O CH

N 3

NH

CH

3

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei principi attivi

b) Descrivere dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV dei principi attivi

c) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali dei principi attivi

2) Equazione di Henderson-Hasselbach e processo di estrazione con solventi

3) Un composto C H O presenta lo spettro IR allegato. Commentare dettagliatamente lo spettro

8 8 3

IR e proporre una possibile struttura 30 Maggio 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) Una specialità medicinale (soluzione oftalmica) contiene

Principi attivi Eccipienti

Atropina solfato sodio cloruro

Clorobutanolo acqua

N

OH CH

3

O

O H SO 4

2

a. Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei principi attivi

b. Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali dei principi attivi

2) a) E’ possibile differenziare, sulla base delle caratteristiche spettroscopiche UV e IR, procaina

da bupivacaina? Motivare dettagliatamente le risposte.

b) Quali reazioni chimiche utilizzereste allo stesso scopo? CH

3

NH

H N N

2 O

O H C

N CH 3

3

O H C CH

3 3

3) Il punto di fusione come criterio identificativo e di purezza: aspetti teorici ed applicativi

3 Luglio 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1. Data la seguente miscela di composti (in soluzione cloroformica):

H C

3

CH

2 O

H

O

O CH

CH

OH 3

3

O OH

O O O O

CH

2 CH

CH H C 3

3 3

EUGENOLO SAFROLO PIPERONALE ISOEUGENOLO TIMOLO

H C

3 O CH

H C

3 3

O

OH

O VANILLINA ANETOLO

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei singoli componenti, indicando

dettagliatamente la sequenza delle operazioni.

b) Descrivere in modo dettagliato se è possibile se è possibile differenziare le molecole tra loro

mediante analisi UV e IR

c) Quali reazioni chimiche di riconoscimento dei gruppi funzionali utilizzereste allo stesso

scopo? (per differenziare le molecole tra loro?)

2. Metodi di determinazione del peso molecolare di una proteina

3. Reazioni della Muresside e della Talleochina: meccanismi e applicazioni. 25 Settembre 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) Una specialità medicinale (compresse rivestite) contiene:

Principi attivi: Eccipienti

:

Quinapril cloridrato Magnesio carbonato,

Idroclorotiazide Lattosio

Povidone*

Magnesio stearato

Titanio diossido,

Idrossipropilcellulosa**

Ossido di ferro rosso

* molto solubile in acqua e metanolo, insolubile in etere

** molto solubile in acqua e metanolo, insolubile in glicole etilenico e in toluene

HCl

a. Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei principi attivi

b. Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali del quinapril

2) 0.0658 grammi di teofillina vengono solubilizzati in 500 ml di etanolo. 5 ml di questa

soluzione vengono diluiti a 100 ml con lo stesso solvente. L’assorbanza di questa soluzione

a 271 nm, in una cella da 1 cm, è uguale a 0.427. Una soluzione di teofillina a

concentrazione incognita, fornisce un’assorbanza, in una cella da 2 cm, pari a 0.511. Qual è

la concentrazione di questa soluzione?

3) a) E’ possibile differenziare, sulla base delle caratteristiche spettroscopiche UV e IR,

lidocaina da procaina? Motivare dettagliatamente le risposte.

b) Quali reazioni chimiche utilizzereste allo stesso scopo?

H N

2 O NH

N CH N

3

O O

H C

3 7 Novembre 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1) Una specialità medicinale (compresse) contiene:

Principi attivi Eccipienti

Ossicodone cloridrato Cellulosa

Paracetamolo Silice

Polisorbato 80*

Magnesio stearato

HCl

* Polisorbato 80 = miscibile in tutte le proporzioni con acqua, metanolo, etanolo, etilacetato.

Insolubile nei solventi organici apolari.

a. Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei principi attivi

b. Descrivere dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV e IR dei principi attivi

c. Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali dei principi attivi

3. Sulfamidici: strutture, solubilità, reazioni di riconoscimento (generali e specifiche, con relativi

meccanismi) 19 Dicembre 2012

ANALISI DEI MEDICINALI III

1. Una specialità medicinale (collirio antisettico, astringente, sedativo) contiene:

PRINCIPI ATTIVI ECCIPIENTI

Zinco solfofenato Ammonio cloruro

Sulfacetamide sodica Sodio mertiolato

Lidocaina cloridrato Metile p-idrossibenzoato

Nafazolina nitrato Etile-p-idrossibenzoato

Acqua distillata sterile

O +

Na

H N S NH

2 CH

O 3

O

H C

CH 3

3 HCl

O HNO

CH

N 3

3

NH

CH

3

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento dei principi attivi

b) Descrivere dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV e IR di lidocaina e

nafazolina

c) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali di lidocaina e

nafazolina

2. ALCALOIDI: generalità, classi chimiche, strutture, metodi di estrazione dal materiale

vegetale, reazioni di riconoscimento (generali e specifiche, con relativi meccanismi).

6 Febbraio 2013

ANALISI DEI MEDICINALI III

1. Una specialità medicinale (compresse) contiene

PRINCIPI ATTIVI ECCIPIENTI

Acebutololo cloridrato amido di mais

talco

magnesio stearato

butil acetil ricinoleato

zeina (proteina vegetale)

lattosio

a) Descrivere un metodo di separazione e isolamento del principio attivo

b) Descrivere dettagliatamente le caratteristiche spettroscopiche UV e IR del principio attivo

c) Proporre delle reazioni chimiche per la conferma dei gruppi funzionali del principio attivo e

dell’eccipiente butil acetil ricinoleato

2. 20 mg di acebutololo vengono solubilizzati nella minima quantità di acido cloridrico 0.1% (V/V)

e si diluisce a 100 ml con lo stesso solvente. 5 ml di questa soluzione vengono diluiti a 100 ml

Al valore di λ max, tale soluzione presenta un’assorbanza specifica

con lo stesso solvente.

(E1%1cm) di 580.

a) Calcolare l’assorbanza della soluzione analizzata