Amminoacidi 2 parte- Riassunto esame Biochimica canale D medicina - prof. Fontana e Blarzino

Gli amminoacidi presentano gruppi dissociabili che sono : gruppi carbossilici, gruppi amminici oltre alla catena laterale.In generale: il gruppo carbossilico si comporta come un acido debole (acido che non perde tutti gli atomi d'idrogeno quando disciolto in acqua, ovvero si dissocia solo parzialmente) mentre il gruppo amminico come una base debole(disciolta in acqua, si dissocia solo parzialmente, producendo ioni OH-) quindi gli amminoacidi sono composti anfoteri.  Nella rappresentazione generale di un aminoacido : il gruppo carbossilico è dissociato come anione (COO-), mentre il gruppo amminico ha associato a sé un atomo di idrogeno e quindi si presenta come catione(NH3+) e l’amminoacido si presenta così a pH =7 . Ciò vuol dire che un amminoacido sciolto in acqua a ph =7 ha una forma a ZWITTERIONE di carica totale 0 (neutro) e si può comportare o da acido (donatore di protoni) o da base(accettore di protoni). Questo è specifico per gli amminoacidi che hanno solo un gruppo carbossilico e uno amminico. Il pH dell’amminoacido che si trova nella forma zwitterionica quindi a carica zero è detto punto isoelettrico (pI) che corrisponde alla semisomma cioè (pK1+pK2 )/2 dove k1 e k2 sono le costanti di dissociazione dei due gruppi.  Quando invece andiamo a porre l’amminoacido in una soluzione molto acida cioè a ph basso( in cui il numero di ioni idrogeno cioè di protoni è elevato) il gruppo carbossilico da COO- diventa COOH ; Si ha quindi maggioranza di cariche positive legate all’atomo di azoto del gruppo amminico e quindi si dice che a ph acido , l’amminoacido si trova sotto la FORMA CATIONICA .  Al contrario, invece, a ph alto cioè in una soluzione povera di ioni H+ ,l’amminoacido si troverà in una FORMA ANIONICA perché il gruppo amminico ha ceduto il suo protone , il gruppo carbossilico anche quindi si trova dissociato come COO- e quando si ha la carica negativa ,dovuta al gruppo carbossilico dissociato, abbiamo la forma anionica dell’aminoacido. La presenza di questi gruppi dissociabili: gruppo carbossilico e gruppo amminico, essendo acidi e basi deboli permettono all’amminoacido di essere titolato (cioè viene messo a reagire l’acido debole in presenza di una base forte e si va a vedere l’andamento , quindi la variazione del pH in seguito alle aggiunte di agente titolante e ciò comporta la graduale aggiunta o rimozione di protoni a gruppi). In ascissa vengono riportati gli equivalenti di agente titolante e in ordinata si riportano i valori di ph che andiamo a determinare con il pHmetro .  Si prende come esempio l’aminoacido “GLICINA “ che viene messo in ambiente acido, quindi dissociato in forma cationica e vengono aggiunte piccole porzioni di agente titolante (partendo da un acido si aggiunge una base quindi NaOh) e si va a verificare, in seguito alle aggiunte di agente titolante NaOH, la variazione del pH. Ciò che viene fuori è una curva che ha una serie di punti di flesso in cui il primo c