Alcheni e alchini

ALCHENI

Formula molecolare generale: C_nH_2n (n a partire da 2)

m=2 → C₂H₄

m=3 → C₃H₆

m=4 → C₄H₈

Gli alcheni sono idrocarburi che contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio.

Dato che contengono un numero di atomi di idrogeno minore rispetto agli alcani, vengono definiti idrocarburi insaturi.

Ogni atomo di carbonio che partecipa alla formazione del doppio legame è ibridato sp².

Uno degli orbitali sp² di un atomo di C si sovrappone con l'orbitale sp² di un altro atomo di C per formare un legame. Rimanenti orbitali sp² vengono usati per formare legami con atomi di idrogeno o di C. Gli orbitali 2p non ibridati si sovrappongono lateralmente per formare un legame π.

C₂H₄ etene

Si pensi che gli orbitali p si potessero piegare in modo tangenziale fino a toccarsi, per formare un legame che non siano mai sferici non si sovrappongono, ma π. Il legame π è meno stabile ed è preciso la zona di sovrapposizione è molto debole di toccano appena.

C₂H₄

nome comune: ETILENE ; nome IUPAC : ETENE

NOMENCLATURA IUPAC DEGLI ALCHENI

Il suffisso -ANO degli alcani viene modificato in -ENE. Il nome nell'alchene più semplice CH₂=CH₂ (derivante dall'etano) è quindi ETENE.

Quello dell'alchene immediatamente superiore, a tre atomi di carbonio, è PROPENE.

CH₃CH=CH₂ Propene (nome comune PROPILENE)

Usato per la plastica delle buste da supermercato.

Per gli alcheni con un maggior numero di atomi di carbonio è necessario ricorrere a regole di numerazione per indicare la posizione del doppio legame:

• Numerare gli atomi di carbonio della catena in modo da assegnare a quelli del doppio legame la numerazione più bassa;
• Indicare la posizione del doppio legame con il nome del primo atomo di carbonio;
• Nel caso vi siano delle ramificazioni, individuare la catena più lunga che contiene il doppio legame carbonio-carbonio e denominare l'alchene in funzione della lunghezza di quella catena;
• Indicare il nome e la posizione dei sostituenti con le stesse regole degli alcani.

Esempio:

1-etene 3-etil-5-metil-1-etene

Nomenclatura IUPAC degli alchini

Il suffisso -ano degli alcani viene modificato in -ino

es. CH≡CH → etino

CH₃-C≡CH → propino

Negli alchini con un maggior numero di atoni di carbonio è necessario ricorrere a regole di numerazione per indicare la posizione del triplo legame:

• numerare gli atomi di carbonio della catena in modo da assegnare a quelli del triplo legame la numerazione più bassa
• indicare la posizione del triplo legame con il numero del primo atomo di carbonio
• nel caso vi siano ramificazioni individuare la catena più lunga che contiene il triplo legame carbonio-carbonio e nominare l'alchino in funzione della lunghezza di quella catena
• individuare il nome e la posizione dei sostituenti con le stesse regole degli alcani

es.

• 1-eptino
• 3-etil-5-metil-eptino

Negli alchini compare l'isomeria di struttura a partire da n=4 (butino)

non esiste però l'isomeria cis/trans perché le molecole sono lineari

1-butino

H-C≡C-C-C-H

2-butino

CH₃-C≡C-CH₃