Alcani, alcheni, alchini

ALCANI

Idrocarburi con legami singoli C-C (σ)

C_nH_2n+2

Nomenclatura

• CH₄ METANO
• C₂H₆ ETANO
• C₃H₈ PROPANO
• C₄H₁₀ BUTANO
• C₅H₁₂ PENTANO
• C₆H₁₄ ESANO
• C₇H₁₆ EPTANO
• C₈H₁₈ OTTANO
• C₉H₂₀ NONANO
• C₁₀H₂₂ DECANO

Esempi:

CH₃-CH₂-CH-CH₃

CH₃

2-METILBUTANO

CH₃-C-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃

3,3-DIMETILESPANO

Le Reazioni Degli Alcani

• Ossidazione

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

CH₄ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

• Sostituzione Radicalica (Alogenazione)

(Avviene sostituendo un H con un altro elemento)

1. Cl₂ → 2 Cl

2. CH₄ + Cl∙ → CH₃ + HCl

3. CH₃∙ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl∙

1. Rottura omolitica Cl--Cl → Cl∙ (radicale)

2. Viene strappato H^• al CH₄ → CH₃∙ (radicale)

3. Ripristino radicale Cl∙ + → CH₃Cl

CHIRALITA': molecole non sovrapponibili alle loro immagini speculari.

Esempio:

- Bromo-1-cloroetano

DIASTEREOMERI: sono stereoisomeri che non sono enantiomeri, cioè non sono speculari.

CENTRO STEREOCHEMICO

• Idroborazione/Ossidazione

È una reazione in cui un idruro di Boro del tipo R₂BH si addiziona al doppio legame dell'alchene

-C=C- + R₂B-H ⟶ H_BR -C-C-

Alchene Idruro di Boro Organoborano

Successivamente l'Organoborano viene ossidato usando H₂O₂ in soluzione acquosa basica

H_BR -C-C- + 3 H₂O₂ + 4 OH⁻ ⟶ H_OH -C-C- + 2 ROH + B(OH)₄⁻ + 3 H₂O

Organoborano Perossido di idrog. Alcol Alcol Ione Borato

Questo procedimento porta ad un idroalcolone dell'alchene

• Ossidazione

Significa perdita di elettroni; è l'acquisto di O e/o la perdita di H da parte di un atomo di C

1) Ossidazione con tetrossido d'Osmio

_O2O4

Un estere ciclico dell'Osmio

NaHSO₃ H₂O

1,2-Ciclopentandiolo

2,3-diiodobutano

Nella deidroalogenazione di un alogenoloalchene avente almeno un H su ogni C adiacente, avviene una reazione secondaria, con formazione di un allene

Allene Esempio:

CH₂=C=CH₂ 1,2-propadiene

2) Idroborazione / Protonolisi:

Trattando un trialchenil borano con un acido carbossilico come l'acido acetico, il boro viene sostituito da un idrogeno.

R - C ≡ C - R' + Na → R - C = C = R - R + No⁺

3) Riduzione con metalli alcalini in soluzione

Gli alchini possono essere ridotti ad alcheni anche usando sodio o litio metallico in ammoniaca o un ammine. Il metallo è l'agente riducente; è una reazione stereoselettiva, con "addizione anti" dei 2 H al triplo legame.

→ R - C ≡ C - R + H - N - H → C = C

R' H → R' H

RadicaleAlchenilico

AnioneAmidico

→ Na + C ≡ C^R → Na⁺ + C = C

RR

→ H - N - H + C = C^R → H - N

R' H → R' H R

AnioneAmide