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I
chimici hanno adottato una serie di regole stabilite da un’organizzazione, o nomenclatura,
denominata International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
Nomenclatura: Un insieme di regole per definire il nome dei composti organici.
Il nome IUPAC di un alcano formato da una catena di atomi di carbonio non ramificata
consta di due parti:
(1) un prefisso che indica il numero di atomi di carbonio nella catena
(2) il suffisso -ano per indicare che il composto è un idrocarburo saturo
I primi quattro prefissi furono scelti dalla IUPAC perché erano radicati nel linguaggio della
chimica organica ed erano di utilizzo comune prima che le basi della disciplina fossero
definite. I prefissi usati per indicare strutture a cinque o più atomi di carbonio derivano dalla
radice greca o latina dei numeri. 4
A
rianna Sansone, Riassunto di “Introduzione alla Chimica Organica”, 6th Edition di W. H.
Brown e T. Poon
I
l nome IUPAC di un alcano con catena ramificata è costituito dal nome della catena più
lunga di atomi di carbonio (catena principale) presente nel composto e dai nomi dei
sostituenti.
U n gruppo alchilico è un gruppo sostituente derivante dalla rimozione di un atomo di
idrogeno da un alcano; esso è comunemente rappresentato dal simbolo R-.
Gruppo alchilico: Un gruppo ottenuto per rimozione di un idrogeno da un alcano;
rappresentato dal simbolo R-.
R-: Simbolo utilizzato per indicare un gruppo alchilico.
I
l nome dei gruppi alchilici si ottiene rimuovendo la desinenza -ano dal nome del
corrispondente alcano e aggiungendo il suffisso -ile.
I prefissi sec- e terz- sono abbreviazioni di secondario e terziario, termini utilizzati per
indicare, rispettivamente, un carbonio legato ad altri due carboni o ad altri tre carboni.
L
e regole del sistema IUPAC per assegnare il nome agli alcani sono le seguenti:
1. Il nome di un alcano con una catena di atomi di carbonio non ramificata consta di un
prefisso che indica il numero di atomi di carbonio presenti nella catena e della desinenza
-ano
2. Per gli alcani con catene ramifícate, si individua la catena più lunga di atomi carbonio
come catena base (o principale) e si assegna il nome dell’alcano corrispondente come
radice del nome dell’idrocarburo
3. A ciascun sostituente presente sulla catena principale si assegna un nome e un numero.
Il numero indica l’atomo di carbonio della catena base al quale il sostituente è legato.
Si usa un trattino per connettere il numero al nome
4. Se vi è un solo sostituente, bisogna numerare la catena principale a partire dall’estremità
che consente di assegnare al carbonio che lega il sostituente il numero più basso possibile
5. Se vi sono due o più sostituenti identici, bisogna numerare la catena principale a partire
dall’estremità che permette di assegnare il numero più basso al sostituente incontrato per
primo.
Inoltre, il numero di volte che il gruppo sostituente si ripete è indicato da un prefisso di-, tri-,
tetra-, penta-, esa- e così via.
Si usa una virgola per separare i numeri che indicano la posizione dei sostituenti
6. Se vi sono due o più sostituenti diversi, bisogna elencarli in ordine alfabetico e numerare
la catena principale dall’estremità che consente di assegnare il numero più basso al
sostituente incontrato per primo.
Se vi sono sostituenti diversi in posizioni equivalenti sulla catena base, al sostituente che
viene prima in ordine alfabetico viene assegnato il numero più basso 5
A
rianna Sansone, Riassunto di “Introduzione alla Chimica Organica”, 6th Edition di W. H.
Brown e T. Poon
7
. I prefissi di-, tri-, tetra- e così via, non vengono considerati per stabilire l’ordine alfabetico.
Lo stesso vale per i prefissi sec- e terz-, ma non per il prefisso “iso”, come nel gruppo
isopropil, che è parte integrante del nome del sostituente.
Quindi, si scrivono prima i nomi dei sostituenti in ordine alfabetico e, poi, vengono inseriti i
prefissi. Nell’esempio che segue, l’ordine alfabetico è etil e metil, non dimetil ed etil.
Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno
U n atomo di carbonio è classificato come primario (1°), secondario (2°), terziario (3°) o
quaternario (4°) in relazione al numero di atomi di carbonio a esso legati.
Un carbonio legato a un solo altro carbonio è un carbonio primario; un carbonio legato a due
altri carboni è un carbonio secondario e così via.
A
llo stesso modo, gli idrogeni sono classificati come primari, secondari o terziari a seconda
del tipo di carbonio al quale sono legati. Quelli legati a carboni primari sono classificati come
idrogeni primari, quelli su carboni secondari sono idrogeni secondari e quelli su carboni
terziari sono idrogeni terziari.
Cicloalcani
C icloalcano: Un idrocarburo saturo la cui catena carboniosa è chiusa a formare un anello.
Un idrocarburo che contiene atomi di carbonio uniti in modo da formare un anello è un
idrocarburo cíclico. Quando tutti gli atomi di carbonio dell’anello sono saturi, l’idrocarburo è
chiamato cicloalcano. 6
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rianna Sansone, Riassunto di “Introduzione alla Chimica Organica”, 6th Edition di W. H.
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n natura, sono presenti cicloalcani con anelli formati da 3 a oltre 30 atomi di carbonio e, in
linea di principio, non vi è alcun limite alla dimensione dell’anello.
Composti ciclici a cinque termini (ciclopentani) e a sei termini (cicloesani) sono
particolarmente abbondanti in natura e hanno ricevuto particolare attenzione.
I
cicloalcani contengono due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani aventi lo stesso
numero di atomi di carbonio. La formula generale dei cicloalcani, infatti, è C H
n 2n.
P
er assegnare il nome ai cicloalcani, occorre premettere al nome del corrispondente
idrocarburo a catena aperta il prefisso ciclo- e indicare il nome e la posizione di ciascun
sostituente presente sull’anello.
Se vi è un solo sostituente, non vi è necessità di assegnare a esso un numero.
Se vi sono due sostituenti, bisogna numerare l’anello a partire dal sostituente che viene
prima in ordine alfabetico.
Se vi sono tre o più sostituenti, bisogna numerare l’anello in modo da assegnare loro la
combinazione di numeri più bassi possibili, dopodiché, si elencano i sostituenti in ordine
alfabetico.
C ome si applica il sistema di nomenclatura IUPAC alle molecole che
contengono gruppi funzionali?
I
l nome assegnato a ciascun composto costituito da una catena di atomi di carbonio consta
di tre parti: un prefisso, un infisso (elemento linguistico inserito all’interno della radice di una
parola) e un suffisso.
Ciascuna parte fornisce un’informazione specifica circa la formula di struttura del composto.
1. Il prefisso indica il numero di atomi di carbonio presenti nella catena principale
2. L’infisso indica la natura dei legami carbonio-carbonio presenti nella catena principale
3. Il suffisso indica la classe di composti organici alla quale la sostanza appartiene 7
A
rianna Sansone, Riassunto di “Introduzione alla Chimica Organica”, 6th Edition di W. H.
Brown e T. Poon
E
sempi:
prefisso
infisso
suffisso
L
e formule di struttura planari sono utili
per mostrare l’ordine con cui gli atomi sono legati, ma non danno alcuna indicazione sulla
reale struttura tridimensionale delle molecole.
Alcani
G
li alcani con due o più atomi di carbonio possono assumere differenti disposizioni
tridimensionali, per rotazione intorno a uno o più legami carbonio-carbonio.
Ciascuna disposizione tridimensionale degli atomi, che deriva dalla rotazione intorno a
legami singoli, è chiamata conformazione.
Conformazione: Disposizione tridimensionale degli atomi di una molecola che deriva dalla
rotazione intorno a un legame singolo.
Conformazione sfalsata: Conformazione intorno a un legame singolo carbonio-carbonio in
cui gli atomi legati ad un carbonio si trovano alla massima distanza possibile rispetto agli
atomi legati al carbonio adiacente. 8
A
rianna Sansone, Riassunto di “Introduzione alla Chimica Organica”, 6th Edition di W. H.
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P
roiezione di Newman: Un modo per rappresentare una molecola guardandola lungo un
legame carbonio-carbonio.
I tre atomi o gruppi di atomi più vicini all’osservatore appaiono su linee, ad angoli di 120°,
che partono dal centro del cerchio. I tre atomi o gruppi di atomi del carbonio più distante
dall’osservatore appaiono su linee che partono dalla circonferenza del cerchio ad angoli di
120°.
R icorda che gli angoli di legame intorno a ciascun carbonio nell’etano sono
approssimativamente 109.5° e non 120°, come potrebbe sembrare dalla proiezione di
Newman.
Conformazione eclissata: Conformazione intorno a un legame singolo carbonio-carbonio in
cui gli atomi legati a un carbonio si trovano alla minima distanza possibile rispetto agli atomi
legati al carbonio adiacente.
S
tudi condotti sull’etano e altre molecole hanno mostrato che esiste una differenza di
energia potenziale tra le conformazioni sfalsata ed eclissata e che la rotazione non è
completamente libera.
Tensione torsionale (tensione da interazione eclissata): Tensione che si origina quando
atomi, separati da tre legami, sono forzati a passare da una conformazione sfalsata a una
conformazione eclissata.
Cicloalcani
Ciclopentano
I
l ciclopentano può essere disegnato in una conformazione planare con tutti gli angoli di
legame C—C — C uguali a 108°. Questo angolo differisce di poco dall’angolo di 109.5° e, di
conseguenza,
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