Riassunto esame Chimica organica, Prof. Nitti Patrizia, libro consigliato Chimica organica, Chimica Organica

Chimica organica

1

Struttura elettronica degli atomi ................................................................................................................................................................ 5

Strutture di Lewis ...................................................................................................................................................................................... 5

Carica formale ........................................................................................................................................................................................... 6

Lunghezze, angoli di legame e forma delle molecole ............................................................................................................................... 6

Risonanza .................................................................................................................................................................................................. 7

Acidi e basi .................................................................................................................................................................................................. 8

Arrhenius ................................................................................................................................................................................................... 8

Lowry e Brönsted ...................................................................................................................................................................................... 8

Forza di un acido ....................................................................................................................................................................................... 8

Lewis ....................................................................................................................................................................................................... 10

Nucleofili ed elettrofili .............................................................................................................................................................................. 10

Gruppi Funzionali ...................................................................................................................................................................................... 11

Legami intermolecolari ............................................................................................................................................................................ 12

Proprietà fisiche ...................................................................................................................................................................................... 12

Alcani .......................................................................................................................................................................................................... 13

Residuo Alchilico R ................................................................................................................................................................................. 14

Isomeri costituzionali ............................................................................................................................................................................... 14

Nomenclatura degli alcani ....................................................................................................................................................................... 15

Conformazione degli alcani ..................................................................................................................................................................... 15

Reattività degli alcani .............................................................................................................................................................................. 17

Proprietà fisiche degli alcani ................................................................................................................................................................... 18

Reazioni in generale ................................................................................................................................................................................ 18

Sostituzione .......................................................................................................................................................................................... 19

Eliminazione .......................................................................................................................................................................................... 19

Addizione .............................................................................................................................................................................................. 19

Ossidazione .......................................................................................................................................................................................... 19

Reazioni alcani ........................................................................................................................................................................................ 20

Reazione di alogenazione: .................................................................................................................................................................... 20

Reazione di combustione: .................................................................................................................................................................... 20

Deidrogenazione ................................................................................................................................................................................... 20

Craking ................................................................................................................................................................................................. 20

Cicloalcani ................................................................................................................................................................................................. 21

Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 21

Conformazione dei cicloalcani ................................................................................................................................................................ 21

Conformazione dell’esano ...................................................................................................................................................................... 22

Equilibrio conformazionale ...................................................................................................................................................................... 22

Cicloalcani disostituiti e Stereoisomeria ................................................................................................................................................. 23

Alcheni ....................................................................................................................................................................................................... 25

Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 25

Residui Alchenilici ................................................................................................................................................................................... 26

Isomeria ................................................................................................................................................................................................... 26

Nomenclatura E/Z ................................................................................................................................................................................... 27

Dieni ........................................................................................................................................................................................................ 28

Proprietà fisiche degli alcheni ................................................................................................................................................................. 28

Reazioni alcheni ...................................................................................................................................................................................... 28

Polimerizzazione ................................................................................................................................................................................... 28

idroalogenazione .................................................................................................................................................................................. 29

Idratazione ............................................................................................................................................................................................ 30

Alogenazione ........................................................................................................................................................................................ 31

Idrogenazione Catalitica (o riduzione) ................................................................................................................................................... 32

Addizione di alcoli ................................................................................................................................................................................. 32

Alchini ......................................................................................................................................................................................................... 33

Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 33

Isomeria ................................................................................................................................................................................................... 33

Proprietà fisiche ...................................................................................................................................................................................... 33

Reazioni ................................................................................................................................................................................................... 34

Idrogenazione Catalitica (o riduzione) ................................................................................................................................................... 34

Stereochimica ........................................................................................................................................................................................... 35

Chiralità ................................................................................................................................................................................................... 35

Attività ottica ........................................................................................................................................................................................... 35

2

Configurazione R/S ................................................................................................................................................................................. 36

Composti con due o più stereocentri ...................................................................................................................................................... 37

Composti meso ....................................................................................................................................................................................... 37

Composti ciclici ....................................................................................................................................................................................... 38

Proiezioni di Fischer ................................................................................................................................................................................ 38

Risoluzione di enantiomeri ...................................................................................................................................................................... 39

Cinetica ...................................................................................................................................................................................................... 40

Meccanismo di reazione e Diagrammi di energia ................................................................................................................................... 40

Alogenuri alchilici ...................................................................................................................................................................................... 41

Struttura .................................................................................................................................................................................................. 41

Reazioni ................................................................................................................................................................................................... 41

Reazione di β-eliminazione ................................................................................................................................................................... 44

Alcoli ........................................................................................................................................................................................................... 46

Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 46

Struttura .................................................................................................................................................................................................. 46

Proprietà fisiche e chimiche .................................................................................................................................................................... 46

Tioli .......................................................................................................................................................................................................... 47

Reazioni Alcoli ......................................................................................................................................................................................... 47

Sintesi degli alcossidi ........................................................................................................................................................................... 48

Reazione di sostituzione ....................................................................................................................................................................... 48

Reazione di disidratazione .................................................................................................................................................................... 48

Ossidazione .......................................................................................................................................................................................... 49

Reazioni Tioli ........................................................................................................................................................................................... 49

Ossidazione .......................................................................................................................................................................................... 49

Eteri ............................................................................................................................................................................................................ 50

Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 50

Struttura .................................................................................................................................................................................................. 50

Proprietà Fisiche e reattività .................................................................................................................................................................... 50

Reazioni Epossidi .................................................................................................................................................................................... 51

Epossidazione degli alchene ................................................................................................................................................................ 51

Reazione di sostituzione nucleofila ...................................................................................................................................................... 51

Benzene ..................................................................................................................................................................................................... 52

Delocalizzazione e Kekulè ....................................................................................................................................................................... 52

Aromaticità .............................................................................................................................................................................................. 52

Composti etrociclici aromatici ................................................................................................................................................................. 53

Nomenclatura dei benzeni mono-sostituiti ..............................................................