Relazione di Laboratorio formazione del 1-Fenil-1-pentanolo tramite reattivo di Grignard

Relazione di Laboratorio

Sintesi di 1-Fenil-1-pentanolo tramite Reattivo

di Grignard

1. Introduzione e Obiettivi

L’obiettivo di questa esperienza è la sintesi di un alcol secondario

(1-Fenil-1-pentanolo) attraverso la reazione tra un reattivo di

Grignard (bromuro di butilmagnesio) e la benzaldeide. La reazione

di Grignard è una delle metodologie più importanti in chimica

organica per la formazione di legami carbonio-carbonio.

Gli obiettivi specifici includono:

- Preparazione del reattivo di Grignard (C₄H₉MgBr) a partire da 1-

bromobutano e magnesio in etere anidro.

- Reazione con la benzaldeide per ottenere l’1-Fenil-1-pentanolo.

- Purificazione del prodotto mediante estrazione liquido-liquido ed

evaporazione del solvente.

- Analisi del prodotto tramite cromatografia su strato sottile (TLC)

per verificarne la purezza.

2.1 Strumentazione e Reagenti

Strumentazione:

- Pallone a tre colli da 100 mL con refrigerante a ricadere e valvola a

CaCl₂.

- Imbuto gocciolatore per l’aggiunta controllata dei reagenti.

- Agitatore magnetico con barretta.

- Imbuto separatore per l’estrazione.

- Evaporatore rotante per la rimozione del solvente.

- Apparato per TLC (lastrine, capillari, lampada UV).

Reagenti:

2.2 Procedura Sperimentale

Fase 1: Preparazione del Reattivo di Grignard (C₄H₉MgBr)

1. Montaggio dell’apparato:

- In un pallone a tre colli sono stati introdotti 2.25 g di Mg in

trucioli, un cristallo di iodio (catalizzatore) e 10 mL di etere anidro.

- Il sistema è stato dotato di refrigerante a ricadere con valvola a

CaCl₂ per evitare l’ingresso di umidità.

2. Innesco della reazione:

- Una soluzione di 11 mL di 1-bromobutano in 15 mL di etere

anidro è stata aggiunta goccia a goccia.

- La reazione è stata avviata riscaldando leggermente il pallone

(con le mani o bagno termico).

- Osservazione: Scomparsa dello iodio e intorbidamento della

soluzione (formazione del Grignard).

3. Completamento della reazione:

- Dopo l’innesco, la soluzione è stata mantenuta a reflusso per 1

ora fino alla quasi totale scomparsa del Mg.

Fase 2: Reazione con Benzaldeide

1. Aggiunta della benzaldeide:

- Il pallone è stato raffreddato a 0°C (bagno di ghiaccio).

- Una soluzione di 5 mL di benzaldeide in 5 mL di etere anidro è

stata aggiunta lentamente sotto agitazione.

2. Agitazione e lavoro successivo:

- La miscela è stata agitata per 30 minuti a temperatura

ambiente.

- Work-up: La reazione è stata bloccata versando il contenuto in

una beuta con 40 g di ghiaccio + 20 mL di H₂SO₄ 4N.

Fase 3: Purificazione del Prodotto

1. Estrazione con etere:

- La miscela è stata trasferita in un imbuto separatore e estratta

con 2 × 15 mL di etere.

- La fase organica è stata lavata con:

- 20 mL di acqua (per rimuovere acidi).

- 20 mL di NaHCO₃ saturo (per neutralizzare l’acidità).

- 20 mL di acqua (per rimuovere sali residui).

2. Essiccazione ed evaporazione:

- La fase eterea è stata essiccata con Na₂SO₄ anidro, filtrata e

concentrata con evaporatore rotante.