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ALFA IDROSSI ACIDI

Sono impiegati sia in ambito cosmetico sia dermatologico con concentrazioni diverse

come correttori di pH e componenti del NMF.

Tradizionalmente nella cosmesi popolare si utilizzavano latte, vino e agrumi (definiti

acidi della frutta). I primi trattamenti dermatologici risalgono al 1989. I cosmetici

furono introdotti sul mercato americano dal 1992 sotto forma di composti di sintesi.

Dal 1996 emergono i primi dubbi sulla sicurezza dei prodotti cosmetici e nel 1997

vengono pubblicate le prime linee guida della FDA per regolamentare questi prodotti

perché erano state segnalate molte reazioni avverse in particolare ustioni, dermatiti,

eritemi persistenti. Gli alfa idrossiacidi sono acidi carbossilici con idrossidi in posizione

alfa al carbossile. I beta idrossiacidi hanno un idrossile in posizione beta se in

posizione alfa si denominano alfa idrossiacidi. Esempi di beta idrossiacidi e alfa

idrossiacidi:

Acido tropico in radici di atropa belladonna, sostanza usata per la sintesi della tropina.

Acido glicolico, lattico, mandelico unico gruppo carbossilico.

Acido malico, tartarico due gruppi carbossilici.

Acido citrico tre gruppi carbossilici.

L’acido lattico si trova nel latte ma anche nel nostro organismo nel metabolismo dei

grassi, mantiene il pH della pelle a valori acidi. Acido malico contenuto nelle mele.

Acido tartarico bicarbossilico composto da due molecole di acido glicolico. Acido citrico

contenuto negli agrumi. Usati come correttore del pH + utilizzo a livello cosmetico.

In campo cosmetico sono adottati per azione idratante (molecole piccole e quindi

capaci di attraversare la pelle, con numero di gruppi OH e legano molecole di acqua,

rallentano la sintesi delle ceramidi), riduzione delle rughe superficiali, azione

tonificante, aumento della luminosità della pelle e della levigazione cutanea. Facilitano

l’allontanamento delle cellule morte e facilitano il passaggio di acqua dall’esterno

verso gli starti sottostanti grazie alla loro azione esfoliante con allargamento degli

spazi tra i corneociti. La pelle secca e invecchiata presenta una superficie non liscia

quindi eliminando l’ultimo strato ottengo la pelle luminosa e levigata.

In campo dermatologico sono adottati per acne, xerosi, ittiosi (ispessimento della

pelle, secchezza), psoriasi (dermatite cronica e recidivante, patologia che in estate

regredisce ma in altri periodi ritorna), cheratosi (patologie di ispessimento dello strato

corneo con rilievi sulla pelle), melasma, iperpigmentazioni, peeling chimico (rimozione

completa dello strato corneo x cicatrici), verruche (callosità con virus papilloma),

photoaging.

Caratteristiche chimico fisiche: sono acidi piuttosto forti che si differenziano per PM e

pKa (da un minimo di 2,93 a un massimo di 3,90). Dalla forza dell’acido dipende la

comparsa di effetti collaterali. Acido glicolico più forte dell’acido lattico e acido citrico

più forte del glicolico. Sostanze acide per natura e se sciolte in acqua non si ha pH

alcalino, più è concentrata la soluzione maggiore sarà il pH=sostanza corrosiva che

può causare ustioni a livello della pelle. Una diminuzione di una unità di pKa indica un

aumento di 10 volte della forza acida. L’acidità dipende dalla concentrazione: in

concentrazioni al 60% hanno un pH < 1 e provocano ustioni chimiche.

Le azioni biologiche:

- riducono la coesione dei corneociti presumibilmente rompendo i legami H e ionici tra

di essi e tramite

l’azione chelante sugli ioni Ca+2, fondamentali nel conferire compattezza allo strato

corneo. Rendono meno coesa la struttura e corneociti allargati vuol dire passaggio

maggiore di molecole dall’esterno;

- aumento dell’ingresso dell’acqua nello strato corneo con azione idratante e

plasticizzante;

- favoriscono l’esfoliazione cutanea direttamente e indirettamente per idratazione;

- attivazione del turnover cellulare che risulta più veloce in quanto elimino molti strati

esterni e quindi stimolo maggiormente la produzione di cellule sottostanti per

mantenere costante lo spessore.

- a concentrazioni elevate queste sostanze possono rimuovere completamente lo

strato corneo (cheratolitici)operazione rischiosa in quanto togliamo la barriera che

blocca sostanze in entrata dall’esterno.

I fattori che influenzano l’attività biologica sono:

- la concentrazione:

a basse concentrazioni hanno proprietà idratanti e riducono la coesione

 corneocitaria alla base dello strato corneo;

a elevate concentrazioni predomina l’azione cheratolitica con effetto negli strati

 epidermici più profondi e anche nel derma papillare e reticolare;

- pH: a pH acido sono presenti in forma non ionizzata (pH inferiori a pKa), questa forma

è maggiormente penetrante. Devo avere pH acido per avere forma più permeabile, ma

crea problemi di ustioni quindi devo stare attenta.

- tempo di contatto maggiore, maggiormente le sostanze esplicano la loro azione;

- tipo di formulazione che cambia il rilascio e la permeazione delle sostanze;

- età del soggetto: effetti più marcati nella pelle giovane rispetto alle persone con età

più avanzata – si

rischia di rimuovere lo strato corneo a concentrazioni inferiori.

L’acido glicolico è uno degli idrossiacidi più utilizzati e studiati per identificarne il

meccanismo d’azione. Favorisce l’assorbimento di acqua negli strati superficiali e lo fa

riducendo la coesione dei corneociti dello strato corneo agendo sui desmosomi

formando legami H. l’acido glicolico si sostituisce allontanando le strutture con

passaggio maggiore delle sostanze. Aumento dell’idratazione, del turnover cellulare,

normalizza le cheratosi e i fenomeni di iperpigmentazione. Prodotti che lo contengono

al 50% possono avere un effetto diverso a seconda dell’età del soggetto, con rischio di

rimozione totale dello strato corneo nei pazienti più giovani. Concentrazioni

consigliate: Consumatori: 0-10%; Estetisti: 20-30%; Dermatologi: 50-70%.

Acido glicolico al 50% nella pelle giovane elimina completamente lo strato corneo,

vescicolazione dell’epidermide, necrosi. Nel caso di pelle più vecchia si ha sfaldamento

dello strato corneo, assottigliamento dello strato spinoso e germinativo.

Acido glicolico al 70% ha pH inferiore a 1 e può provocare ustioni chimiche di secondo

e terzo grado. La sensibilità alle radiazioni UV aumenta del 15-20%, pertanto è

necessario utilizzare un filtro solare anche in inverno, si ha questo perché la barriera

rappresentata dallo strato corneo è assottigliata.

Il trattamento dell’acne: 80 pazienti acneiche comedonica, papulo-pustolosa, cistica

con 1-10 applicazioni di acido glicolico al 70% per 2-8 minuti porta a notevoli

miglioramenti al 95%. Iniziale peggioramento nel 20% dei pazienti. Inoltre, è strato

dimostrato con 15 volontarie trattate con l’acido glicolico 20% per 3 mesi con pelle

invecchiata (pH=3,9) si è vista un’aumentata produzione di acido ialuronico sia nel

derma che nell’epidermide ma non stimola la sintesi di collagene, inspessimento

dell’epidermide trattamento del foto-invecchiamento.

In topi era stato indotto l’invecchiamento cutaneo per esposizione massiccia a raggi

UV, trattati localmente con soluzione contenenti diverse sostanze: acido retinoico,

acido glicolico, sodio lauril solfato un gruppo di topi nessun trattamento se non il

veicolo quindi il solvente in cui erano state sciolte le sostanze. Si è misurato il

collagene, solo il trattamento con acido retinoico si ottiene aumento della quantità di

collagene. Quindi l’acido glicolico non contribuisce all’aumento della sintesi di

collagene.

L’acido lattico è un componente del mantello idrolipidico cutaneo. Viene usato come

correttore di pH per le formulazioni cosmetiche e come idratante cutaneo per il

trattamento della xerosi (secchezza estrema) che resiste ai comuni umettanti. Ci sono

due isomeri dell’acido lattico D ed L con diversa azione. Stimola la produzione di

ceramidi. L’Isomero L ha una maggiore efficacia. Commercialmente si usa il racemo.

Trattamento con acido lattico 5% per 4 settimane pH=4, la pelle si presenta secca

inizialmente dopo il trattamento si sono perse le scaglie con maggiore idratazione le

ceramidi sono lipidi nello strato corneo, si è visto che i due isomeri non sono

ugualmente attivi nello strato corneo, il D non è attivo, L è l’unico attivo nell’aumento

delle ceramidi e invece sottoforma di racemo abbiamo diminuzione della

concentrazione di ceramidi.

Concentrazioni ammesse:

- In qualità di esfoliante cutaneo, viene utilizzato ad una concentrazione massima di

10% nei prodotti

cosmetici e ad un pH superiore a 3,5 per evitare il rischio di ustioni.

- Può essere impiegato, sotto controllo medico, nei trattamenti topici contro

l’invecchiamento, e in tal

caso la concentrazione può raggiungere il 30% ed il prodotto finale deve avere un pH

superiore a 3. L’acido tartarico è un acido bicarbossilico, attivo a concentrazioni più

basse e con tempi di applicazione più lunghi dell’acido glicolico.

L’acido mandelico viene utilizzato al 50% per il peeling cutaneo chimico. Consigliato

per trattare la cute affetta da photo-aging, crono-aging, acne e per la prevenzione di

infezioni cutanee dopo l’utilizzo di laser aggressivi (resurfarcing). Il MANDELIC 50% è

un dispositivo medico di Classe I che può essere comprato liberamente su internet

anche se dovrebbe essere usato da esperti in quanto altamente pericolosi per la salute

della pelle.

Precauzioni:

- Acquistare prodotti che riportino in etichetta il pH e concentrazione della sostanza:

con concentrazioni inferiori al 10% e pH superiore a 3.5

- Non esporsi al sole senza protezione (SPF 15) data la sua azione esfoliante e quindi la

perdita degli strati più superficiali esterni

- Patch test prima del primo impiego per verificare la sensibilità della pelle (test di

reazione nell’interno braccio)

Prevenzione unica per la comparsa delle rughe l’uso dei filtri solari (linea guida FDA).

L’acido salicilico è un beta idrossiacido cheratolitico (apertura dei comedoni nell’acne)

con proprietà antinfiammatorie, liposolubile (più efficace per la pelle grassa), usato in

combinazione con AHA per peelings leggeri (azione combinata con effetto sinergico e

ridurre la concentrazione con sui le utilizziamo), adottato anche per psoriasi, ittiosi,

calli e verruche.

Concentrazioni ammesse:

- l’acido salicilico è ammesso in prodotti per capelli da eliminare con risciacquo ad una

concentrazione massima del 3% mentre per tutti gli altri prodotti la concentrazione

massima consentita scende al 2%

Dettagli
Publisher
A.A. 2022-2023
75 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/08 Chimica farmaceutica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher lovenutella di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Prodotti cosmetici e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Parma o del prof Santi Patrizia.