Lezione 5 - chimica degli alimenti

COMPONENTI MINORI

I lipidi saponificabili si dividono in:

acidi grassi

• acilgliceroli

• triacilgliceroli;

o diacilgliceroli;

o monoacilgliceroli

o

cere

• fosfolipidi

• steridi

• glicolipidi e lipoproteine

•

Ques? in grasse.o sono chiama? componen' minori ed influenzano:

caraAeris?che organole5che

• proprietà chimiche (an7ossidan7)

• proprietà biologiche (vitamine-ormoni)

• proprietà caraAerizzan? anali?camente (fitosteroli-colesterolo)

•

1) FOSFOLIPIDI

I fosfolipidi sono cos?tuen? essenziali di tuAe le cellule, ma sono par?colarmente concentra? a

livello dei mitocondri, microsomi e membrane plasma7che. Si trovano in abbondanza nei tessu?

nervosi, nel midollo osseo e nel tuorlo d'uovo.

Ques? lipidi comprendono due categorie di molecole principali:

• Fosfogliceridi o Glicerofosfolipidi:

Ques? lipidi hanno una struAura molecolare complessa.

La struAura di base di un fosfogliceride inizia con il glicerolo. Il glicerolo è una molecola a tre atomi

di carbonio, ognuno dei quali è legato a un gruppo alcolico.

Nella struAura del fosfogliceride, su uno dei tre atomi di carbonio del glicerolo è legato un gruppo

fosfato (PO4).

Gli altri due atomi di carbonio del glicerolo sono lega? a gruppi alcolici, che possono essere

esterifica? da acidi grassi a catena lunga. In posizione 1 vi è un acido grasso saturo a lunga catena

(C16-C18), in posizione 2 vi è un acido grasso insaturo a lunga catena (C18-C28).

Nella struAura del fosfogliceride, al gruppo fosfato viene legato ad un alcol.

A seconda dell'alcol legato al gruppo fosfato, si oAengono diversi ?pi di fosfogliceridi, no? come

“LECITINE”. Esempi sono:

RICORDA: la leci7na è la fosfa7dilcolina!

Le leci7ne rappresentano una classe di molecole anfipa7che con teste polari e code apolari.

La loro natura anfipa?ca le porta a distribuirsi all'interfaccia tra due mezzi, rendendole eccellen?

agen7 emulsionan7, spesso u?lizza? nell'industria dolciaria. Inoltre, vengono spesso aggiunte agli

oli di semi per le loro a5vità an7ossidan7 e come sequestran7 di metalli.

1) Sfingolipidi

I sfingolipidi hanno come scheletro base la sfingosina. Si forma un legame ammidico tra il gruppo

amminico in posizione 2 della sfingosina e il gruppo carbossilico di un acido grasso a catena lunga.

Inoltre, è possibile sos?tuire il gruppo alcolico della sfingosina con vari gruppi, come la colina. Gli

sfingolipidi rappresentano una classe di lipidi importan?, con funzioni significa?ve nelle membrane

cellulari e nella segnalazione cellulare.

2) Glicolipidi

I glicolipidi sono una classe di lipidi che includono zuccheri nella loro struAura molecolare. Ques?

lipidi sono importan? per una serie di funzioni biologiche e sono presen? in piante e nelle cellule

nervose dei vertebra?.

Stru%ura dei Glicolipidi:

La loro struAura di base è cos?tuita da un glicerolo, un alcol a tre atomi di carbonio, che è legato a

uno zucchero in posizione 3. Questo legame dà origine ai glicosildiacilgliceroli.

Alcuni glicolipidi seguono una struAura legata alla sfingosina, un'altra molecola a catena lunga. La

sfingosina si lega a un acido grasso a catena lunga tramite un legame ammidico. Ques? glicolipidi

possono contenere uno zucchero, come il glucosio o il galaAosio, legato al gruppo ossidrile della

sfingosina, formando i CEREBROSIDI. Ques? glicolipidi sono par?colarmente importan? nel

neonato, poiché sono coinvol? nella formazione e nello sviluppo del sistema nervoso.

Alcuni glicolipidi possono contenere un residuo di gala.osio, che a sua volta può essere solfatato,

formando i SOLFATIDI.

FRAZIONE INSAPONIFICABILE

La frazione insaponificabile dei lipidi è una parte dei lipidi che non può essere conver?ta in sapone

tramite il processo di saponificazione, che è una reazione chimica in cui un lipide (come un grasso

o un olio) reagisce con una base forte (solitamente un idrossido alcalino) per formare glicerolo e

sali di acidi grassi, no? come sapone. La frazione insaponificabile è cos?tuita da componen?

lipidiche che non partecipano a questa reazione di saponificazione e che rimangono intaAe dopo il

processo.

Essi possono essere: idrocarburi, compos? aroma?ci, alcoli superiori lineari o ciclici, vitamine

liposolubili, clorofille e carotenoidi (pigmen?).

Ques? componen? sono presen? in piccole quan?tà negli alimen? ma svolgono ruoli significa?vi.

InfaC, contribuiscono a:

Cara.eris7che Organole5che: I compos? aroma?ci e i pigmen? influenzano le

• caraAeris?che sensoriali degli alimen?, tra cui il sapore, il colore e l'aroma, contribuendo

così alla percezione organoleCca.

Proprietà Chimiche: Le vitamine an?ossidan?, presen? in percentuali ridoAe ma

• significa?ve, svolgono un ruolo chiave nella protezione dei lipidi dalla rancidità,

preservando la freschezza degli alimen?.

Proprietà Biologiche: Ques? componen? includono vitamine liposolubili essenziali e

• ormoni che sono fondamentali per i processi biologici del corpo. Ad esempio, le vitamine

liposolubili come la vitamina A, D, E e K sono essenziali per la salute e il benessere umani.

Proprietà Cara.erizzan7 Anali7camente: Ques? componen? sono u?lizza? come indicatori

• o marcatori per iden?ficare la provenienza dei lipidi negli alimen?. Ad esempio, il

colesterolo è un indicatore comune dei lipidi di origine animale, mentre i fitosteroli sono

associa? ai lipidi di origine vegetale.

In deAaglio:

1. IDROCARBURI E TERPENI

Gli idrocarburi sono compos? cos?tui? esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno. Tra gli

idrocarburi, i terpeni e i loro deriva? sono di par?colare importanza. I terpeni sono compos?

organici naturali che si formano dalla condensazione di unità isopreniche.

Queste unità isopreniche si legano insieme tramite legami testa-coda per formare deriva?

poliisoprenoidi.

Un esempio è il FARNESOLO, sesquiterpene (3 unità di isoprene), si trova nell0olio essenziale di

rosa e ciclamino, usato nell’industria di profumi. Un altro esempio è il FITOLO (vitamina A),

diterpene, componente della clorofilla.

Un esempio di terpene è il triterpene, che con?ene sei unità di isoprene. Uno dei triterpeni più

significa?vi è lo SQUALENE, che riveste un'importanza fondamentale in quanto è il precursore di

vari compos? essenziali nel corpo umano. Lo squalene è il precursore degli STEROLI come il

colesterolo e il fitosterolo, della provitamina D, degli acidi biliari e di ormoni sessuali. Si trova in

maggiori quan?tà nel fegato dei pesci e in quan?tà via via minori in vari oli vegetali, tra cui l'olio

d'oliva, la frazione lipidica del cocco, l'olio di cotone, l'olio di soia e l'olio di mais.

2. ALCOLI GRASSI

Gli alcoli grassi sono presen? in tuAo il regno animale e vegetale. Si dividono in saturi ed insaturi,

ramifica? o lineari.

Possono anche essere diterpenici come il fitolo e le xantofille o anche triterpenici policilici come il

bu?rrospermolo o il cicloartenolo.

3. STEROLI

Gli steroli sono compos? organici che presentano un nucleo ciclopentano peridro fenantrenico,

un'insaturazione nell'anello B, una catena alifa7ca che può essere ramificata e sia saturo che

insaturo in C17, e un gruppo ossidrile (idrossile) in C3. Ques? compos? sono presen? sia nel

mondo animale che in quello vegetale.

Gli steroli svolgono diverse funzioni nel mondo naturale, tra cui le principali includono:

• Cos7tuen7 Stru.urali di Membrane e Pare7 Cellulari: Gli steroli sono componen?

struAurali essenziali delle membrane cellulari, conferendo loro stabilità e fluidità. Sono

presen? sia nelle membrane delle cellule animali che in quelle delle piante.

• Precursori di Vitamine e Ormoni: Gli steroli fungono da precursori per la sintesi di alcune

vitamine, in par?colare del gruppo delle vitamine D. Inoltre, sono precursori di ormoni

steroidei, come il cor?solo e il testosterone, che svolgono ruoli chiave nei regolari

molteplici processi biologici.

Il colesterolo, ad esempio, è un ?po di sterolo caraAeris?co dei mammiferi. Esso funge da

precursore per la produzione di acidi biliari, che sono coinvol? nella diges?one dei grassi, di ormoni

steroidei che regolano vari processi fisiologici, e della vitamina D, che è essenziale per

l'assorbimento del calcio.

Gli steroli vegetali, invece, sono spesso considera? l'impronta digitale degli oli vegetali. La

composizione e la quan?tà specifica di steroli presen? in un olio vegetale possono essere u?lizzate

come una sorta di firma chimica per iden?ficarne l'origine, la qualità e l'auten?cità.

Ad esempio, gli oli vegetali come l'olio

d'oliva, l'olio di girasole, l'olio di mais e altri

oli deriva? da piante diverse possono

contenere diverse quan?tà e ?pi di steroli

vegetali.

Queste differenze nella composizione degli

steroli possono essere u?lizzate per

dis?nguere tra oli di diverse origini.

Questo è par?colarmente u?le nel seAore

dell'industria alimentare per garan?re

l'auten?cità e la qualità degli oli vegetali

vendu? ai consumatori.

Inoltre, svolgono ruoli importan? nella

struAura delle membrane delle piante.

I fitosteroli possono essere u?lizza? per rivelare eventuali adulterazioni del burro con grassi

vegetali. Questa analisi può essere condoAa u?lizzando la cromatografia gas-massa, una tecnica

anali?ca che consente di separare e iden?ficare componen? chimici in un campione.

Nel caso dell'adulterazione del burro con grassi vegetali, l'analisi dei fitosteroli può rivelare la

presenza di tali componen? di origine vegetale nel campione di burro. Poiché i fitosteroli sono

presen? principalmente nei grassi vegetali, la loro rilevazione nel burro indica un'eventuale

contaminazione o adulterazione.

Questo ?po di analisi è importante nel seAore alimentare per garan?re l'auten?cità e la qualità dei

prodoC come il burro, che deve essere prodoAo principalmente da grassi laCero-caseari.

L'iden?ficazione dei fitosteroli nei campioni di burro può essere u?lizzata per monitorare e

prevenire frodi alimentari e garan?re che i prodoC siano conformi agli standard e alle

e?cheAature appropriate.

La quan?tà di colesterolo da assumere senza rischio non deve superare i 200-300 mg/die. In

tabella vi è il contenuto di colesterolo in mg per 100 grammi di alcuni alimen?.

Ossidazione della porzione insaponificabile

L'ossidazione di compos?, inclusi i lipidi come il colesterolo, può essere catalizzata da diversi

faAori. Tra i principali faAori catalizzan? ci sono la luce e la temperatura. Ques? faAori possono

accelerare il pro