Appunti di Chimica sui lipidi

FOSFOGLICERIDI

i fosfogliceridi rappresentano la classe più importante di fosfolipidi, ossia lipidi contenenti un

gruppo fosfato (derivante dall’acido fosforico H3PO4). Sono triesteri del glicerolo (un triolo)

con due acidi carbossilici e una molecola di acido fosforico.

Gli acidi grassi legati al carbonio 1 sono saturi mentre quelli legati al carbonio 2 sono

prevalentemente insaturi. Queste sostanze hanno un'estremità idrofobica e l'altra idrofilica,

quindi possono costituire un doppio strato, mediante interazioni idrofobiche tra le molecole

fosfolipidiche e interazioni idrofiliche tra fosfolipidi e acqua. Per questo motivo sono

generalmente importanti costituenti delle membrane cellulari.

LE MEMBRANE BIOLOGICHE

Tutte le cellule sono circondate da membrane che definisce il confine tra spazio intre-extra

cellulare. la struttura che delimita la cellula deve inoltre garantire il passaggio o l’uscita di

sostanze dalla cellula. Inoltre il rivestimento cellulare deve possedere un elevata

deformabilità che consente alla cellula di modificare la propria forma. La struttura che

circonda le cellule è detta membrana plasmatica.

La membrana cellulare è un sottile rivestimento, con spessore di 5-10 nm (50-100 Å), che

delimita la cellula in tutti gli organismi viventi, la separa dall'ambiente esterno e ne regola gli

scambi di sostanze chimiche con questo. Formata in prevalenza da lipidi, in massima parte

fosfolipidi, viene chiamata anche "doppio strato fosfolipidico". Nella componente lipidica si

vanno a collocare, con importanti funzioni fisiologiche, proteine e una piccola percentuale di

glicoproteine e glicolipidi, e di molecole di colesterolo che la stabilizzano. Nella parte interna

del doppio strato si trovano le «code» dei fosfogliceridi; una maggior presenza di acidi grassi

insaturi provoca maggior fluidità della membrana, mentre la presenza di molecole di

colesterolo la rende più rigida.

MODELLO A MOSAICO FLUIDO Più della metà degli acidi grassi di membrana sono

insaturi: le loro torsioni contribuiscono a mantenerne la fluidità. Acqua e composti apolari

attraversano liberamente la membrana, mentre ioni e composti polari devono essere

trasportati attraverso le proteine transmembrana.

LIPIDI NON GLICERIDI:

SFINGOLIPIDI

Gli sfingolipidi fanno parte dei lipidi non gliceridi, ovvero non contengono glicerolo. In questi

lipidi la struttura centrale è costituita dalla sfingosina, che è un amminoalcol di 18 atomi di C.

Il legame dell’acido grasso al gruppo amminico porta alla formazione delle ceramide che è il

precursore di tutte le sottoclassi di sfingolipidi. Quando il gruppo –NH2 della sfingosina

forma un’ammide con un acido grasso si ottiene una CERAMIDE. a seconda di ciò che poi si

lega al gruppo –OH si possono avere sfingolipidi di vario tipo.

Le sfingomieline sono costituite da una ceramide in cui il C1 è esterificato con un gruppo

fosforico. Le SFINGOMIELINE si trovano nelle guaine mieliniche che circondano le cellule

del sistema nervoso centrale. Data l’alta percentuale di lipidi che contengono, le guaine

mieliniche sono isolanti elettrici.

I glicosfingolipidi sono formati da un acido grasso legato con legame amidico alla sfingosina

che può legarsi con il galattosio.

STEROIDI

Gli steroidi sono molecole con funzioni molto diverse tra loro ma derivano tutti da una

molecola formata da 3 anelli a 6 atomi di carbonio e da un anello formato da 5 atomi di

carbonio. I diversi steroidi si differenziano sulla base dei sostituenti localizzati sul nucleo

steroideo. Sono noti centinaia di steroidi diversi, isolati da specie animali e vegetali. Il loro

ruolo più importante nei sistemi viventi è quello di ormoni. Gli steroidi piu importanti negli

organismi viventi sono gli steroli, che sono caratterizzati dalla presenza in C3 da un gruppo

ossidrilico.

IL COLESTEROLO

Il colesterolo fa parte degli steroli, è una molecola anfipatica ovvero ha una parte polare

costituita dal gruppo ossidrilico mentre tutto il resto è fortemente apolare e idrofobico.

In primo luogo il colesterolo è precursore dei sali biliari. La funzione di questi sali biliari è

quella di emulsione dei lipidi introdotti con la dieta. Una piccola parte del colesterolo, dopo la

biosintesi, viene incorporato nelle membrane cellulari, mentre la gran parte viene esportato

sotto forma di esteri del colesterolo e di sali biliari. L’unica via di escrezione del colesterolo è

attraverso le feci.

La seconda classe delle molecole che deriva dal colesterolo sono gli ormoni steroidei che

regola funzioni fisiologiche molto diverse tra loro. Abbiamo:

-​ I mineralcorticoidi come l’aldosterone che regolano l’equilibrio elettrolitico

-​ I glucocorticoidi che influenzano la risposta immnitaria come il cortisolo.

VITAMINE

Le vitamine sono composti organici essenziali che un organismo richiede in quantita limitate.

Un composto chimico organico viene chiamato vitamina quando il nostro organismo non è in

grado di produrlo a sufficienze e ne otteniamo dall’esterno. Le vitamine possono essere

idrosolubili o liposolubili, quelle liposolubili sono: A,D,E,K.

LE CERE

Le cere sono esteri di acidi grassi saturi o insaturi a lunga catena con alcoli a lunga catena.

La lunghezza dell’alcol grasso può variare da 14 a 16 C negli organismi acquatici mentre da

22-32 nelle piante terrestri. Le cere possono essere utilizzate come riserve di energia e

come agente protettivo e isolante.

LIPIDI COMPLESSI

Sono lipidi legati ad altre molecole, come ad esempio le proteine. Infatti, per trasportare i

lipidi nel sangue, essi si devono legare a qualcosa che li renda solubili in acqua. Si hanno

così le lipoproteine plasmatiche, suddivisibili in quattro categorie:

-​ Chilomicroni = trasportano i trigliceridi della dieta dall’intestino agli altri tessuti

-​ Lipoproteine a densità molto bassa = rasportano i trigliceridi sintetizzati nel fegato dal

fegato agli altri tessuti

-​ Lipoproteine a densità bassa = trasportano il colesterolo dal fegato agli altri tessuti.

Sono le lipoproteine più ricche di colesterolo.

-​ Lipoproteine a alta densità = trasportano il colesterolo dai tessuti periferici al fegato.

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