Appunti di Chimica organica sulla caratterizzazione degli spettri IR

In =

informazioni

assorbimento quei

nm) di dei

ci

1200-600 cromoferi

sulla

spettro da presenza ovvero

=n determinate regioni

gruppi spettrali

in

assorbono luce

che

informazioni distinti

qualitative legati

,

strutturali ma (chetone

No separato da un

benzenel pastiglia di dio

disperso minerale

Naci/solido

pastiglia stessa

sulla

Spettr dio

IR su

=

. vibrazioni

assorbimento gruppi presenti

funzionali

quali si

che

i sulle

basa

sono

es tecnica

un'altra

costruire , quella

molecola

solo serve

riesco mi

questa a

con la

non ,

NMR determina

assorbimento mi dei

di

elettr

Spettr che

onda

NMR struttura

la

spettro

= -

- . sostituenti

.

SPETTRO IR (mm) onde

d'onda no della

delle

A inv numero

al

prop :

. . delle

sull'esse

rappresentata

grandezza

è

Luce

, la

* ascisse l'inverso

semplicemente

è 1

, della espressa

m Cm

in = 1

o = A

dilatazione

è ,

ci

c'è che

basso

a segnali

sono

+ ,

diagnostici identitari

sono

non sono

ma dei gruppi

segnali si trovano

che 1000

queli identitari

ci ci

i

sotto dove sono

sono

1000 le

Trasmittanza segnali

arriva digitali

detector impronte

al della

che ovvero che

molecola

luce

: ,

della

dipendono

trasmittanza dello

molecola scheletro molecola

assorbe sono

la e

dove

* la non identi

aiutano

utilizzati che

dati od

da

è mi

banche

motto alta . di

vari

i isomeri

ficare

picchi molecola

guardare una

devo devo

che leggere

I trasmittanza

quelli sono

bassa tra loro

.

a , mi

tipi

di da

che spettro

Stringa

3

possono strong

essere y :

: - E (CM) (m)

moderate (w)

2980 2950 (m)

1470 1380

(5) 720

;

;

= ;

- -

wech

-

funziona ?

Come legami consideriamo

vibrano continuamente stretching

I come quello

lo

= , si

di si stringe

che .

molla alinga

una e

colpito dalla

Viene assorbe

luce molecola

la

e la

radiazione

* 1

che stessa

esattamente la

ha o

d'onda

numero .

↳ molla" quindi

"della

n'ampiezza

raddoppia e

vibrazione

raddoppierà la disperdere

continua vibrare fino tutto

a

a la

assorbita di

forma calore

sotto

unce e

prima

tornare come . di

un'assenza

vede

detector segnale quando

Il questi motivi

assorbita

viene

non luce

la y

discriminare

bisognerà i gruppi tramite

Uguali distinguerli consi

praticamente software

Spettri trans solo

cis sono posso

e e

,

digitali

regioni impronte

derando delle

le del

forza legame

.

posizione di assorbimento

la

Fattori un

regolano

che IR A

:

elastica

gioco

atomi in K della

dalla costante

dalla molla

,

dei .

massa 2 peso) nu

minor

(Me contributo

il a

massa

della

sarà

Am

m d

= rigidità della mollo

descrive la

di

Tipi Stretching : di stretching

tipi

Chz

Un matti

può avere

semplice identificati tramite

bending che le

sono

e dati

digitali nelle banche

contenute

empronte .

Intensità Segnale

del l'intensità del dipende fattori

da

segnale 3 :

concentrazione

- funzionali

no identici danno

gruppi che vita da

- vibrazione

Stessa dipolo

di elettrica

momento e componente

la

se to

- I

movimento inducendo

influenzerà assorbimento + intenz

il , un

So .

vibrazioni molecolari assorbimenti

danno origine

avvengono

che ad IR

non

Le ma sono

inattive

dette M 0

= =

elementi simmetria aiutano

di capire

gli mi il

a M inattivo

assorbimento Ir

=> attivo

assorbimento IR

= organiche

in tutte molecole

le

presenti

* .

1613 ALCHENi

ALCANI e stretching

vari

alcani ci sono :

H

C 1

- - *

cercare

andremo

C-C (che non a

- (B)

Bending

ci sono :

anche

cm

-intorno (molto lunghe

catene

inteso

700

1

" Cha y

Insegnale

CH3

B -

" Tipico

- alcano

(1380) catena

a It all'estremità

basso solo

,

CH3

-

(n

lunga -4)

B-CH2 ↓ sche

An matto

deve essere atto

(1450) catena lunga

+ alcani,

in quin

matti C-H

ci leg

formula sono

alcano intenso

s-cx : segnale

+

(2600 è

CH3-(CH2)n-Che

3200 di alto

-

alcani

(miscela

di petrolio

etere -

E-acatena

FB-CH3

* lunga

B-CH2

E S-CH solido

è

il devo

Se composto

disperderlo in minerale

dio

un

registrero

detto nugiul e

F

FB-CH3

* quelli dell'olio

anche .

B-CH2

/ S-CH

- nu

praticamente

-H

* catena

essenza

lunge

B-CH2 -

E S-CH

Esono sostituire

può spettro stesso

* lo .

CH3

CH2

CH

·

* -T-

! esano

Alconi ramificata

catena

a ramificata di

individuo regione

grazie spettrale B-CH3

catena alla

la quelli

differenza di B-CH3 tra nella

cambia

B-CH3 dello

vederlo

molecola posso

e

Spettro

2-metilesano

B-CH2

S-CH 2-dimetilesano

B-CH3 2 ,

Alcheni che

Stretching dalla

dipende del

natura legone

C

C = S

3 differenziarle nelle

Posso solo

1680 poiché

1630 il

lecole semplici range

mo

=

-

GS - basso

molto

e .

C

c

=

-

3000

DS - CH = - individuo

li facilmente il 10

, ma

10 verrà affos

i

Cadro 3000

verso e

vedo

lo assorbimenti

altri

tutti gli Ch

da

Sato

P

20 è molecola

Se complesso

una

3100

S-CH = confonderli guardo lo del

S-CH

non

X vinile

Vinile no

il

poi del

B

3100

a X

e

assorbimenti segndi

(2

2 segnali sono

8

I 5

2 4

terminale

alchene

- , , ,

tipici

queli mole

delle

X B- attri

organiche

- cole

E Gli

metilenico .

vinilico e : E -

-

del

S-CH - quelli dell'alchene

8 sono

CH2 .

- S EaG-7

6

I altri

~ S-CH linea

catena

dell'alchene

U con

-Ch

T =

- B-CHz assorbimenti

i 6-7

a

x

re 2

3 ~

2 7 quindi vinile terminale

midirebbe l'alchene

pregione che

- T

affossato - F

CH

S - B-CH3 di

della questo

presenza

dire c'è

che

segnale posso

T

Sp2 U all'in

C

unalchene c =

con

"

B-CH2 l

98G -

- CM terno lo S-CH

catena

della y

intenso

molto 3000

&

tri sostituito avrei il

visto

di xche'

Può NB Tetra No

mono, p

essere a

non

e :

-

,

e ?

(cis trans)

Quindi di Poiché segnale

tri il

am

980 B-CH

lo s 3000 sarà e

a o

·

-" in sarà

particolare

980 alchene trans

è e

sarà un .

cm costituzionali

isomeri

Confronto tra Overtone

Bande di

* :

assorbimenti che vengono

registrati esattamente al

doppio d'onda

del numero

impronte

* (993-d 1986/912

B-CH 1826)

del

digitali -e

essenziali che

NB sono

non

: presenti

potrebbero essere

non .

B-CH3

· regione segnali diagnostici

difficile y

B-CHz

d ·

S-CH : B-CH

terminale

Cha :

terminale

(vedi Vinile

Tabella

- ci

Xche sono

·

metilene venile C assorbimenti

c 2

*

=

- ? segnali

altri

guardo

NO S-CH :

quindi c C

no =

terminale D B-

CH3 TRANS

B-CH2

S-CH (sp3) -

B-CH 960-980

alchene trans tra

: cm

NO S-CH 1659 : B-CH3

C

C

S =

- Cis

B-CH

B-CH2 i 2

698 -

cm 1)

(675-730

cis -

cm

S-CH(sp3)

Esercizi : R H

= R -H

& c

c =

=> H

-

r

S-CH : -

alchene S C=

terminale - 35B CH3

1 -

D U

b metilene

B-CH2 B-CH

G

2 :

-DS-CH(sp3) terminale che

assorbimento

no 1

doppi

Classi derivati legami cumulati

tripli legami

di 1)

composti (zona

con 2100-2400 -

cm

e

: & Doppi LEGAMI CUMULATI intensa

banda larga

e

:

corrisponde asimmetrico del

stiramento

allo Y)

x

Sistema c

= =

NITRILi ALCHiNi

mu regioni spettrali

in

si

entrambe comple

LEGAMi trovano

Tripli stretta

banda :

: sgombre

tamente

intensa

alchini poco .

media intensità

nitrili

Esempio-palchino Esino

: esserci

& può come no

*

· considero

quindi lo

non

diagnostico

B-CH3

=>

S- C

C = B CHz

-

>

-

S-CH(sp) (Sp3(

terminale)

calchino - B-CH dei derivati

segnali non

I cam =

sostituenti

bia ci t

sono

se

CH

=

· CSHM1-CEC-H

& =

= *

fenile-CEC-H asimm avrei

(se S-CH ma

fosse (SP)

non ,

. ci sarebbel

quello S-EC

Alcoli Ammine

e inconfondibile I

Segnale alto

+

&

& segnale

-1 se-of

da legtt

se-ott non ,

leg e

do H Larga

+

segnali

Ammine ( +

n

= carbossilici mai

Acidi (non sarà

= ossidrile libero

Come Ho

- visibile ... di

circa l

B-OH 1350 sempre Presenza

non

cm

a 10

- ponti H

H .. a

segnali in

Può a

esempio 1-esando dare come

base

~ lo

+<