Esercizi caratterizzazione IR e NMR

Nel file di Chimica organica proposto sono presenti molti esercizi svolti per l'individuazione di una molecola a partire dagli spettri IR e NMR caratteristici del composto organico in esame.
Rappresenta la prima parte dell'esame scritto/orale del corso di chimica organica I.

Esame Chimica organica

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Doria Filippo

Università Università degli Studi di Pavia

Publisher Dragonian3

A.A. 2022-2023

98 pagine

Prove svolte

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Estratto del documento

SC- H SCEN

- I

N CHz CH2

c- CN

= -

simmetria

(2 2)

DLE 4 + Ginsat

. -

= =

singoletto

SCH CHyl CH3

HsC-

(2 8

DE 18

+ 0 insat

= - = aligatico

Singoletto solvente

diolo etere Ot

o +

OH SCH 1

OH ot

! CH3

HyC CH3 CHy

DLE (2 6 2)

+ 14 insat

= 0

- =

2 6

A =

singoletto

simmetrico

aggiungessi

se cond

scambia

a &

(

cheo

indica

L'H Acido

e 1/2C 0

doppio

? leg

-c 0

= ? cico O

----

O

DLE 2-8

12 6 + sinsat

= =

Singoletto

overtone

aromatico OHA

CH2 - =

A 2

Alcolbenzilico

SCH

OH Bormatico

DLE 2)

(2 8

7 +

= . 4 insat

- =

A sostituito

mono 2

A = 14

A = acidi

oromatico

regione

Overtone

Aromatico NHz

CH2 -

SCH(sp3)

i SC C

SCH(sp2) from

S

noneterziaria Baromatico

Bolifatici

primaria

↳ un'ammina

e' (9-1)

2) insat

(2 7 + 4

DLE -

= . = dell'ammina

acidi

H

A=5 sostituito

meno A A

2 2

= CH3 -

I

Hbc c o Ch3

- - -

SCH(sp3) 3

C 0 Sono 2

= diversi ↳ (Carbonile ~1717)

c 0

= (estere

0 1735)

~ 2)

(2 8 14 inset

DLE + 2

= . =

2 9

A

= Singoletto

t butile

A 3

= singoletto

A 2 Chu

= singoletto

CH2 O

Hc--chch-

SCH che

/non legato

isolato CHz

deve essere a

Ch3

C13

BCHzougative

carbonili uguali

C 0 2

= chetoni

DE 6 10

= zinset

. singoletto singdetti

2 S

A 6 molecola

= simmetrica

singoletto

A 4

carbonile

segnale

no adeilico

---- 2c 0

= (2 2)

DE 6 10

. insat

= - 2

I A

i /

TorChzH2

C

- CH3

CH3

Hac 4

A

CH2

2 0

= disostituito

benzene in para

poiché il caratteristico

picco

nell'Ir è reggermente sopra

Oge 800

O ↳

& ↳insat

Du = &

A = Cfz

CH3

A 3

= O

DE 214 insat

= 12

A =

A = -

(sp

SCH Dre

21-18

2 insat

+ =

A =

ammina C 0

= 2) 15-1)

DUE 2 insat

= 2 + 1

. =

Hx - NHz

Macido

ammina 3

A =

A 2

= CH3

NH2 OH

C 0

CH2

2CH3

Of SCH OH

Ch3-4-CH2-c

C = 2)

D 12

(2 6 insat

. -

= = conta di

non Of

A 6

= CH3-CH3

asolati

tutti singolet

- low

tra

picchi

no :

se u

1 CH3

A =

Hacido

Di CH2

A = C 0

= legato

OH a c

CH2 corbossilico

a :

CH3

3 . COOH

H 2 CHy CH

I CHn

carbossilico + 3) c

Acido Co -

- -

I

CH3

2 6

DLE 12

+ insat

= =

isolati

singoletti

- 9

A = CHaCHzCH3

terbutile

OH 2

A =

carbossilico

- a.

OH

2 2c 0

= (2 2)

DLE 7 12

+ insat

= . =

singoletti

CH3

Q c

I CHz

CHz c

c -

- -

- CH3

HO

acido

OH 6

A = cH3

CH3

A =

A 2

= CH2

CH2

co 2)

(2 2)

DE (12

5 + - insat

= 1

- =

A =

CH3

CH3 CH3

I

Q CH3

C = N-CH3

C -N

CH3 CH3

HzC

CH3 CH3

CH3 ⑧

CH3 CH3

oppure CHy C -

- -N

N2 N I

CHy CH3 H

Xche'N vede

non

quindi Terziona

è e

c'è singoletto

inoltre un

quindi deve simmetrica

essere

L acis ?

↳

Or trans # insat

DE

20H G

A =

C

C = CH3

CH

C 3 ~

- C

C = H

OH C 1743

= (II)

aromatico

CH2

SCH CH3 01229

c -

aromatic

O

Sc -

SC 0

etere estere

o 2)

DIE insat

2 + 5

. -

= =

0 CH3

~ 3

(mono sostituito) A CH3

A =

= CH2

E

↑

3 2 CHz

A =

2 Es se

M Parrivi nego

qua che

ingotto

Lalegato

La legato

alcheri a

carbossi

aromatici e a cici carboni

regati

carboni a

insaturazioni

aromatico l

C 0

= DLE insat

= Quartetto tripletto

CH3

iche 3

A

A 2 3

= A

= =

C etile CH3

H deschermati

H 0

dal

↳ bpm

8 2

deschermati

meno bpm

a .

stitc

A mono

= 2

A =

L A

A 2 CH 2

benzene 3

A 2

= U

M

Overtone

SCH 0

C =

aldeide aromatico

Sinsat

DLE =

c delle

anche quello

CH3 P aldeidi legati

CH d

uguale

↑ la I

na legati

doppietto 12

A D

2 doppio quartetto CHy

A =

S

A =

CH

A = CH

A =

aldeidi aromatico 0

C

= insat

DE 5

= Z

2 1 3

l 34

& CHz

CHz

A 3 -

- CH3

= -

c CH2 CHI 3

A =

A

A -

L 2

= =

Al --

D

c -

C 0

= sat

DE 2

CH3

I A 3

A = A

O CH

CH3 3

C 0 4

- =

CH3

- -

- - -

b CH3

CHy

1 CH3

M 2

2 3 1

A =

1 CH

OH (2)

DE -10 Minsat

= 3

A =

rede CH3

12 7H

C

3 12

vede l

- 2

12 3H OH 1

A =

insat

C H N =

DE

4 11

ammina NHz

e butanammina

NHz-HzC-Hz--CHz-CH3

2 CH3

~ CH2 CH2 l

CH2

1 5 3

U 23

2 A U

S 5

A

C H O insat

ACE 1

5 10 2 =

Of C 0

1 2

CH3 CH3

CH 3

3 CHz

4 CH3

CH

3 S 3

2 A

M

⑧

C CH2

- Ot

- i CH3 -Chy

↑

c- CH ~ CH2

40 CH

2-metilbutanoico

acido

C H DCE insat

5 8 = SIC

Ch(SP)

-- 2

U 36

3 CH3

CH2 CH2

1 L

CH S

3 6 2

1 6

1 l

CH

CH2 3

LH2

C H O insat

DE 4

7 8 2 benzene

aurtone s-cromatico

ON C C

= CH3

OH

↑ CH3

o - OH

M

2 1

1 aromatico

C H O

6 12 1 linsat

DCE = 0

C = 1

2 2 2

1 K3

1 3

Z 3 CH3

45 ul S

3 A

2 6

A

M CHz

i CH2

H

C -

I CH2-CH2-CH3 or

CH

HzC -

-CH CH2-CH2-CH3

CH3

H

aldeide 2)

C H DLE 5 10

+ insat

. 1

= -

5 10 =

2 CH3

H Triplete

H --

C

C = CH2-CH3

CHy I

CH3 3

(doppio leg)

CHz CH2 &

C H O )

(2 -H

DE 7 + insat

S

7 6 2 -

. C

= OH

disostituito

otto

aldeidi/chetoni A 2 2

A

= =

l 1

A A

= =

⑧

C OH

-H

un aromatico

legatial'aromatico C H O insat

DCE =

7 6 3 acido benzoico

Acido Salicilico 69-72-7

Chemical Formula: C H O

9 8 4 Chemical Formula: C H O

9 8 4

Acetylsalicylic acid 50-78-2 3

1 Chemical Formula: C H O

8 8 3

Methyl salicylate 119-36-8 3

1 1 1

1 1 Chemical Formula: C H O

10 12 2

Eugenolo Chemical Formula: C H O

Anetolo 10 12

2 2 2

1 1 Chemical Formula: C H O

10 12

Estragolo Chemical Formula: C H O

9 8

Cinnamaldeide

Cinnamaldeide Chemical Formula: C H

10 16

Limonene 13

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