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Leonardo dipinge il Cenacolo durante gli ultimi anni della sua permanenza a Milano (1495-1497), opera considerata una summa pittorica del XV secolo poiché esprime in sé tutte le prime conquiste della pittura rinascimentale. Molti altri pittori si erano confrontati con questa iconografia tra cui Andrea del Castagno.
Analizzando le differenze che intercorrono tra il Cenacolo di Leonardo e gli altri pittore, è evidente la novità che Leonardo ha introdotto nella sua iconografia e il suo essere maestro nel cogliere e comunicare le diverse sfumature dell'essere umano.
Andrea del Castagno dipinge il suo Cenacolo nel 1448 per la Chiesa di Santa Apollonia a Firenze, per cui è un affresco che probabilmente Leonardo conosceva. Il primo aspetto che si nota è la grande rigidità e linearità, percepita nel tavolo (una linea retta). Andrea del Castagno sceglie di raffigurare il momento dell'Eucarestia ed ambienta il cenacolo di un luogo ricchissimo, circondato da marmi policromi donandogli una grande eleganza ed applicando una notevole prospettiva. Tutte le aureole sono scorciate e c'è una certa gestualità, ma ad eccezione di Giovanni che si poggia sul braccio del Cristo, gli apostoli sono isolati, non c'è concertazione e Giuda viene posto al di là della tavola. Castagno lavora per via di astrazione, poiché Cristo non cenò mai in una sala del genere e la scelta di porre Giuda dall'altro lato del tavolo è un aspetto non realistico.

Con il Cenacolo di Leonardo, cambia tutto. Subito è evidente la grande vivezza che Leonardo dona all'opera. Innanzitutto, Leonardo per creare l'atmosfera e dare un grande movimento e vita, sceglie di raffigurare un'altro momento dell'Ultima Cena, non l'Eucarestia, ma il momento in cui Cristo annuncia che qualcuno lo avrebbe tradito.
E' un momento drammatico dove la tensione raggiunge il picco più alto, generando scompiglio e grande pathos, meraviglia, terrore. In tal modo Leonardo può creare notevoli variazioni posturali e fisionomiche, facendo venir fuori l'ethos, il carattere di tutti gli apostoli, tra i quali c'è una grande concertazione. Gli apostoli, parlano, si alzano, creando un movimento ondoso a partire da Bartolomeo che schizza in piedi e si sporge verso il Cristo, come se volesse risentire la frase. Leonardo decide di disporre gli apostoli in gruppi da tre, isolando il Cristo, quasi accentuando la sua solitudine, poiché sarà abbandonato anche da Pietro, al momento della cattura.
Il blocco più interessante è il secondo da sinistra costituito da Pietro, Giovanni e Giuda. Giovanni non è più chinato sul braccio del Cristo, Pietro mette una mano sulla spalla di Giovanni e gli si avvicina all'orecchio come se chiedesse al discepolo preferito se conoscesse il traditore. Giuda, non è più posto dall'altro lato del tavolo ma addirittura tra i due apostoli più vicini, in modo più realistico e naturale, e Leonardo gli regala sembianze tipiche dell'iconografia dei demoni: mento pronunciato e naso aquilino.
Nel terzo gruppo c'è la figura di San Tommaso, con l'indice alzato, gesto che rimanda anche al suo ethos, famoso per la sua incredulità.
Inoltre sono assenti le aureole, anche sul Cristo, simbolo che l'umanizzazione del divino raggiunge i vertici. Per quanto riguarda lo sfondo, Leonardo ambienta la cena in un ambiente meno ricco di quello del Castagno, e che scorcia mirabilmente in prospettiva; la sensazione di spazialità è amplificata dagli arazzi nere, in contrasto con le pareti bianche. Il soffitto è a cassettoni e la parete di fondo è aperta, mostrando il paesaggio, giocato con la prospettiva aerea.
Il tavolo non è più a ferro di cavallo, ricompare le linea retta. Un particolare ben dissimulato è la sproporzione tra il tavolo con gli oggetti su di esso e gli apostoli, una sproporzione voluta da Leonardo per dare maggiore monumentalità ai personaggi, visti dal basso verso l'alto, ma effettuata in un modo così sfumato, da camuffarla e darle equilibrio.

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