Esteri

Esteri

Facendo reagire un acido carbossilico e un alcol, riscaldando l’ambiente e catalizzando con ioni H+, si produce un estere ed acqua. La reazione si chiama esterificazione di Fischer, ed è reversibile.
La reazione inversa all’esterificazione prende il nome di idrolisi. Alcuni esteri hanno odori gradevoli, altri vengono rilasciati dagli animali per attrarre individui dell’altro sesso.
Il nome degli esteri (R-COO-R’) si ricava da quelli dei corrispondenti acidi carbossilici: si elimina il prefisso acido e la desinenza -oico e si aggiunge la desinenza –ato.

Prima di –ato si cita il tipo di estere, che dipende dalla catena R (legata a C), dopo –ato segue il nome della catena R’. Esempio: CH-COO-CH3 La catena R sarebbe CH-CO-, che deriva dall’acido etanoico (acido acetico), e quindi si chiamerà acetato. R’ sarebbe CH3. Il composto si chiamerà quindi acetato di metile.
Alcuni esempi di esteri (di elevato peso molecolare) sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri derivanti da acido carbossilico e alcool (entrambi a lunga catena); i grassi, solidi a temperatura ambiente, e gli oli, liquidi a temperatura ambiente, derivano specificamente dalla reazione tra glicerolo (1,2,3-propantriolo) e acidi carbossilici a lunga catena, senza ramificazioni, con un numero pari di atomi di carbonio variabile da 12 a 20. I grassi e gli oli sono quindi triesteri del glicerolo, e pertanto prendono il nome di trigliceridi.
Gli acidi carbossilici saturi formano i grassi; gli acidi carbossilici insaturi formano gli oli. Maggiore è il numero dei doppi legami, più è basso il punto di fusione del trigliceride. La configurazione cis del doppio legame piega infatti le catene carboniose, limita le interazioni di van der Waals e pertanto il composto non si dispone secondo l’ordine richiesto dallo stato solido cristallino.