Concetti Chiave
- La reazione di esterificazione di Fischer produce esteri e acqua, ed è una reazione reversibile tra acido carbossilico e alcol in presenza di ioni H+.
- Il nome degli esteri si ottiene eliminando il prefisso "acido" e la desinenza "-oico" dall'acido corrispondente, aggiungendo "-ato" e specificando le catene R e R’.
- Esteri comuni includono cere, grassi e oli; i grassi e gli oli sono triesteri del glicerolo derivanti da acidi carbossilici a lunga catena.
- I grassi si formano da acidi carbossilici saturi e sono solidi a temperatura ambiente, mentre gli oli derivano da acidi insaturi e sono liquidi a temperatura ambiente.
- Il numero di doppi legami negli acidi influisce sul punto di fusione dei trigliceridi, poiché la configurazione cis dei doppi legami limita le interazioni tra le catene carboniose.
Reazione di esterificazione
Facendo reagire un acido carbossilico e un alcol, riscaldando l’ambiente e catalizzando con ioni H+, si produce un estere ed acqua. La reazione si chiama esterificazione di Fischer, ed è reversibile.
La reazione inversa all’esterificazione prende il nome di idrolisi. Alcuni esteri hanno odori gradevoli, altri vengono rilasciati dagli animali per attrarre individui dell’altro sesso.
Quali sono i nomi e odori degli esteri?
Il nome degli esteri (R-COO-R’) si ricava da quelli dei corrispondenti acidi carbossilici: si elimina il prefisso acido e la desinenza -oico e si aggiunge la desinenza –ato. Prima di –ato si cita il tipo di estere, che dipende dalla catena R (legata a C), dopo –ato segue il nome della catena R’. Esempio: CH-COO-CH3 La catena R sarebbe CH-CO-, che deriva dall’acido etanoico (acido acetico), e quindi si chiamerà acetato. R’ sarebbe CH3. Il composto si chiamerà quindi acetato di metile.
Esempi di esteri comuni
Alcuni esempi di esteri (di elevato peso molecolare) sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri derivanti da acido carbossilico e alcool (entrambi a lunga catena); i grassi, solidi a temperatura ambiente, e gli oli, liquidi a temperatura ambiente, derivano specificamente dalla reazione tra glicerolo (1,2,3-propantriolo) e acidi carbossilici a lunga catena, senza ramificazioni, con un numero pari di atomi di carbonio variabile da 12 a 20. I grassi e gli oli sono quindi triesteri del glicerolo, e pertanto prendono il nome di trigliceridi.
Grassi e oli: differenze
Gli acidi carbossilici saturi formano i grassi; gli acidi carbossilici insaturi formano gli oli. Maggiore è il numero dei doppi legami, più è basso il punto di fusione del trigliceride. La configurazione cis del doppio legame piega infatti le catene carboniose, limita le interazioni di van der Waals e pertanto il composto non si dispone secondo l’ordine richiesto dallo stato solido cristallino.
Domande da interrogazione
- Qual è il processo chimico che porta alla formazione di un estere?
- Come si nominano gli esteri e quali sono le regole per la loro denominazione?
- Qual è la differenza principale tra grassi e oli?
La formazione di un estere avviene attraverso la reazione di esterificazione di Fischer, in cui un acido carbossilico e un alcol reagiscono, riscaldati e catalizzati con ioni H+, producendo un estere e acqua. Questa reazione è reversibile.
Gli esteri si nominano eliminando il prefisso "acido" e la desinenza "-oico" dall'acido carbossilico corrispondente, aggiungendo "-ato". Prima di "-ato" si indica il tipo di estere, mentre dopo si menziona la catena R’. Ad esempio, l'estere derivante dall'acido etanoico e metanolo è chiamato acetato di metile.
La differenza principale risiede nella saturazione degli acidi carbossilici: i grassi derivano da acidi saturi e sono solidi a temperatura ambiente, mentre gli oli derivano da acidi insaturi e sono liquidi. Inoltre, il numero di doppi legami influisce sul punto di fusione dei trigliceridi.
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