Reazione di addizione

Reazione di addizione

Si ottengono prodotti che appartengono a una famiglia differente; si possono addizionare:
• alogeni (alogenazione): abbiamo un alchene simmetrico e un reagente simmetrico; ottengo degli alcani alogenati;
• acqua (idratazione dei doppi legami): abbiamo un alchene simmetrico con un reagente che non è simmetrico; per idratare è necessario un catalizzatore che dia inizio alla reazione dato che l'acqua non è in grado di iniziarla da sola; in questo caso ci vuole un catalizzatore acido. Ottengo un alchene;
• acidi: asimmetrici con spiccata polarità, presentando una porzione parzialmente positiva e una parzialmente negativa. Le due porzioni si possono addizionare al doppio legame. La porzione positiva è elettrofila, quella negativa è nucleofila. Partendo da un alchene, ottengo un alcol.
Se un alchene è simmetrico non importa dove si va ad addizionare la parte nucleofila e quella elettrofila; se invece l’alchene è asimmetrico, il reagente potrebbe andarsi a legare in punti diversi formando molecole diverse.
In realtà non tutte le molecole possibili sono presenti in natura, dato che tra le diverse molecole possibili, dette regioisomeri, viene preferito un prodotto rispetto agli altri: se una reazione dà solo uno dei regioisomeri si dice regiospecifica, se ne da in prevalenza uno si dice regioselettiva.
Se prendiamo per esempio l’addizione di H2O al propene, O e OH si possono addizionare o a CH’ o a CH’’. Generalmente quando il reagente è una molecola polare, ottengo uno solo dei due possibili prodotti dell'addizione