Concetti Chiave
- La piridina è simile al benzene ma con un atomo di carbonio sostituito da azoto, il che aumenta il punto di ebollizione rispetto al benzene.
- L'atomo di azoto nella piridina è ibridato sp2, formando legami sigma con gli atomi di carbonio adiacenti e un legame pi greco.
- A differenza del benzene, la piridina è solubile in acqua grazie alla sua capacità di formare legami a idrogeno.
- La piridina è meno basica delle ammine a causa dell'ibridazione sp2 dell'azoto, che trattiene gli elettroni più vicino al nucleo.
- Riducendo la piridina si ottiene la piperidina, una ammina secondaria satura con varie applicazioni biologiche e farmacologiche.
Piridina
La piridina è fondamentalmente un benzene con un atomo di C sostituito con N che presenta un punto di ebollizione maggiore del benzene; l’atomo di N sull'anello è ibridato sp2, lega 2 atomi C e un doppietto elettronico: 2 orbitali sp2 formano legami σcon i C adiacenti, un p sporge verso l’alto e forma legame π, il doppietto risiede nell'orbitale sp2 rimanente, sporge verso l'esterno del ciclo non prendendone parte.
Come il benzene, la piridina è stabilizzata per risonanza, ma rispetto a questo è solubile in acqua, data la sua capacità di instaurare legami ad H dato il leggero momento di dipolo con carica negativa verso N della molecola.
La piridina è molto meno basica delle ammine, soprattutto a causa dell'ibridazione sp2 dell'N, l’orbitale presenta quindi maggior carattere s rispetto a sp3 di conseguenza gli elettroni sono più vicini al nucleo e quindi l’atomo è più deprotonabile, lavorando quindi da acido meno debole delle ammine.
La piridina può essere ridotta alla corrispondente ammina secondaria satura, la piperidina. Classe eterogenea di composti con svariate attività biologiche, ma generalmente comprendono gruppi amminici; composti azotati con spesso attività farmacologica. Si dicono composti eterociclici i cicli in cui sono presenti atomi diversi da C. Sono composti diffusissimi e importanti, specialmente quelli aromatici.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
