Idrocarburi aromatici (2)

Idrocarburi aromatici

Il capostipite della famiglia degli idrocarburi aromatici è il benzene: • è molto stabile; presenta 3 doppi legami coniugati, ma non è un alchene perché avviene la delocalizzazione degli elettroni formando un ibrido di risonanza; ogni carbonio ha perciò ibridazione sp2; • tutti e 6 gli atomi di C del benzene sono identici dal punto di vista della reattività chimica; • i legami hanno lunghezza intermedia tra quella di un legame singolo e quella di un legame doppio; • dà vita a reazioni di sostituzione elettrofila; • è liquido; • è caratterizzato da un aroma molto inteso e gradevole.

N.B: un composto viene definito aromatico se rispetta la regola di Huckle, ossia che il numero degli elettroni π deve essere 4n+2, con n che è un numero intero. Un idrogeno del benzene potrebbe essere sostituito da vari elementi/gruppi:
Sul benzene possono essere presenti anche più di un sostituente: • se sono presenti due sostituenti si individua quello a priorità maggiore e si nomina orto il sostituente adiacente, meta il sostituente con uno scarto di 1 e para quello con scarto di 2:
; • se sono presenti più di due sostituenti bisogna numerare i carboni partendo dal carbonio che permette di avere la numerazione più bassa possibile dei sostituenti che devono essere indicati in ordine alfabetico. Quello che segue è ad esempio il 3,5-diclorofenolo