Enantiomeri

Enantiomeri

Si dice chirale una molecola la cui immagine speculare non le è sovrapponibile, non posso passare dall’immagine speculare alla molecola per semplice rotazione: chiamiamo la molecola e la sua immagine speculare enantiomeri. Un oggetto achirale ha invece un immagine speculare perfettamente sovrapponibile previa rotazione. La chiralità di una molecola dipende dal numero di gruppi diversi legati al carbonio: se tutti e 4 i gruppi sono diversi tra loro, la molecola è chirale, se ci sono almeno 2 gruppi uguali questa è achirale. Le molecole chirali presentano proprietà distinte per le due forme, per esempio gli enzimi sono disegnati in modo da riconoscere solo uno dei due enantiomeri.

Per passare da un enantiomero all’altro è necessario invertire un numero dispari (1 o 3) di coppie di gruppi tra di loro; se effettuo lo scambio tra 2 coppie, ottengo l’enantiomero di partenza. Quando agli atomi di C di una coppia legame sono attaccati 4 sostituenti differenti si usa la nomenclatura E-Z invece che cis-trans; si guarda da che parte sono i sostituenti a più alta priorità nei due C: se sono tutti e due dalla stessa parte avremo una configurazione Z, se sono da parti diverse una configurazione E. Proiezioni di Fischer: sono proiezioni planari delle molecole, che non lo sono o lo so. Dipende essenzialmente dai casi.