Concetti Chiave
- La velocità di nitrazione varia a seconda del tipo di sostituenti presenti sul benzene, rispetto al benzene non sostituito.
- Sostituenti attivanti, come gruppi alchilici e OH, aumentano la velocità di sostituzione donando elettroni all'anello aromatico.
- Sostituenti disattivanti rallentano la reazione poiché attraggono elettroni, riducendo la densità elettronica dell'anello.
- L'effetto dei sostituenti è in linea con il meccanismo della sostituzione elettrofila, influenzando l'attacco dell'elettrofilo sull'anello.
- I sostituenti influenzano non solo la velocità della reazione ma anche la posizione di nuovi sostituenti sull'anello aromatico.
Effetto dei sostituenti
Immaginiamo di osservare una reazione di sostituzione elettrofila con nitrazione su un benzene e su benzeni monosostituiti:
osserveremo che la velocità di nitrazione può essere più o meno veloce di quella del benzene, presa come riferimento; posso quindi classificare i sostituenti in base a come fanno variare la velocità della sostituzione elettrofila:
• sostituenti attivanti: accelerano la sostituzione; sono elettron-donatori, hanno doppietti elettronici che possono donare all'anello (gruppi alchilici e OH hanno elettroni π che tendono a essere ceduti)
• sostituenti disattivanti: rallentano la sostituzione; sono elettron-attrattori perchè tendono a completare il proprio l'ottetto attirando a se gli elettroni dell’anello
Questo è in accordo con il meccanismo della sostituzione elettrofila: se la velocità della reazione dipende dall’attacco di un elettrofilo sull’anello aromatico
• i sostituenti attivanti, che cedono elettroni all’anello ne aumentano la densità elettronica e accelerano la reazione
• i sostituenti disattivanti, che attirano elettroni, fanno diminuire la densità elettronica dell’anello e perciò rallentano la reazione.
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