Concetti Chiave
- La reazione di sostituzione elettrofila può essere influenzata dalla presenza di sostituenti attivanti o disattivanti sul benzene e sui suoi derivati monosostituiti.
- I sostituenti attivanti aumentano la velocità della reazione in quanto sono elettron-donatori e incrementano la densità elettronica dell'anello aromatico.
- I sostituenti disattivanti rallentano la reazione poiché sono elettron-attrattori, riducendo la densità di elettroni nell'anello e ostacolando l'attacco dell'elettrofilo.
- Il meccanismo della sostituzione elettrofila è guidato dall'interazione tra l'elettrofilo e la densità elettronica dell'anello aromatico, influenzata dai sostituenti.
- I sostituenti già presenti sull'anello aromatico determinano la posizione di un nuovo sostituente, influenzando le reazioni future di sostituzione.
Reazione di sostituzione elettrofila
Immaginiamo di osservare una reazione di sostituzione elettrofila con nitrazione su un benzene e su benzeni monosostituiti:
osserveremo che la velocità di nitrazione può essere più o meno veloce di quella del benzene, presa come riferimento; posso quindi classificare i sostituenti in base a come fanno variare la velocità della sostituzione elettrofila:
• sostituenti attivanti: accelerano la sostituzione; sono elettron-donatori, hanno doppietti elettronici che possono donare all'anello (gruppi alchilici e OH hanno elettroni π che tendono a essere ceduti)
• sostituenti disattivanti: rallentano la sostituzione; sono elettron-attrattori perchè tendono a completare il proprio l'ottetto attirando a se gli elettroni dell’anello
Qual è il meccanismo della sostituzione elettrofila?
Questo è in accordo con il meccanismo della sostituzione elettrofila: se la velocità della reazione dipende dall’attacco di un elettrofilo sull’anello aromatico
• i sostituenti attivanti, che cedono elettroni all’anello ne aumentano la densità elettronica e accelerano la reazione
• i sostituenti disattivanti, che attirano elettroni, fanno diminuire la densità elettronica dell’anello e perciò rallentano la reazione. I sostituenti presenti sull'anello aromatico determinano la posizione che andrà ad assumere un nuovo sostituente (ossia un sostituente diverso dal precedente.
Domande da interrogazione
- Qual è l'effetto dei sostituenti attivanti sulla velocità della sostituzione elettrofila?
- Come influenzano i sostituenti disattivanti la reazione di sostituzione elettrofila?
- In che modo i sostituenti presenti sull'anello aromatico determinano la posizione di un nuovo sostituente?
I sostituenti attivanti accelerano la sostituzione elettrofila poiché sono elettron-donatori e aumentano la densità elettronica dell'anello aromatico, facilitando l'attacco dell'elettrofilo.
I sostituenti disattivanti rallentano la sostituzione elettrofila perché sono elettron-attrattori, riducendo la densità elettronica dell'anello aromatico e ostacolando l'attacco dell'elettrofilo.
I sostituenti già presenti sull'anello aromatico influenzano la posizione in cui un nuovo sostituente può essere introdotto, poiché la loro natura attivante o disattivante determina la reattività dell'anello stesso.
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