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Effetto dei sostituenti sul benzene

Ci sono due tipi di sostituenti:
- Quelli che attivano l’anello: attivare qualcosa significa renderlo più reattivo verso una data reazione. I composto che reagiscono più velocemente del benzene sono quelli attivati. (CH3,OCH3,NH2,OH, alogeni in orto-para)
- Quelli che disattivano l’anello: disattivare significa renderlo meno reattivo. I composti che reagiscono più lentamente rispetto al benzene sono disattivati. (NO2,SO3H,C=OH,C=OOH)

Effetto induttivo ed effetto mesomero

- Effetto induttivo: dipende dalla differenza di elettronegatività tra i gruppi: quelli più elettronegativi sono –I, attirano elettroni per effetto induttivo, e avviene attraverso i legami sigma. +I sono attivanti (CH3 è l’unico, anche CH3CH2 ecc, tutti i gruppi alchilici, perché cedono elettroni). Con Cl, O, NH2, NO2, sono –I, perché sono gruppi più elettronegativi dell’H quindi tendono ad attirare verso di sé gli elettroni.

- Effetto mesomero: corrisponde alla condivisione degli elettroni; è l’effetto della risonanza=condivisione elettronica. Se il gruppo ha doppietti elettronici liberi, può condividere i doppietti con l’anello benzenico, e sono +M, cioè attivanti per effetto mesomero. Ogni struttura di risonanza stabilizzano e rendono più reattivo.
I gruppi che attirano elettroni, forma strutture di risonanza che usa elettroni dell’anello, la carica positiva si sposta, quindi contribuiscono a disattivare l’anello in quanto attirano elettroni.
Risultano fortemente attivanti: NH2, anilina, OH, fenolo, OCH3, anisolo, (CH3-OH cresolo)  donano elettroni all’anello per risonanza, li richiamano per effetto I, ma prevale la risonanza. Sono attivanti per effetto +M
Sostituenti moderatamente attivanti: NH-C(=O)R oppure O-CR=O)
Ci sono doppietti liberi sull’atomo attaccato all’anello.
Debolmente attivanti: CH3, CH2CH3 ecc sono +I, non hanno effetto mesomero perché non hanno elettroni da condividere; gli alogeni hanno –I e +M, ma prevale l’effetto induttivo, quindi gli alogeni sono disattivanti.
Disattivanti: hanno –I e –M  C=OH, C=OR, C=OOR, C=OOH, NO2 (il più fote), C=-N,SO3H.
+I e +M non è presente.
Per fare risonanza devo spostare doppi legami.
Orientazione : dipende dall’effetto mesomero.
Gli attivanti orientano in orto-para: il secondo gruppo si attacca in orto-para. Dipende dall’ingombro sterico se il gruppo è molto grande, il secondo si attaccherà in para, non in orto, anche se quindi in orto abbiamo due posizioni possibile, si attaccherà di più in para per l’ingombro sterico.
Se il gruppo è disattivante, orienta in meta;
Gli alogeni, disattivano l’anello ma orientano in orto-para, perché hanno un –I che prevale e disattiva, ma il +M determina l’orientamento, quindi sarà meta.

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