Energia di risonanza del benzene

Energia di risonanza del benzene

Una molecola stabile è una molecola che tende a non reagire ed il benzene ne è un esempio. In particolare è stabile l’ibrido di risonanza del benzene che è più stabile delle singole strutture che lo costituiscono. Ciò lo si può verificare attraverso un esperimento: innanzitutto l'idrogenazione di un doppio legame C=C è una reazione esotermica, ossia con ΔH negativo. Infatti se si idrogena un alchene si si sviluppa una quantità di calore che è uguale sia per catene lineari che cicliche. Idrogenando il cicloesadiene che presenta 2 doppi legami, ci si aspetta che liberi una quantità doppia di energia, come effettivamente si verifica sperimentalmente. Idrogenando però il benzene, che presenta 3 doppi legami, non si ha un rilascio triplo di energia come ci si aspetterebbe, ma se ne ha uno addirittura inferiore a quello del ciclodiene. Si deduce così la maggiore stabilità del benzene rispetto all’esatriene teorico che si spiega con la presenza della risonanza: i tre doppi legami sono condivisi da tutti gli atomi di carbonio della molecola.
Il benzene dunque non tende a reagire e quando lo fa tende a mantenere l'aromaticità; per questo il benzene dà vita a sostituzione e non addizione elettrofila. N.B.: l’energia di risonanza è differenza tra l'energia osservata per la molecola reale e quella calcolata per la forma limite più stabile.