Comprendere la struttura e la reattività dei monosaccaridi

Indice

1. Caratteristiche dei monosaccaridi
2. Struttura e stereochimica
3. Forme cicliche dei monosaccaridi

Caratteristiche dei monosaccaridi

I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici: a seconda del numero di atomi di carbonio, si dividono in triosi, tetrosi, pentosi, esosi, ecc. Le loro caratteristiche strutturali e la reattività chimica sono determinate dai gruppi funzionali in essi presenti: il gruppo alcolico -OH e il gruppo aldeidico -CHO o chetonico –C=O.

Struttura e stereochimica

Quando uno zucchero contiene un gruppo aldeidico viene detto aldoso, mentre se presenta un gruppo chetonico è un chetoso. I monosaccaridi sono otticamente attivi poiché contengono stereocentri, Per esempio, nella gliceraldeide, che ha tre atomi di carbonio ed è l’aldoso più semplice, il carbonio centrale è uno stereocentro perché lega a sé quattro gruppi diversi. Esiste, quindi, sotto forma di due enantiomeri. Le lettere D (destro) o L (levo) che precedono il nome dello zucchero si riferiscono alla posizione del gruppo-OH sul secondo atomo di carbonio.

Per convenzione, nelle formule di proiezione viene posto in alto il carbonio più ossidato (CHO) e in verticale la catena di atomi di carbonio. La configurazione degli altri zuccheri si ricava per confronto con quella della gliceraldeide; più precisamente, si confronta la configurazione del carbonio 2 della gliceraldeide con quella dello stereocentro più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico dello zucchero in esame.

Forme cicliche dei monosaccaridi

I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma ciclica e non in forma aperta. La chiusura dell’anello avviene tramite una reazione di addizione nucleofila tra il gruppo -OH legato a uno degli atomi di carbonio terminali della catena e il gruppo aldeidico (negli aldosi) o chetonico (nei chetosi) . Per rappresentare le forme cicliche degli zuccheri si utilizzano le formule di Haworth: con esse si disegna l’anello come se fosse piano e visto di lato. Quando i monosaccaridi ciclizzano, si possono formare due diversi isomeri a seconda della configurazione che assume il C-l. Gli isomeri di posizione rispetto al C1 dell’ anello sono detti anomeri. Gli anomeri vengono distinti dalle lettere alfa e beta a seconda che il gruppo -OH sul C-l sia, rispettivamente, in posizione trans oppure cis rispetto al gruppo –CH20H legato al C-5.

Gli anelli dei monosaccaridi possono essere a cinque o a sei termini. Gli anelli a cinque termini sono detti furanosi, mentre quelli a sei termini sono detti piranosi perché ricordano, rispettivamente, le strutture del furano e del pirano.

per approfondimenti vedi anche:

Monosaccaridi

Monosaccaridi, polisaccaridi, carboidrati e lipidi

Struttura monosaccaridi

Zuccheri o carboidrati

Carboidrati