Struttura e funzioni dei monosaccaridi: un'analisi dettagliata

Struttura dei monosaccaridi

Lo scheletro carbonioso dei monosaccaridi non è ramificato e le molecole con tre o quattro atomi di carbonio sono a catena aperta; quelli con cinque o più atomi di carbonio hanno struttura ciclica che per semplicità viene solitamente rappresentata ad anello. La configurazione nello spazio della forma ciclica viene rappresentato con le formule di proiezione di Haworth. La forma ciclica si ottiene attraverso una reazione intramolecolare tra il gruppo aldeidico o chetonico e un gruppo alcoolico: in particolare la struttura ciclica a sei elementi si ottiene dalla reazione del gruppo ossidrilico alcoolico in corrispondenza dell’atomo di carbonio 5 con il carbonio aldeidico 1 .

I chetoesosi e gli aldopentosi ciclizzano con una struttura a cinque elementi.

Ciclizzazione e stereoisomeria

Il carbonio del gruppo aldeidico o del gruppo chetonico nella ciclizzazione diventa asimmetrico e produce due forme stereoisomere (forme anomeriche), che si indicano con le lettere α e β . Nelle forme α il gruppo —OH del carbonio 1 è al di sotto del piano dell’anello, nelle forme β al di sopra.

Gli anelli a cinque e a sei elementi non sono planari. Gli anelli a 6 atomi (piranosici) in realtà sono ripiegati nello spazio e costituiscono più caratteristicamente due configurazioni, la forma a sedia (più stabile) e la forma a barca .

Ruoli dei pentosi ed esosi

Alcuni pentosi ed esosi rivestono importanti ruoli strutturali, altri rappresentano tappe essenziali in fondamentali cicli anabolici e catabolici nei quali rispettivamente viene accumulata o liberata energia chimica.