Monosaccaridi - Riassunto

I monosaccaridi

I monosaccaridi: sono i carboidrati più semplici in natura e spesso troviamo questi composti organici legati fra di loro per formare i disaccaridi e polisaccaridi. Possono essere suddivisi in trioso, tetrosi, pentosi ecc... a seconda dei numeri di carbonio che presentano. Una delle loro caratteristiche strutturali è la presenza di un gruppoo alcolico -OH con un gruppo aldeidico -CHO oppure sempre un gruppo alcolico -OH con uno chetonio C=O.

Appartengono a questa classe gli zuccheri come il glucosio. I ziccheri che contengono il gruppo aldeidico è chiamato -aldoso metre quello che contiene il gruppo chetonico è detto -chetoso. I monosaccaridi contengono uno stereocentro, infatti, se andiamo a vedere la molecola di gliceraldeide notiamo che il carbonio centrale si lega a se quattro gruppi diversi e quindi può essere scritta sottoforma di due enantiomeri (una immagine speculare dell'altra). Quindi troviamo D-gliraldeide e L-gliceraldeide dove D indica destrogira e L levogira in base a dove si trova il legame -OH rispetto al carbonio stereocentro. Queste molecole possono essere rappresentate anche attraverso le formule di proiezione di Fischer.
I monosaccaridi si presentano soprattutto in forma ciclica dove la chiusura dell'anello avviene attraverso la reazione di addizione nucleofila tra il legame -OH e il gruppo chetonico o aldeidico. La forma ciclica viene rappresentata attraverso le formule di Haworth dove l'anello viene presentato in un piano e gli atomi di carbonio nìsono numerati in senso orario. A seconda della della configurazione che assume il carbonio 1, i monosaccaridi posso formare due isomeri e questi isomeri sono detti anomeri. Gli anomeri sono suddivisi in α e in β a seconda della posizione trans o cis del gruppo -OH.