Monosaccaridi, polisaccaridi, carboidrati e lipidi

Le biomolecole: carboidrati e lipidi

2.1 i MONOSACCARIDI e i DISACCARIDI

carboidrati, lipidi, proteine, acidi nucleici.

Biomolecole fondamentali:

I carboidrati ( o glicini p saccaridi) sono un gruppo ben definito di sostanze

organiche naturali costituire da 3 tipi di atomi: carbonio, idrogeno, ossigeno.

poli-idrossi-aldeidi poli-idossi-chetoni

Dal punto di vista chimico si tratta di o (hanno

gruppo carbonile insieme a più gruppi alcolici.

carboidrati 2 funzioni:

I svolgono principali riserva energetica (amido & glicogeno)

e ruolo strutturale (cellulosa & chitina).

carboidrati

I possono essere classificati in base alla loro complessità chimica:

monosaccaridi:molecole semplici; unità costitutive di carboidrati più complessi

• i oligosaccaridi:

gli costituite dall’associazione si poche unità monosaccaride

• polisaccaridi:

i polimeri formati da decine ( o migliaia) di monosaccaridi

•

glicocoiugati

(i sono frutto dell’associazione di molecole di natura diversa)

I monosaccaridi

Sono costituiti da molecole la cui forma molecolare è (CH2O)n

dove 3 < n < 6.

aldosi

Sono i monosaccaridi

contenenti un gruppo

funzionale aldeidico e sono detti

chetosi quelli contenenti un gruppo chetonico. triosi, tetrosi, pentosi

A seconda del nr si atomi di carbonio si distinguono in:

ed esosi. Monosaccaridi

Oligosaccaridi

Polisaccardi gliceraldeide

L’aldoso più semplice è la (C3H6O3)

Le due immagini sono enantiomeri: una immagine speculare dell’altra ( 2 isomeri ottici). Le due

molecole non differiscono dal punto di vista di proprietà fisiche e chimiche. Ma solo la D-

gliceraldeide è usata dagli organismi viventi.

La presenza di più centri stereogenici all’interno della stessa molecola aumenta il numero di

isomeri ottici possibili.

chetosi di-idrossi-acetone

Fra i sono da ricordare il ( 3 atomi di carbonio, implicato nel il D-

metabolismo del glucosio; non ha centri stereogenici e quindi nemmeno isomeri ottici) e

fruttosio (un esoso).

La struttura ciclica dei monosaccaridi

Le molecole dei monosaccaridi (di 5/6

atomi) tendono a ciclizzare. Perché il gruppo carbossilico tende a reagire con un gruppo alcolico

per formare un emiacetale ciclico.

Il glucosio tende a formare anelli a 6 atomi per garantire la massima stabilità strutturale alla moelc.

I disaccaridi: l ’ unione di due molecole

disaccaride O-glicosidico

Un si ottiene per mezzo di un legame di due monosaccaridi.

La reazione prevede la condensazione di due funzioni alcoliche con l’elimin. di una molecola H2O.

maltosio , saccarosio

Fra gli oligosaccaridi diffusi in natura i più rilevanti sono: (cereali) (canna da

lattosio (

zucchero, barbabietola da zucchero), latte & derivati).

2.2 i POLISACCARIDI

FUNZIONE DI RISERVA : AMIDO &

GLICOGENO

I polisaccaridi si formano tramite legami glicosidici di numerose molecole di

monosaccaridi. 2 tipi:

• : è presente un solo tipo di

omopolisaccaridi

monosaccaridi

eteropolisaccaridi:

• due o più tipi diversi di monosaccaridi

Anche in base alla presenza di ramificazioni si distinguono in:

• polisaccaridi a catena lineare

• polisaccaridi a catena ramificata

L’amido (omopolisaccaride molto diffuso nelle piante) è dato dall’associazione di numerose

molecole di -D-glucosio. È il più importante polisaccaride di riserva e si trova nei cereali, patate e

l’ amilosio l’

amilopectina

legumi. I principali costituenti sono (catena lineare elicoidale) e (ramificata)

Il glicogeno (omopolisaccaride molto diffuso nel mondo animale) è dato dall’associazione di

numerose molecole di -D-glucosio. Si trova nel citoplasma delle cellule del fegato e del muscolo.

Svolge funzione di riserva energetica. Ha una struttura globulare, costituito da catene che

presentano ramificazioni ogni 10-12 unità di glucosio.

Il glicogeno è capace di modificarsi in base alle esigenze dell’organismo: in caso di abbondanza

sintetizzato

energetica viene e accumulato in grandi quantità; in caso di deficit energetico viene

degradato per fornire energia.

FUNZIONE STRUTTURALE : CELLULOSA & CHITINA

La cellulosa (omopolimero costituito da numerose unità di -D-glucosio che formano una catena

lineare) è il principale costituente della parete delle cellule vegetali. La presenza dell’anomero fa

si che le catene polisaccaride assumano un andamento lineare (associandosi trasversalmente) per

formare fibre molto resistenti che forniscono sostegno alla struttura della pianta.

indigeribile

E’ in quanto non può essere idrolizzato dai nostri succhi digestivi. Gli erbivori

digeriscono la cellulosa dalla quale riescono ad ottenere la maggior parte di energia a loro

necessaria.

La chitina è un importante polisaccaride a funzione strutturale che forma l’esoscheletro di

crostacei, insetti e alcuni funghi. È costituita dalla ripetizione di unità di N-acetil- -D-glucosammina.

Le catene non sono ramificate e formano robusti fasci che conferiscono resistenza alla struttura.

2.3 I LIPIDI

FUNZIONE E CLASSIFICAZIONE STRUTTURALE

I lipidi sono un gruppo eterogeneo di sostanze che hanno in comune la caratteristica di essere

insolubili in acqua e solubili in solventi apolari (etere, cloroformio, cicloesano).

Svolgono diverse funzioni:

funzione di riserva

-

- funzione strutturale

- funzione di isolamento termico

- trasmissione dello stimolo nervoso

- precursori di vitamine

- precursori di ormoni e molecole segnale

In base alla loro struttura si dividono anche in:

- lipidi semplici: esteri di acidi grassi + alcoli (grassi, cere)

- lipidi complessi: esteri di acidi grassi + alcoli + altri

gruppi (fosfolipidi, glicosfingolipidi)

precursori e derivati lipidici

-

GLI ACIDI GRASSI (precursori lipidici)

acidi grassi

Gli sono acidi carbossilici che possiedono

4 o più atomi di carbonio. Sono precursori di molti lipidi

e sono presenti soprattutto sotto forma di esteri.

Hanno almeno 12 atomi di carbonio; la loro catena

satura

può essere (se presenti solo legami singoli) o

insatura (se presenti legami doppi).

- Catena satura: andamento rettilineo che consente

alle molecole di compattarsi strettamente e

determinano un elevato punto di fusione.

- Catena insatura: il doppio legame determina un

cambiamento di direzione che ostacola il

comportamento serrato delle molecole e quindi hanno

un punto di fusione relativamente basso (quasi

inversamente proporzionale al nr. di doppi legami).

Acidi grassi essenziali: non possono essere sintetizzati dalle cellule

dell’organismo umano. Si classificano in base alla distanza in atomi (di

carbonio) fra l’ultimo doppio legame e l’estremità

della molecola (carbonio ).

I TRIGLICERIDI (funzione di riserva)

I trigliceridi rappresentano la principale riserva

energetica degli organismi viventi e sono i costituenti fondamentali del tessuto

adiposo animale(grassi) e dei depositi lipidici delle piante(oli).

glicerolo.

La struttura di base è stata dal

La molecola di glicerolo lega 3 molecole di acido grasso attraverso reazione di esterificazione in

cui vengono eliminate 3 molecole di acqua:

grassi animali oli vegetali

Nei si trovano allo stato solido a temperatura ambiente, mentre nei si

presentano allo stato liquido a

temperatura ambiente.

Il trattamento a caldo di una

miscela di grassi o oli con una

soluzione fortemente alcalina

reazione di

dà luogo a una

saponificazione in cui si

formano saponi.