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Le biomolecole: carboidrati e lipidi

2.1 I monosaccaridi e i disaccaridi

Carboidrati, lipidi, proteine, acidi nucleici.

Biomolecole fondamentali:

I carboidrati (o glicidi o saccaridi) sono un gruppo ben definito di sostanze organiche naturali costituite da 3 tipi di atomi: carbonio, idrogeno, ossigeno.

Dal punto di vista chimico si tratta di poli-idrossi-aldeidi o poli-idrossi-chetoni (hanno gruppo carbonile insieme a più gruppi alcolici).

I carboidrati svolgono 2 funzioni principali: riserva energetica (amido e glicogeno) e ruolo strutturale (cellulosa e chitina).

I carboidrati possono essere classificati in base alla loro complessità chimica:

  • Monosaccaridi: molecole semplici; unità costitutive di carboidrati più complessi.
  • Oligosaccaridi: costituiti dall’associazione di poche unità monosaccaridiche.
  • Polisaccaridi: polimeri formati da decine o migliaia di monosaccaridi.
  • Glicoconiugati: frutto dell’associazione di molecole di natura diversa.

I monosaccaridi

Sono costituiti da molecole la cui forma molecolare è (CH2O)n, dove 3 < n < 6.

Sono i monosaccaridi contenenti un gruppo funzionale aldeidico e sono detti aldosi; quelli contenenti un gruppo chetonico sono detti chetosi.

A seconda del numero di atomi di carbonio si distinguono in triosi, tetrosi, pentosi ed esosi.

Monosaccaridi

Oligosaccaridi

Polisaccaridi

L’aldoso più semplice è la gliceraldeide (C3H6O3).

Le due immagini sono enantiomeri: una immagine speculare dell’altra (2 isomeri ottici). Le due molecole non differiscono dal punto di vista di proprietà fisiche e chimiche. Ma solo la D-gliceraldeide è usata dagli organismi viventi.

La presenza di più centri stereogenici all’interno della stessa molecola aumenta il numero di isomeri ottici possibili.

Fra i chetosi sono da ricordare il di-idrossi-acetone (3 atomi di carbonio, implicato nel metabolismo del glucosio; non ha centri stereogenici e quindi nemmeno isomeri ottici) e il fruttosio (un esoso).

La struttura ciclica dei monosaccaridi

Le molecole dei monosaccaridi (di 5/6 atomi) tendono a ciclizzare. Perché il gruppo carbonilico tende a reagire con un gruppo alcolico per formare un emiacetale ciclico.

Il glucosio tende a formare anelli a 6 atomi per garantire la massima stabilità strutturale alla molecola.

I disaccaridi: l’unione di due molecole

Un disaccaride si ottiene per mezzo di un legame di due monosaccaridi.

La reazione prevede la condensazione di due funzioni alcoliche con l’eliminazione di una molecola H2O.

Fra gli oligosaccaridi diffusi in natura i più rilevanti sono: maltosio, saccarosio (cereali) (canna da zucchero, barbabietola da zucchero), lattosio.

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Sintesi

Biomolecole fondamentali: carboidrati, lipidi, proteine, acidi nucleici

I carboidrati

I carboidrati (o glicidi o saccaridi) sono un gruppo ben definito di sostanze organiche naturali costituite da 3 tipi di atomi: carbonio, idrogeno, ossigeno.

Dal punto di vista chimico si tratta di poli-idrossi-aldeidi o poli-idrossi-chetoni (hanno gruppo carbonile insieme a più gruppi alcolici).

I carboidrati svolgono 2 principali funzioni: riserva energetica (amido e glicogeno) e ruolo strutturale (cellulosa e chitina).

I carboidrati possono essere classificati in base alla loro complessità chimica:

  • I monosaccaridi: molecole semplici; unità costitutive di carboidrati più complessi.
  • Gli oligosaccaridi: costituiti dall’associazione di poche unità monosaccaridiche.
  • I polisaccaridi: polimeri formati da decine o migliaia di monosaccaridi.

I glicoconiugati sono frutto dell’associazione di molecole di natura diversa.

I monosaccaridi

Sono costituiti da molecole la cui forma molecolare è (CH2O)n, dove 3 < n < 6.

Sono aldosi i monosaccaridi contenenti un gruppo funzionale aldeidico e sono detti chetosi quelli contenenti un gruppo chetonico.

A seconda del numero di atomi di carbonio si distinguono in: triosi, tetrosi, pentosi ed esosi.

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