Concetti Chiave
- Gli alcoli sono acidi molto deboli con valori di Ka tra 10-16 e 10-19, mentre i fenoli sono molto più acidi, con una differenza media di un milione di volte.
- La maggiore acidità dei fenoli è dovuta alla stabilità del loro ione fenossido, dove la carica negativa è delocalizzata sull'anello aromatico.
- Gli alcoli con sostituenti diversi dall'idrogeno mostrano acidità variabile, influenzata dall'effetto induttivo dei gruppi elettron-attrattori.
- Il 2,2,2-trifluoroetanolo è notevolmente più acido dell'etanolo grazie all'elevata elettronegatività del fluorine, che stabilizza la carica negativa dell'ossigeno.
- I fenoli possono essere trasformati in sali attraverso il trattamento con una base acquosa, essendo solubili in soluzioni basiche ma insolubili in acqua.
Qual è l'acidità degli alcoli e dei fenoli?
Gli alcoli, proprio come l’acqua, sono acidi molto deboli e hanno valori di Ka (costanti di dissociazione) compresi tra 10-16 e 10-19. I fenoli sono invece molto più acidi degli alcoli (un milione di volte di più in media). Gli ioni RO-e Ar-O-,che sono le basi coniugate, vengono rispettivamente chiamati alcossido e fenossido. I fenoli sono più acidi per la maggiore stabilità dello iode fenossido rispetto all’alcossido: la carica negativa infatti risulta delocalizzata su tutto l’anello aromatico. A causa della loro acidità, i fenoli (insolubili in acqua ma solubili in soluzioni basiche) possono essere trasformati nei sali corrispondenti attraverso il trattamento di una base acquosa.Per gli alcoli, che sono acidi più deboli dell’acqua, sono necessarie basi molto forti.
Effetto induttivo e acidità
Gli alcoli che hanno atomi diversi al posto dell’idrogeno, hanno acidità diversi rispetto agli alcoli costituiti solo da idrogeni, ossigeni e carboni. Ad esempio il 2,2,2-trifluoroetanolo è molto più acido dell’etanolo perché il fluoro ha un’elevata elettronegatività e ciò fa sì che il carbonio neutralizzi la carica negativa dell’ossigeno. Questo fenomeno si chiama effetto induttivo, e avviene con tutti i gruppi atomici che attraggono elettroni (gruppi elettron-attrattori). L’acidità dei fenoli aumenta invece quando sull’anello aromatico sono inseriti gruppi atomici come –NO2 , che attraggono elettroni perché la carica negativa dello ione fenossido è stabilizzata.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza di acidità tra alcoli e fenoli?
- Come influisce l'effetto induttivo sull'acidità degli alcoli?
- In che modo i gruppi elettron-attrattori influenzano l'acidità dei fenoli?
I fenoli sono significativamente più acidi degli alcoli, con una differenza di acidità che può arrivare a un milione di volte, grazie alla maggiore stabilità del fenossido rispetto all'alcossido, dovuta alla delocalizzazione della carica negativa sull'anello aromatico.
L'effetto induttivo modifica l'acidità degli alcoli; ad esempio, il 2,2,2-trifluoroetanolo è più acido dell'etanolo grazie all'elevata elettronegatività del fluoro, che stabilizza la carica negativa dell'ossigeno.
L'acidità dei fenoli aumenta con l'aggiunta di gruppi elettron-attrattori come –NO2, poiché questi gruppi stabilizzano la carica negativa dello ione fenossido, rendendo il fenolo più acido.
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