Concetti Chiave
- Negli alcoli, il carbonio legato al gruppo OH è suscettibile a reazioni di nucleofilia, che coinvolgono la rottura del legame C—O in presenza di un ambiente acido.
- Gli alcoli primari e secondari possono subire ossidazione: i primari si trasformano in aldeidi e poi in acidi carbossilici, mentre i secondari si ossidano a chetoni.
- La disidratazione degli alcoli avviene con acido solforico concentrato e alta temperatura, producendo alcheni e acqua come scarto.
- Gli alcoli terziari non possono essere ossidati a causa della mancanza di atomi di idrogeno da sostituire con ossigeno.
- Anche i fenoli possono essere ossidati, generando prodotti come i chinoni, evidenziando la loro versatilità chimica.
Quali sono le reazioni degli alcoli?
Negli alcoli il carbonio legato al gruppo OH è parzialmente positivo: ciò lo rende esposto ad attacchi di agenti nucleofili che rompono il legame C—O. Lo stesso carbonio inoltre può presentare atomi di carbonio che sono rimovibili tramite un agente ossidante:
1. Reazioni con rottura del legame C—O
Per facilitare la rottura del legame, si opera spesso in ambiente acido. L’ossigeno del gruppo –OH accetta un protone e si trasforma in –OH2+. Questa molecola di acqua rompe il legame C—O e diventa una normale molecola neutra. La specie nucleofila a questo punto può formare il nuovo legame. La reazione, per quanto riguarda gli alcol terziari, è di sostituzione nucleofila 1.
Gli alcol primari e secondari per essere trasformati in alogeno derivati hanno invece bisogno di un meccanismo bimolecolare SN2.
Facendo reagire gli alcoli con l’acido solforico concentrato ad elevata temperatura, avviene invece una reazione di disidratazione (che è una reazione di eliminazione). In questo caso il prodotto finale è un alchene e uno scarto di acqua.
Per quanto riguarda in fenoli, il loro gruppo OH non subisce né reazioni di sostituzione né reazioni di eliminazione.
2. Reazioni di ossidazione
Ossidazione degli alcoli
L’ossidazione è un processo che comporta l’aumento del numero di ossidazione degli atomi che costituiscono un elemento. Ogni volta che il carbonio si lega ad un elemento più elettronegativo, come l’ossigeno, il suo n.o. aumenta e quindi si ossida. Quando invece si lega all’idrogeno, meno elettronegativo, il suo n.o. diminuisce. Il carbonio è tanto più ossidato quanto più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne ha con l’idrogeno.
Gli alcol primari e secondari hanno rispettivamente 2 e 1 atomi di H legati al carbonio che si lega ad OH e quindi possono essere ossidati; gli alcol terziari invece non possono essere ossidati perchè non hanno atomi di H da sostituire con O. Più precisamente, gli alcol primari si ossidano prima a formare aldeidi e poi a formare acidi carbossilici; gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.
I reattivi utilizzati per queste reazioni sono ossidanti forti come KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7.
Anche i fenoli si possono ossidare: il prodotto che si ottiene appartiene alla categoria dei chinoni. L’idrochinone ad esempio può formare il p-benzochinone, appartenente alla categoria dei chinoni.
La reazione è reversibile; questo tipo di interconversione avviene anche negli ubichinoni, chiamati anche coenzimi Q, che operano all’interno dei mitocondri cellulari e fungono da trasportatori di elettroni della catena respiratoria.
Domande da interrogazione
- Qual è il meccanismo di rottura del legame C—O negli alcoli?
- Come avviene la disidratazione degli alcoli?
- Quali sono le differenze nell'ossidazione degli alcoli primari, secondari e terziari?
- I fenoli possono subire ossidazione?
Negli alcoli, il carbonio legato al gruppo OH è parzialmente positivo e può subire attacchi di agenti nucleofili che rompono il legame C—O. In ambiente acido, l'ossigeno del gruppo –OH accetta un protone, formando –OH2+, che facilita la rottura del legame e consente la formazione di un nuovo legame nucleofilo.
La disidratazione degli alcoli si verifica facendo reagire gli alcoli con acido solforico concentrato a elevata temperatura, portando alla formazione di un alchene e acqua come prodotto di scarto. Questo processo è una reazione di eliminazione.
Gli alcoli primari possono ossidarsi a aldeidi e successivamente a acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari si ossidano a chetoni. Gli alcoli terziari, non avendo atomi di idrogeno da sostituire con ossigeno, non possono essere ossidati.
Sì, i fenoli possono essere ossidati e il prodotto ottenuto appartiene alla categoria dei chinoni, come nel caso dell'idrochinone che può formare p-benzochinone. Questa reazione è reversibile e avviene anche negli ubichinoni, coenzimi che trasportano elettroni nella catena respiratoria.
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