L'Epistolario è una serie di lettere familiari scritte ad amici; vi sono diversi argomenti (politica, scherzi, sfoghi di umore, ecc...). Famose sono anche le lettere scritte:
-a Giovan Battista Soderini (nipote del gonfaloniere Soderini) e che lui chiama "Ghiribizzi al Soderini" e che contengono alcuni spunti del pensiero di Macchiavelli: la necessità di adattare ul proprio modo di procedere coi tempi, assecondando la variabilità della fortuna, la conoscenza della realtà che può avvenire sia attraverso l'esperienza diretta sia attraverso quella mediata dai libri e l'idea che "si abbi nelle cose a vedere il fine e non il mezzo";
-a Francesco Vettori (la più importante è quella del dicembre 1513 in cui Macchiavelli descrive la sua giornata nell'esilio dell'Albergaccio, le futili occupazioni del mattino e del pomeriggio, a cui si contrappone lo studio serale dei classici che è l'occasione di un riscatto dalla degradazione di una vita vuota.

L'"Arte della guerra" é un'opera dialogica composta tra il 1519 e il 1520 ambientata nei giardini di Palazzo Rucellai (gli Orti Oricellari). Si parla della polemica contro le armi mercenarie viste come fattore di debolezza di uno Stato; da qui nasce la necessità per lo Stato di valersi di armi proprie, cioè di arruolare milizie popolari. Ai temi politici si intrecciano quelli militari (la paga dei soldati, la disciplina, la disposizione degli eserciti in battaglia, gli alloggi e le fortificazioni): Macchiavelli ricorre al modello degli antichi romani e propone le loro istituzioni e la loro virtù.

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