Il capitolo 8 del Principe tratta di coloro giungono al principato attraverso scelleratezze e qui egli distingue fra crudeltà "bene e male usata": la prima è quella impiegata solo per necessità dei sudditi; la seconda è quella che cresce col tempo anziché cessare ed è compiuta per il vantaggio del tiranno. Le violenze devono essere compiute tutte una volta così che i sudditi se ne dimenticano e non si ribellano. Il fare opere buone deve essere continuo perché è sempre a favore del popolo. "Onde è da notare, che nel pigliare uno Stato, debbe l'occupatore di esso discorrere e fare tutte le crudeltà in un tratto, e per non avere a ritornarvi ogni dì, e per potere, non l'innovando, assicurare gli uomini, e guadagnarseli con beneficargli.....Perché le ingiurie si debbono fare tutte insieme, acciocchè assaporandosi meno, offendino meno; li beneficii si debbono fare a poco a poco, acciocchè si assaporino meglio. E deve soprattutto un principe vivere con li suoi sudditi in modo che nessuno accidente, o di male, o di bene, lo abbia a far variare; perché, venendo per li tempi avversi la necessità, tu non sei a tempo al male; ed il bene che tu fai, non ti giova, perché è giudicato forzato, e non grado alcuno ne riporti". In questo capitolo ci sono 2 esempi:

-quello di Agatocle che, grazie al generale Amilcare Barca, fece uccidere dai suoi soldati tutti i senatori e i più ricchi e divenne capo di Siracusa, dopo averla liberata dai Cartaginesi;
-quello di Liverotto Euffreducci da Fermo che molto giovane si arruolò nell'esercito del comandante Paolo Vitelli e dopo in quello del fratello Vitellozzo che fu suo complice nell'uccisione degli invitati a un banchetto prima e poi dello zio Giovanni Fogliani: ciò gli permise di diventare capo di Fermi, ma poco dopo fu catturato e strangolato da Cesare Borgia.

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