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Nell'ambito della poesia comico-realistica toscana, sicuramente il poeta Cecco Angiolieri rappresenta la personalità più complessa ed interessante. La sua vita fu quella di un'irregolare; caratterizzata dalla tendenza al vagabondaggio e alla distinzione. Le notizie che abbiamo su di lui testimoniano come il poeta ebbe a che fare spesso con la giustizia, infatti, fu multato per abbandono sul campo durante un combattimento e successivamente perché circolava durante il coprifuoco. Vagabondò attraverso la Toscana e per soddisfare gli innumerevoli vizzi, fu costretto a vendere parte dei suoi beni e ad indebitarsi a tal punto che, in seguito alla sua morte i figli rinunciarono all'eredità, poiché gravata da ipoteche.
Il poeta più volte aveva dichiarato nelle sue poesie di amare unicamente la donna, la taverna e il dado. Il poeta ha scritto un canzoniere che raccoglie circa centocinquanta sonetti, che affrontano spesso il tema della disgrazia; egli si definisce disgraziato più di ogni altro uomo al mondo poiché la moglie è bisbetica, l'amante è tirannica, i genitori sono avari, gli amici sono infedeli e la borsa è vuota. Con la sua poesia ci vengono presentati quadretti buffi e bizzarri, caratterizzati da un forte aspetto comico. Il suo sonetto più famoso è S'io fossi foco, in cui il poeta elenca i tormenti che infliggerebbe all'umanità se fosse Dio o una forza della natura. Dunque la sua poesia diverte e suscita il riso, essendo espressione della sua genialità artistica. Per quanto riguarda il suo linguaggio poetico, esso è molto ricco e caratterizzato sia da espressioni popolari che da vocaboli tipici dello stile aristocratico.

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