Schemi di chimica organica, composti con gruppi funzionali

H R OH

Hop

N N

R

A

N

R

N N

R Na

It

Io

H H nitriti ambiente acido

Nana

i in

le ammine AROMATICHE

primarie con

reagiscono

stabili bassa

dare SALI temperatura

a

DI DIAZONIO

per i è

NHa an

CHI

NaNOa CATIONE DIAZONIO

in

conversione

CALDO FENOLI

di

sali diazonio altri

conversione in

SALI composti

RAMEOSI

secondarie

ammine NITROSAMMINE R

I

riini.i.n.io

Ii.rs

n N

e N O

H H NITROSAMMINA

terziarie

ammine IONE TRIALCHILNITROSAMMONIO

Ii.rs Ii.rs

n

n.ii IOIETRIALCHILNITROSAMMONIO

CON

REAZIONE CARBONILICO

GRUPPO N R

È

0 NÉ

RI

i RI C

AR

R

R con H H

H 50

base

di un'ALDIMMINA di

formazione Schiff

Aldeidi e chetoni

ALDEIDI 4 o

H 0

0 C H

CH

H ETANALE METANOILCICLOESANO METANOILBENZENE

si di

ossidazione ALCOLIPRIMARI

per

ottengono idrocarburo alifatiche

ALE

NOMENCLATURA si dell'acido alicicliche

derivati acilici

considerano corrispondente

CHETONI C

R C C

Hsc CH C Chachs

R CH CHaCHs

ACETONE BUTANONE PROPANOILCICLOESANO

si di

dall'ossidazione SECONDARI

ALCOLI

ottengono idrocarburo ONE

NOMENCLATURA alifatici

aldeidi aromatici

aliciclici e

come

PROPRIETA DEL GRUPPO CARBONILICO

del o

al c

forte legame

polarizzazione doppio

grande

MESOMÉRIA R a

C c

natorma

I

P

Em IE IVICA

COVALENTE FORMA

FORMA

aldeidi idrate

ADDIZIONE AL

DI CARBONILE GEM

ACQUA DIOLI

catalizzata da BASI H

È

H OH È

R

R C R OH

a 01

O OH

7

9 GEM DIOLO

L

5

1969

catalizzata ACIDI

da È

È è

H R H p

R 0H

C R C o

O p OH

OH GEM DIOLO

la dei

ke sterico

è

reazione induttivo

La dipende e

un

equilibrio dall'effetto gruppi

al

R carbonile

legati

REAZIONE

CONCIANURI AMBIENTE ACIDO

IN

H

N C C N

Δ

È

Hsc H.cfirer.IN

IÈ 5

configurazione

ibridazione si

sotto

di

del avrà

piano

YIFEI parte

If 97,9

MISCELARACEMICA

formazione È

risultato R

è

reazione OH

della A

CIANIDRINA

una CN

REAZIONE CON ALCOLI ACETALI

1 UNEMIACETALE

FORMAZIONE DI Ri It

H È è

H ri

R

R op

e R C

t t

O p OH

OH

IN

DELL'EMIACETALE

TRASFORMAZIONE ACETALE

2 H

È È È

OR OR OR OR

R R R R

C

A A A

OFI O

TEO

H H H

R

RÀH Hta

È EE n È

R OR

EE

F En

II È.EE mIIEimfIELiE or

no vicinissinaia

onec

PPi

III EIIEII.ec EnE

è

È H

ciò

g c

H H H

si

dalla ottiene

reazione miscela racemica

una

REAZIONE CON

DELLE TIOLI

ALDEIDI

reazione identica di

gli TIOACETALI

con ALCOLI

a formazione

quella

CON

REAZIONE AMMINE

AMMINE PRIMARIE

R R H2O

C C

ALDEIDE ALDIMMINA sanguperecolari

N

contengono

R R

R 420

C C

NHa A

R R

CHETIMMINA

CHETONE il

basi di N

C

poiché

sono Schiff contengono gruppo

AMMINESECONDARIE che

è

È i c

H C oh c

µ H CH TEO ENAMMINA

Ra

Rs µ

di R

enammine a

formazione Ra

Ra basi

TAUTOMERIA CHETOENOLICA azotate en

EE Im7orFan

e

c BRONSTED

ACIDI DI

come

acidità di bassa

molto

ALCHENI e ALCHINI ma

maggiore comunque

aldeidi chetoni acidi

molto

sono

e perché

poco

seppur i

attrattore

1 L'III polarizza

e legami

quindi

II

P

Eh L'ugiffieltron che

il rimane

la si delocalizza

carica

2 cca protone negativa

7 9

7 tra alcool

ENOLICA e

VINILICO CARBONILICA

forma

equilibrio È

È H H C c

c

H C OH

H

H

H FORMA ENOLICA

EFFIFILICA

REAZIONE DI CONDENSAZIONE ALDOLICA i che hanno

chetoni

ambiente basico

in aldeidi

le e idrogeni

acquoso

carbonio

mobili di

al danno condensazione due molecole

legati α idrossichetone

idrossialdeide

di un β β

o

ALDOLO

formazione È H

e H c c c

c

H H

H È

È Ha c c

c

c H H

H È è

È È a c c c

H c c

o a H H

PH

H H

IONE 3

ALDOLATO IDROSSIBUTANALE

CONDENSAZIONE CROTONICA

E i È c'è

c c

H HH H

20

ha idrossialdeidi

che danno

stesso ambiente le

nello le ALDEIDI

β

prodotte

INSATURE

α β anche

avvenire i CHETONI

può per

OSSIDAZIONE RIDUZIONE

E E

ALDEIDI

DI CHETONI

riduzione di chetoni si

aldeidi ALCOLI

e

per idrogenazione ottengono

SECONDARI

PRIMARI E reattivo di Fehling ACIDI

ALDEID CARBOSSILICI

reattivo ditoman

Acidi carbossilici e derivati O

R C

CARBOSSILICO

funzionale

gruppo o

NOMENCLATURA

dioico

acido oico

acido carbossilico

idrocarburo

n HO HO o

o

H C

C

H C OH

H CH

acido ACIDO

ETANOICO CICLOESANCARBOSSILICO EIFENIALEIKECO

BELLOICO

ACILICI

GRUPPI

E C

HI

R benzoile

acile ferie

gruppo

LEGAMI INTERMOLECOLARI

5 H F n

e c c

con Iii.in

di ebollizione

alte temperature

ACIDITÀ GRUPPO

DEL CARBOSSILICO

5 che

elettron attrattore sull'ossidrile

imigf

GE

R e stabilizzato riso

dalla

19I.EE Iente

È_ EfImEfm

alcossido stabilizzato

acidi è

alcoli anione

invece

gli sono meno non

perché

risonanza

da

R o

C R R

C

a

ANINE ANIONE

CARBOSSILATO ALCOSSIDO

alchilici

L'acidità è altri

dal con

influenzata gruppi

legame stabilità carbossilato

anione

acidità

elettron attrattori aumentano

donatori diminuiscono acidità

elettron

DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI

dell'ossidrile

sostituzione altri

con gruppi

R R R R R

C C C C C OCR

SR

OR Br

CL NHNRH.IR 0

ESTERI TIOESTERI ALIENYR ANIDRIDI

AMMIDI

ESTERI sostituito

OH Alcossilico

con gruppo

gruppo

EhENEottEFe sostituente

carbonile altro

di

sale con

fosse gruppo

0 CH

O

0

O

C

Chs CHACH 3,5µF METILBENZENCARBOSSILATO

dimetil etile

benzoato di

3,5

ETILE

ETANOATO DI CH

C

S detti

esteri

i ciclici LATIONI

e IDROSSIACIDI formare

y possono

H O

D

è

S S

idrossiacido LATIONE alcole

di di

derivano di

dalla acido

molecola

condensazione una una

con

O CH

C c

H

Hsc Hsc CH3

HO

UN

ACIDO

ESTERIFICAZIONE DI CARBOSSILICO O O

H H

ti

Hsc Hsc Hsc

Hsc

1 c c C

a

a Caga on

È

È È

Hsc

2 c O CH

Hsc Hsc

cu OH OH

È

3 O O 0

CH CH CH

C C

Hsc D HSC HSC

0

OH H

è Sna

meccanismo

sostituzione nucleofila

una c

Hsc

stabilizzato

1 risonanza

acido e per

protonato o ch

dall'alcole

attaccato

acido viene

2 protonato

eliminazione Ht

420

3 e

TIOESTERI carbossilico

acido tono

con

un un

IIII mi

AMMIDI 0 O

R R R

C C C R

R

NHz R

H IIIEA

FINALE FETEARIA

sostituenti ammide

NOMENCLATURA Han O O

È

O C

H

C

Chacha N CH

H

ma CH

N

N

BENZENAMMIDE

PROPANAMMIDE DIMETILETANAMMIDE

DELLE

CARATTERISTICHE AMMIDI

MESOMERIA R C

Can w̅

a R

H H

BASICITÀ basiche

le ammidi delle

sono AMMINE

meno

TAUTOMERIA H

R C a c

ti

N N

H H S

interna

FORMAZIONE ammino

DI da

LATTAMI e

y

peragndensazione

bicarbossilici

acidi diammidi

gli IMMIDI

formare

possono

UREA CARBAMMICO

E ACIDO

OH

o c A

NHa

ACIDO UREA

CARBAMMICO

ACILICI

ALOGENURI ANIDRIDI

E ruranti dare

Pcis

socia

come

fE.Y.jo e alogenuri

per

È L o

PCIS C

POCITHCI

c c

BENZOICO

ACIDO BENZOILE

CLORURO DI

acidi carbossilici

acilici dando

gli

con

fffffgenuri reagiscono

0

C

CH C

CH O

HCL

0H C

CH o

C

CH o ANIDRIDEETANOICA

ACIDI

DERIVATI CARBOSSILICI

DEGLI

IDROLISI DEI

reazione di SOSTITUZIONE NUCLEOFILA

O O O

È

R R No

R C

NU

reattività

ordine derivati

dei

di carbossilici

acidi

degli o 0

C

R

R R R

C C C

0

µ R

O CL

C

R

R si carbonio

basa che

carica carbonilico

REATTIVITÀ

La sulla del

positiva dipende

dal sostituente reattivi 8

i il stabilizzato

del

carbonio viene

più

sono non

gli ALOGENURI perché

mesomeria

per stabilizzato

è

carbonio

8

il del

III sovrapposizione

E dall'ossigeno

GEGE lo stesso anidridi

vale in

delle

ESTERI però questo

negli ragionamento

stabilizzare stabili

carbonio

solo

deve più

caso un

l'ossigeno stabilizzate delocalizzazione

dall'azoto

le AMMIDI e

disponibile

doppietto

vengono R'OH

ESTERI

SOSTITUZIONE eliminazionedi

NEGLI

NUCLEOFILA

420 D R C idrolisi acida

H

O

O

R OH D R C

O

R C D o transesterificazione

pii

O R R C

Δ